2,2-二甲氧基-1-(4-甲基苯基)乙酮 | 54149-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲氧基-1-(4-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-2,2-dimethoxyethanone
• 英文别名: 1,1-dimethoxy-2-(4-methylphenyl)-ethan-2-one；2,2-dimethoxy-1-p-tolylethanone；2,2-dimethoxy-4'-methylacetophenone；2,2-dimethoxy-1-(p-tolyl)ethan-1-one；α,α-dimethoxy-4-methylacetophenone；p-Methyl-α,α-dimethoxyacetophenon；4-(Dimethoxyacetyl)toluene；Ethanone, 2,2-dimethoxy-1-(4-methylphenyl)-；2,2-dimethoxy-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 54149-77-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ZAEOTRADILVZPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-1-(4-甲基苯基)乙酮 在 高氯酸 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 4-methylphenylglyoxylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化不饱和哌嗪-2-酮的不对称加氢反应

  摘要：

  从基于钌茂茂的膦-恶唑啉配体t Bu-mono-RuPHOX或二膦配体BINAP生成的两种不同的铱催化剂体系用于5,6-二氢吡嗪-2（1 H）-的不对称氢化，得到手性哌嗪-2-酮，收率高，ee中等至良好。用这两种催化剂体系观察到用于这些类型的底物氢化的不同催化行为。我们的t Bu-mono-RuPHOX配体带有带有手性的钌茂茂骨架，被发现是[Ir（L）（COD）] BArF催化剂体系的最佳配体，可提供所需的产物，ee最高可达94％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700175
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-偶氮基-1-(4-甲基苯基)乙烯醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,2-二甲氧基-1-(4-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Buckley, Daniel J.; McKervey, M. Anthony, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2193 - 2200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-(1-acyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04675186A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  6-(1-Acyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives are useful as antibacterials and/or beta-lactamase inhibitors.

  6-(1-酰基-1-羟甲基)青霉烷酸衍生物可用作抗菌剂和/或β-内酰胺酶抑制剂。
• Efficient Preparation of α-Ketoacetals
  作者：Francisco Ayala-Mata、Citlalli Barrera-Mendoza、Hugo Jiménez-Vázquez、Elena Vargas-Díaz、L. Zepeda

  DOI：10.3390/molecules171213864

  日期：——

  The Weinreb amides 2a,b were prepared from the α,α-dimethoxyacetic acids 1c,d. A number of representative nucleophilic additions (RMgX and RLi) on 2 afforded α-ketoacetals 3a–j in 70–99% yield. These compounds represent a versatile arrangement of functional groups of significant synthetic value, as demonstrated in the synthesis of (±)-salbutamol.

  Weinreb酰胺2a，b由α，α-二甲氧基乙酸1c，d制备。在2上进行多种典型的亲核加成（RMgX和RLi），以70-99%的产率得到了α-酮缩醛3a-j。这些化合物代表着具有重要合成价值的多种官能团的灵活排列，如合成（±）-沙丁胺醇所示。
• The Synthesis of α-Keto Acetals from Terminal Alkynes and Alcohols via Synergistic Interaction of Organoselenium Catalysis and Electrochemical Oxidation
  作者：Ding Ding、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02681

  日期：2022.4.1

  an unprecedented electrochemical approach for the synthesis of α-keto acetals has been established from readily available terminal alkynes and alcohols. By merging the electrochemical and organoselenium-catalyzed processes, the desired products are obtained at room temperature in the absence of basic or metallic additives, with carbonyl and acetal motifs incorporated simultaneously across the triple

  在这里，已经建立了一种前所未有的电化学方法来合成α-酮缩醛，该方法是从容易获得的末端炔烃和醇中获得的。通过合并电化学和有机硒催化过程，在没有碱性或金属添加剂的情况下，在室温下获得所需的产品，羰基和缩醛基序在一次操作中同时跨三键结合。
• Synthetic Use of Poly[4-(diacetoxyiodo)styrene] for Organic Reactions
  作者：Hideo Togo、Seiichiro Abe、Genki Nogami、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.72.2351

  日期：1999.10

  the iodination of aromatics, the oxidative 1,2-aryl migration of alkyl aryl ketones, the α-hydroxylation of ketones, and the oxidation of hydroquinones and sulfides similarly to (diacetoxyiodo)benzene. Here, those reactions with poly[4-(diacetoxyiodo)styrene] are very useful because of the simple operation; thus, filtration gives the crude products and recovered poly(4-iodostyrene), and then poly[4-(

  聚[4-(二乙酰氧基碘)苯乙烯]对于芳烃的碘化、烷基芳基酮的氧化1,2-芳基迁移、酮的α-羟基化以及与（二乙酰氧基碘）类似的氢醌和硫化物的氧化具有足够的反应性苯。在这里，那些与聚[4-(二乙酰氧基碘)苯乙烯]的反应由于操作简单而非常有用；因此，过滤得到粗产物和回收的聚（4-碘苯乙烯），然后可以通过氧化回收的聚（4-碘苯乙烯）再生聚[4-（二乙酰氧基碘）苯乙烯]，将其重新用于相同的反应。
• Gallium Tribromide Catalyzed Coupling Reaction of Alkenyl Ethers with Ketene Silyl Acetals
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Hiroki Ueda、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.201203778

  日期：2012.8.6

  couple: The α‐alkenylation of esters was accomplished by GaBr3‐catalyzed coupling between alkenyl ethers and ketene silyl acetals. In this reaction system, various alkenyl ethers, including those with vinyl and substituted alkenyl groups, were applicable, and the scope of applicable ketene silyl acetals was sufficiently broad. The mechanism is also discussed.

  A“Ga'llant夫妇：酯的α烯基化物通过贾布尔完成3链烯基醚和甲硅烷基烯酮缩醛之间催化的耦合。在该反应体系中，各种链烯基醚，包括那些具有乙烯基和取代的链烯基，被适用，并适用烯酮甲硅烷基乙缩醛的范围为足够宽。的机理进行了讨论。