2,2-二甲氧基-4,4-二甲基戊烷 | 72409-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲氧基-4,4-二甲基戊烷
• 英文名称: 2,2-dimethoxy-4,4-dimethylpentane
• 英文别名: 2,2-Dimethoxy-4,4-dimethylpentan
• CAS: 72409-07-5
• 化学式: C₉H₂₀O₂
• 分子量: 160.257
• InChiKey: GMAZEGHMGUXQHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-4,4-二甲基戊烷 在 水 作用下， 生成 甲醇 、 4,4-二甲基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  羰基反应的热化学研究。2. 缩醛和缩酮水解中的空间效应

  摘要：

  报道了一系列烷基取代的二甲基缩醛的水解焓的量热测定。将这些数据与衍生自 2-烷酮的一组类似脂肪族二甲基缩酮的水解焓进行关键比较。与缩酮水解相比，缩醛的水解焓显着减小。溶液中缩醛形成的自由能通过中性甲醇中醛形成缩醛的相应自由能的测量来模拟。观察到的自由能差异与 Taft E/sub s/空间取代基常数标度具有令人满意的相关性，但相应的缩醛焓数据以复杂的方式变化。讨论了熵在确定各种其他系统中的动力学和平衡空间效应中的作用。对这些系统的初步分子力学计算表明键角弯曲在评估羰基扭转势中的重要性。发现许多化合物具有几种具有可比能量的构象。

  DOI：

  10.1021/ja00405a030
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-戊酮 、 原甲酸三甲酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2-二甲氧基-4,4-二甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  脂肪族缩酮水解的热力学。空间效应的熵分量

  摘要：

  一系列烷基取代的二甲基缩酮的酸催化水解的焓和自由能已在空间效应的模型研究中确定。测得的焓差与取代基空间体积的标准定量概念无关，尽管整体自由能变化符合预期顺序。取代基的熵效应是决定该反应平衡组成的主要因素。讨论了这些熵效应的可能起源。(5桌)

  DOI：

  10.1021/ja00513a009

文献信息

• The regioselectivity of the ketal Claisen rearrangement
  作者：G. William Daub、Michael G. Sanchez、Robbin A. Cromer、Lester L. Gibson

  DOI：10.1021/jo00343a031

  日期：1982.2
• Ketal Claisen rearrangements of simple aliphatic ketals
  作者：G. William Daub、Mark A. McCoy、Michael G. Sanchez、James S. Carter

  DOI：10.1021/jo00170a002

  日期：1983.11
• DAUB, G. W.;SANCHEZ, M. G.;GIOMER, R. A.;GIBSON, L. L., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 4, 743-745
  作者：DAUB, G. W.、SANCHEZ, M. G.、GIOMER, R. A.、GIBSON, L. L.

  DOI：——

  日期：——
• DAUB, G. W.;MCCOY, M. A.;SANCHEZ, M. G.;CARTER, J. S., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 3876-3883
  作者：DAUB, G. W.、MCCOY, M. A.、SANCHEZ, M. G.、CARTER, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• Thermochemical studies of carbonyl reactions. 2. Steric effects in acetal and ketal hydrolysis
  作者：Kenneth B. Wiberg、Robert R. Squires

  DOI：10.1021/ja00405a030

  日期：1981.7

  series of alkyl-substituted dimethyl acetals is reported. These data are critially compared with the enthalpies of hydrolysis from an analogous set of aliphatic dimethyl ketals derived from 2-alkanones. The acetals exhibit a significantly attenuated range in their enthalpies of hydrolysis relative to that for ketal hydrolysis. The free energies of acetal formation in solution were modeled by measurements

  报道了一系列烷基取代的二甲基缩醛的水解焓的量热测定。将这些数据与衍生自 2-烷酮的一组类似脂肪族二甲基缩酮的水解焓进行关键比较。与缩酮水解相比，缩醛的水解焓显着减小。溶液中缩醛形成的自由能通过中性甲醇中醛形成缩醛的相应自由能的测量来模拟。观察到的自由能差异与 Taft E/sub s/空间取代基常数标度具有令人满意的相关性，但相应的缩醛焓数据以复杂的方式变化。讨论了熵在确定各种其他系统中的动力学和平衡空间效应中的作用。对这些系统的初步分子力学计算表明键角弯曲在评估羰基扭转势中的重要性。发现许多化合物具有几种具有可比能量的构象。