2,2-二硝基丁烷 | 5437-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2,2-二硝基丁烷
• 英文名称: 2-Methyl-1,2-dinitropropane
• 英文别名: 2,2-dinitro-butane；2,2-dinitrobutane；2,2-Dinitro-butan；2,2-Dinitrobutan
• CAS: 5437-66-1
• 化学式: C₄H₈N₂O₄
• 分子量: 148.119
• InChiKey: AAMYJZIYVKBOLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  194-198 °C(Press: 740 Torr)
• 密度：
  1.212 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二硝基丁烷 在 sodium amalgam 、 硫酸 作用下， 生成 羟胺
  参考文献：
  名称：

  Chancel, G., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1878, vol. 86, p. 1405

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丁烷 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2-二硝基丁烷
  参考文献：
  名称：

  A NEW GENERAL REACTION FOR PREPARING gem DINITRO COMPOUNDS: OXIDATIVE NITRATION

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01477a047

文献信息

• Substitution and Elimination Reactions<i>via</i>One Electron Transfer Process. A New Olefin Synthesis from β-Nitro Sulfones
  作者：Noboru Ono、Rui Tamura、Tamon Nakatsuka、Jun-ichi Hayami、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.53.3295

  日期：1980.11

  gem-Bromonitro compounds or gem-dinitro compounds couple with carbanions derived from α-cyano sulfones or α-carbonyl sulfones to give β-nitro sulfones. The nitro and sulfonyl groups are eliminated from the coupling products on treatment with reductive one electron transfer reagents to give α,β-unsaturated carbonyl compounds or nitriles.

  嵴溴硝基化合物或嵴二硝基化合物与衍生自 α-氰基砜或 α-羰基砜的碳负离子偶联生成 β-硝基砜。硝基和磺酰基在用还原性单电子转移试剂处理后从偶联产物中消除，得到 α,β-不饱和羰基化合物或腈。
• Preparation of SRN1-Type Coupling Adducts from Aliphatic gem-Dinitro Compounds in Ionic Liquids
  作者：Akio Kamimura、Seiichi Toyoshima

  DOI：10.3390/molecules17054782

  日期：——

  SRN1-type coupling adducts are readily prepared by the reaction between α-sulfonylesters or α-cyanosulfones and gem-dinitro compounds in ionic liquids. The reactions progress smoothly and recovered ionic liquids can be used for several iterations, as long as they are washed with water to remove alkali metallic salts. The reaction rate is slower than the corresponding SRN1 reaction in DMSO, but no acceleration

  SRN1 型偶联加合物很容易通过 α-磺酰酯或 α-氰基砜与双硝基化合物在离子液体中的反应制备。反应进展顺利，回收的离子液体只要用水洗涤除去碱金属盐，就可以反复使用。反应速率比 DMSO 中相应的 SRN1 反应慢，但在 m-DNB 存在下没有观察到辐照加速或抑制。
• ELECTROLYTIC PRODUCTION OF gem-DINITROPARAFFINS
  作者：Carl T. Bahner

  DOI：10.1021/ie50506a028

  日期：1952.2
• Substitution reactions which proceed via radical anion intermediates. 26. Oxidative substitution of nitroparaffin salts
  作者：Nathan Kornblum、Haribansh K. Singh、William J. Kelly

  DOI：10.1021/jo00151a011

  日期：1983.2
• Alkylation of alkali metal salts of aliphatic polynitro compounds ? A general method for preparing different types of polynitro derivatives
  作者：S. A. Shevelev、V. I. Erashko、A. A. Fainzil'berg

  DOI：10.1007/bf00920895

  日期：1976.12