2,2-二硫二乙醇二丙烯酸酯 | 36837-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二硫二乙醇二丙烯酸酯
• 英文名称: disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl) diacrylate
• 英文别名: 2,2'-dithiodiethanol diacrylate；Disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl) diacrylate；2-(2-prop-2-enoyloxyethyldisulfanyl)ethyl prop-2-enoate
• CAS: 36837-96-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄S₂
• 分子量: 262.351
• InChiKey: QBPLSNCUNPWENX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二硫二乙醇二丙烯酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种脂质化合物、包含其的组合物及应用

  摘要：

  本发明涉及生物医药技术领域，具体公开了一种脂质化合物、包含其的组合物及应用。该脂质化合物具有式(I)或式(II)所示的结构。该脂质化合物在酸性条件下可电离成阳离子化合物，与带负电的药物活性成分通过静电相互作用结合，从而组装成载药脂质纳米颗粒，进行药物活性成分的递送。本发明所提供的脂质化合物结构简单，反应路径简单，产率高，构建得到的载药脂质纳米颗粒可用于制备核酸药物、基因疫苗、多肽或蛋白质药物、小分子药物，具备广泛的应用前景。

  公开号：

  CN114716355B
• 作为产物：
  描述：

  2-羟乙基二硫化物 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-二硫二乙醇二丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  脑部递送氧化还原反应性来那度胺前药加甲氨蝶呤用于原发性中枢神经系统淋巴瘤联合治疗

  摘要：

  原发性中枢神经系统淋巴瘤（PCNSL）是一种恶性程度极高的中枢神经系统肿瘤，发病率和死亡率较高。由于药物在脑组织中的分布不理想，其临床化疗受到限制。在这项研究中，成功​​开发了二硫键-来那度胺-甲氧基聚乙二醇用于通过皮下（sc）给药来那度胺（LND）和甲氨蝶呤（MTX）的脑部递送颈部用于 PCNSL 联合抗血管生成和化疗。皮下异种移植肿瘤模型和原位颅内肿瘤模型均表明 LND 和 MTX纳米颗粒的共同递送(MTX@LND NPs)可通过下调CD31和VEGF的表达显着抑制淋巴瘤的生长并有效预防肝转移。此外，原位颅内肿瘤模型进一步验证，通过颈部皮下给药，氧化还原反应性MTX@LND NPs可以绕过血脑屏障（BBB），有效分布到脑组织中，有效抑制脑内淋巴瘤的生长。通过磁共振成像 (MRI) 检测到。总而言之，这种可生物降解、生物相容性和氧化还原响应的纳米前药，通过淋巴管系统在大脑中高效靶向递送 LND

  DOI：

  10.1016/j.jconrel.2023.05.040

文献信息

• <i>In situ</i> fabrication of paclitaxel-loaded core-crosslinked micelles via thiol-ene “click” chemistry for reduction-responsive drug release
  作者：Ying Huang、Rui Sun、Qiaojie Luo、Ying Wang、Kai Zhang、Xuliang Deng、Weipu Zhu、Xiaodong Li、Zhiquan Shen

  DOI：10.1002/pola.27778

  日期：2016.1.1

  core‐crosslinked (CCL) micelles were successfully prepared by in situ crosslinking hydrophobic polyester blocks in aqueous media via thiol‐ene “click” chemistry using 2,2′‐dithiodiethanol diacrylate as the crosslinker. These PTX‐loaded CCL micelles with disulfide bonds exhibited reduction‐responsive behaviors in the presence of dithiothreitol (DTT). The drug release profile of the PTX‐loaded CCL micelles revealed

  在这项研究中，报道了一种通过原位硫醇-烯“点击”反应制备还原反应性核心交联胶束的简便方法。首先，通过使用三氟甲磺酸S [Sc（OTf）3 ]作为缩合二醇聚乙二醇，1,4-丁二醇和巯基琥珀酸的方法，合成具有多个悬垂巯基的一系列可生物降解的聚醚酯。催化剂。然后通过原位成功制备了载有紫杉醇（PTX）的核心交联（CCL）胶束使用2,2'-二硫代二乙醇二丙烯酸酯作为交联剂，通过硫醇-烯“点击”化学在水性介质中交联疏水性聚酯嵌段。在二硫苏糖醇（DTT）存在下，这些带有二硫键的PTX负载的CCL胶束表现出还原反应行为。载有PTX的CCL胶束的药物释放曲线表明，只有少量的PTX在不含DTT的磷酸盐缓冲液（PBS）中缓慢释放，而在10.0 mM DTT的情况下观察到快速释放。细胞计数试剂盒（CCK-8）分析显示，负载还原型PTX的CCL胶束对HeLa细胞显示出很高的抗肿瘤活性，这显着高于还原型不敏感的CCL
• 一种可降低体积收缩的可聚合的二硫化合物 的制备及用途
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN108047104B

  公开（公告）日：2020-11-20

  本发明涉及一种可降低体积收缩的可聚合的二硫化合物的合成及应用，其合成包括如下步骤：将带有活泼氢的脂肪族巯基化物和碘化钠加入反应器中，在磁力搅拌的情况下滴加双氧水反应得产物A；将产物A和有机碱放入反应瓶中，在磁力搅拌的作用下滴加酰氯类化合物，得到可聚合的二硫化合物。发明的有益效果是：（1）可聚合的二硫化合物可以显著降低光聚合过程中的体积收缩，为降低体积收缩提供了一个新方法；（2）可聚合的二硫化合物不仅可以参与光聚合还可以引发光聚合。
• Rapid formulation of redox-responsive oligo-β-aminoester polyplexes with siRNA<i>via</i>jet printing
  作者：Tatiana Lovato、Vincenzo Taresco、Ali Alazzo、Caterina Sansone、Snjezana Stolnik、Cameron Alexander、Claudia Conte

  DOI：10.1039/c8tb01215f

  日期：——

  Novel reduction responsive oligo-β-aminoesters were successfully synthesized and condensed with siRNA through an inkjet method, thus showing promising biological response.

  新型可减少反应的寡聚-β-氨基酯成功合成，并通过喷墨技术与siRNA缩合，因此显示出有前途的生物反应。
• Redox-Sensitive Core Cross-Linked Polyethylene Glycol-Polypeptide Hybrid Micelles for Anticancer Drug Delivery
  作者：Lidong Li、Le Shang、Kanglong Chen、Qiuyue Wang、Jianbin Luo、Qinghan Zhou、Juan Lin

  DOI：10.1166/jnn.2017.13709

  日期：2017.7.1

  A novel redox-sensitvie core cross-linked micelles based on disulfide-linked PEG-polypeptide hybrid polymer were prepared and demonstrated for anticancer drug delivery, where N,N-bis(acrylate) cystamine (BAC) served as cross-linker, allyl-terminated poly(γ-benzyl-L-glutamate) (PBLG) and polyethylene glycol (PEG) methyl ether methacrylate acted as comonomers. The molecular structure and characteristics of the cross-linked micelle and the precursor were confirmed by 1H NMR and FT-IR. The cross-linked micelles could be easily degraded into individual linear short chains (M_n = 1800) in the presence of 20 mM glutathione (GSH) by the cleavage of the disulfide linkages from the cross-linker BAC. Doxorubicin (DOX) was selected as a model anticancer drug and encapsulated into the micelles with a decent drug loading content of 21.6 wt%. Compared to the burst release of free DOX in first 6 hours, the in vitro release studies revealed that the micelles exhibited a sustained and high cumulative drug release in GSH (up to 86%) within 24 h, rather than the relatively low release rate of 62% in PBS (pH 7.4). Cell cytoxicity experiments showed that the obtained micelles exhibited nontoxic, and the drug-loaded micelles exhibited high anti-cancer efficacy. All the results showed that the designed cross-linked PEG-polypeptide hybrid micelles may be a promising vehicle for anticancer drug delivery with stimuli-triggered drug release behavior in reducing environment.

  一种基于二硫键连接的PEG-多肽混合聚合物制备了一种新型的氧化还原敏感的核心交联胶束，用于抗癌药物传递。其中，N,N-双（丙烯酸酯）半胱氨酸（BAC）作为交联剂，烯丙基末端的聚（γ-苯基-L-谷氨酸）（PBLG）和聚乙二醇（PEG）甲醚丙烯酸酯作为共聚单体。通过1H NMR和FT-IR证实了交联胶束和前体的分子结构和特性。在存在20 mM谷胱甘肽（GSH）的条件下，交联胶束可以通过从交联剂BAC中切割二硫键连接而轻松降解为单个线性短链（Mn = 1800）。以多柔比星（DOX）为模型抗癌药物，并将其封装到胶束中，具有21.6 wt％的良好药物负载含量。与前6小时内的自由DOX的爆发释放相比，体外释放研究表明，在GSH中胶束表现出持续和高的累积药物释放（高达86％），而在PBS（pH 7.4）中的释放速率相对较低，仅为62％。细胞毒性实验表明，所获得的胶束具有无毒性，而药物负载的胶束具有高的抗癌功效。所有结果表明，设计的交联PEG-多肽混合胶束可能是一种有前途的抗癌药物传递载体，具有在还原环境中刺激触发的药物释放行为。
• Dual Stimuli-Responsive Nanoparticles for Controlled Release of Anticancer and Anti-inflammatory Drugs Combination
  作者：Liandong Feng、Yuqi Wang、Zhiliang Luo、Zheng Huang、Yan Zhang、Kai Guo、Deju Ye

  DOI：10.1002/chem.201701524

  日期：2017.7.12

  responsive nanoparticle FA‐DOX‐Ind‐NP (FA=folic acid, DOX=doxorubicin, Ind=indomethacin, NP=nanoparticle) based on the novel tumor targeting and biodegradable poly(β‐amino ester) polymer, and demonstrate its high ability to enter into cancer cells and release a combination of the anticancer drug doxorubicin and the non‐steroidal anti‐inflammatory drug indomethacin to achieve synergistic chemo‐anti‐inflammatory

  能够微调药物释放以增强治疗功效的双重刺激响应纳米颗粒已成为抗癌药物递送的有前途的工具。然而，这些“智能”纳米颗粒在癌细胞中选择性递送和控制释放多种药物组合以达到协同效应的合理设计仍然具有挑战性。在此我们报告了基于新型肿瘤靶向和可生物降解的聚（β-氨基酯）的pH /氧化还原双响应纳米颗粒FA‐DOX‐Ind‐NP（FA =叶酸，DOX =阿霉素，Ind =吲哚美辛，NP =纳米颗粒）聚合物，并显示出进入癌细胞并释放抗癌药阿霉素和非甾体类抗炎药吲哚美辛的组合的高能力，以达到协同化学-抗炎作用并克服多药耐药性。