2,2-双(2-氯苯基)乙醇 | 18251-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-双(2-氯苯基)乙醇
• 英文名称: 2,2-bis(2-chlorophenyl)ethanol
• 英文别名: 2,2-Bis-(o-chlor-phenyl)-ethanol；2,2-Bis(2-chlorophenyl)ethan-1-ol
• CAS: 18251-48-4
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂O
• 分子量: 267.155
• InChiKey: UZCWUAODZOJPLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-双(2-氯苯基)乙醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1-氯-2-[1-(2-氯苯基)-2-碘乙基]苯
  参考文献：
  名称：

  新型2-二芳基乙基取代的（2-羧基环丙-1-基）甘氨酸作为高亲和力的II族代谢型谷氨酸受体配体的合成及构效关系研究。

  摘要：

  中枢神经系统中的主要兴奋性神经递质（S）-谷氨酸可激活离子型和代谢型兴奋性氨基酸受体。它与神经系统疾病和精神疾病有关的重要性已将极大的注意力转移到调节该内源性配体作用的化合物的开发上。鉴于L-羧环丙基甘氨酸（L-CCG-1）主要是针对II型代谢型谷氨酸受体的有效激动剂，而众所周知，α-碳上的L-羧环丙基甘氨酸烷基化会导致II型mGluR拮抗剂，迄今为止，该化合物是最有效的化合物， LY341495在II组受体亚型mGlu2和mGlu3上分别显示23（nM）和10 nM的IC（50）值。在这项研究中，我们合成了一系列的结构类似物，其中的黄嘌呤部分被两个取代的苯基取代。药理学特征表明，当测试它们的外消旋物时，这些新型化合物对II组mGluR具有很高的亲和力。最有效的类似物显示出K（i）值在5-12 nM范围内，因此可与LY341495相比。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00387-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二氯苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2-双(2-氯苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  新型2-二芳基乙基取代的（2-羧基环丙-1-基）甘氨酸作为高亲和力的II族代谢型谷氨酸受体配体的合成及构效关系研究。

  摘要：

  中枢神经系统中的主要兴奋性神经递质（S）-谷氨酸可激活离子型和代谢型兴奋性氨基酸受体。它与神经系统疾病和精神疾病有关的重要性已将极大的注意力转移到调节该内源性配体作用的化合物的开发上。鉴于L-羧环丙基甘氨酸（L-CCG-1）主要是针对II型代谢型谷氨酸受体的有效激动剂，而众所周知，α-碳上的L-羧环丙基甘氨酸烷基化会导致II型mGluR拮抗剂，迄今为止，该化合物是最有效的化合物， LY341495在II组受体亚型mGlu2和mGlu3上分别显示23（nM）和10 nM的IC（50）值。在这项研究中，我们合成了一系列的结构类似物，其中的黄嘌呤部分被两个取代的苯基取代。药理学特征表明，当测试它们的外消旋物时，这些新型化合物对II组mGluR具有很高的亲和力。最有效的类似物显示出K（i）值在5-12 nM范围内，因此可与LY341495相比。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00387-5

文献信息

• Selective One-Pot Three-Step Cascade Reaction: From Aromatic Aldehydes to 2,2-Diphenylethanol Derivatives
  作者：Muriel Billamboz、Claire Imbs、Estelle Banaszak-Léonard、Christophe Len

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00382

  日期：2017.6.16

  and scalable one-pot, three-step, pinacol-coupling–rearrangement–reduction cascade reaction useful for the formation of 2,2-diphenylethanol derivatives. The reaction is carried out in water in the presence of a commercially available and regenerable supported acid under moderate pressure. A dozen of aromatic aldehydes have been successfully submitted to the standard protocol giving the target 2,2-diarylethanol

  我们在此报告了一种绿色且可扩展的一锅，三步，频哪醇偶联-重排-还原级联反应，可用于形成2,2-二苯乙醇衍生物。该反应在中等压力下在市售可再生的负载酸存在下在水中进行。十二种芳香醛已成功提交标准方案，以高收率（70-85％）得到目标2,2-二芳基乙醇衍生物。
• Tumor-localizing agents. IV. Radioiodinated analogs of 1,1-dichloro-2,2-bis(chlorophenyl)ethane
  作者：Raymond E. Counsell、V. V. Ranade、Lekhu K. Lala、B. H. Hong

  DOI：10.1021/jm00308a051

  日期：1968.3