2,2-bis(2-chlorophenyl)acetaldehyde | 51559-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(2-chlorophenyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2,2-Bis(o-chlorophenyl)acetaldehyde
• CAS: 51559-01-4
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O
• 分子量: 265.139
• InChiKey: RSZUBAOASMBMBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(2-chlorophenyl)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2,2-双(2-氯苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  新型2-二芳基乙基取代的（2-羧基环丙-1-基）甘氨酸作为高亲和力的II族代谢型谷氨酸受体配体的合成及构效关系研究。

  摘要：

  中枢神经系统中的主要兴奋性神经递质（S）-谷氨酸可激活离子型和代谢型兴奋性氨基酸受体。它与神经系统疾病和精神疾病有关的重要性已将极大的注意力转移到调节该内源性配体作用的化合物的开发上。鉴于L-羧环丙基甘氨酸（L-CCG-1）主要是针对II型代谢型谷氨酸受体的有效激动剂，而众所周知，α-碳上的L-羧环丙基甘氨酸烷基化会导致II型mGluR拮抗剂，迄今为止，该化合物是最有效的化合物， LY341495在II组受体亚型mGlu2和mGlu3上分别显示23（nM）和10 nM的IC（50）值。在这项研究中，我们合成了一系列的结构类似物，其中的黄嘌呤部分被两个取代的苯基取代。药理学特征表明，当测试它们的外消旋物时，这些新型化合物对II组mGluR具有很高的亲和力。最有效的类似物显示出K（i）值在5-12 nM范围内，因此可与LY341495相比。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00387-5
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Bis-(2-chloro-phenyl)-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,2-bis(2-chlorophenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel GABA Uptake Inhibitors. 3. Diaryloxime and Diarylvinyl Ether Derivatives of Nipecotic Acid and Guvacine as Anticonvulsant Agents

  摘要：

  (3R)-1-[4,4-双(3-甲基-2-噻吩基)-3-丁炔基]乙酸（丙戊酸钠，商品名：Gabitril）是一种强效且选择性的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂，在人类中已被证实具有抗惊厥效果。这种药物在已上市的抗惊厥药物中具有独特的作用机制，目前已被批准用于12岁以上患者的部分性癫痫发作的辅助治疗，无论是否伴有继发性全面性发作。 以此新型药物作为参考，我们设计了两个系列的新型GABA摄取抑制剂，这些抑制剂展现出显著的 potency。我们采用了GABA转运蛋白类型1（GAT-1）摄取位点上的一种新型配体相互作用模型。该模型假设GABA摄取抑制剂中的一个带负电的区域与GAT-1位点蛋白质结构中的一个带正电的区域发生相互作用。 这两个系列的新型抗癫痫药物包含 diaryloxime 或 diarylvinyl醚功能基团，并与环状氨基酸部分相连。它们是从已知的4,4-二芳基-1-丁烯基GABA摄取抑制剂出发，利用新模型并通过一系列设计步骤衍生而来的。 实验表明，这些新化合物在体外对大鼠脑突触体中的[H-3]-GABA摄取表现出强效抑制作用，且在体内通过保护小鼠免受苯二氮卓受体反向激动剂——甲基4-乙基-6,7-二甲氧基-β-咔啉-3-羧酸酯（DMCM）引起的癫痫发作，进一步证明了它们的抗癫痫潜力。 通过这些新型GABA摄取抑制剂的构效关系研究，我们发现：在丙戊酸钠的骨架中引入与双键共轭的醚氧键（Ki = 67 nM）可使体外活性提高5倍，达到14 nM的效力。

  DOI：

  10.1021/jm981027k

文献信息

• Tandem pinacol coupling–rearrangement of aromatic aldehydes with hydrogen catalyzed by a combination of a platinum complex and a polyoxometalate
  作者：Olena Branytska、Linda J. W. Shimon、Ronny Neumann

  DOI：10.1039/b710100g

  日期：——

  Together with a strongly oxidizing polyoxometalate, H5PV2Mo10O40, PtII(N-(2,6-diisopropylphenyl)pyrazin-2-ylmethanimine)Cl2 forms a combined catalyst that was active in the tandem pinacol coupling-rearrangement of aryl aldehydes to give mostly the corresponding diarylacetaldehyde in high yields using molecular hydrogen as the reducing agent.

  一种强氧化性的多金属氧酸盐H5PV2Mo10O40与PtII(N-(2,6-二异丙基苯基)吡嗪-2-亚甲亚胺)Cl2组成的复合催化剂，在以分子氢为还原剂的条件下，对芳基醛的联苯偶联-重排反应展现出活性，能够高产率地得到相应的二芳基乙二醛。
• Cucurbit[7]uril‐Catalyzed Controllable Pinacol Rearrangement with Activated Hydride Migration
  作者：Ye Jin、Min Li、Mao Liu、Qingmei Ge、Hang Cong、Zhu Tao

  DOI：10.1002/ejoc.202101446

  日期：2022.2.4

  The hydrobenzoin compounds performed a novel pinacol rearrangement with hydride migration in the presence of cucurbit[7]uril to yield the ketone products selectively.

  在葫芦[7]脲存在下，氢苯偶姻化合物通过氢化物迁移进行新的频哪醇重排，选择性地产生酮产物。
• Dérivés de l'isoindolone, leur préparation et leur utilisation comme intermédiaires pour la préparation d'antagonistes de la substance P
  申请人：RHONE-POULENC SANTE

  公开号：EP0430771A1

  公开（公告）日：1991-06-05

  Nouveaux dérivés de l'isoindolone de formule générale (I) dans laquelle les radicaux R représentent des atomes d'hydrogène ou forment ensemble une liaison, le symbole R' représente un atome d'hydrogène ou un radical facilement éliminable et les symboles R" sont identiques et représentent des radicaux phényle pouvant être substitués par un atome d'halogène ou un radical méthyle en position ortho ou méta, sous forme (3aR,7aR) ou sous forme d'un mélange des formes (3aRS,7aRS), ainsi que leurs sels. Ces dérivés sont utiles comme intermédiaires pour la préparation de produits thérapeutiquement actifs.

  通式（I）的新异吲哚酮衍生物，其中自由基 R 代表氢原子或共同形成键，符号 R' 代表氢原子或易消除的自由基，符号 R "相同，代表可在正位或偏位被卤素原子或甲基自由基取代的苯基，其形式为（3aR,7aR）或（3aRS,7aRS）形式的混合物，以及它们的盐类。这些衍生物可用作制备治疗活性产品的中间体。
• Tumor-localizing agents. IV. Radioiodinated analogs of 1,1-dichloro-2,2-bis(chlorophenyl)ethane
  作者：Raymond E. Counsell、V. V. Ranade、Lekhu K. Lala、B. H. Hong

  DOI：10.1021/jm00308a051

  日期：1968.3
• Highly Regioselective Rearrangement of 2,3-Diaryloxiranes into 2,2-Diarylacetaldehydes Catalyzed by Ytterbium Porphyrin Complex, Yb(TPP)OTf
  作者：Kohji Suda、Toshikatsu Takanami、Shin-ichiro Nakajima、Shoichi Nakadai、Fumio Hino

  DOI：10.3987/com-08-s(f)27

  日期：——

  [5,10,15,20-Tetraphenylporphynato]ytterbium(III) triflate, Yb(TPP)-OTf, is an efficient Lewis acid catalyst for the highly regioselective rearrangement of 2,3-diaryloxiranes into 2,2-diarylacetaldehydes. The catalytic process can be easily performed not only in dichloroethane but also in a more environmentally friendly solvent, benzotrifluoride.