2,2-联吡啶-4,4-（5-己基-2-噻吩） | 1047684-56-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2-联吡啶-4,4-（5-己基-2-噻吩）
• 中文别名: 4,4'-双(5-己基-2-噻吩基)-2,2'-联吡啶；2,2'-联吡啶-4,4'-(5-己基-2-噻吩)
• 英文名称: 4,4'-bis(5-hexylthiophen-2-yl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4′-bis(5-hexylthiophen-2-yl)-2,2′-bipyridine；4-(5-hexylthiophen-2-yl)-2-[4-(5-hexylthiophen-2-yl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 1047684-56-9
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂S₂
• 分子量: 488.761
• InChiKey: DCFNCZSDXIPGOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichloro(trimethyl-4,4',4''-tricarboxylate-2,2':6',2''-terpyridine)ruthenium 、 2,2-联吡啶-4,4-（5-己基-2-噻吩） 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4,4'-不对称取代的2,2'-联吡啶：钌（ii）[3 + 2 + 1]混合配体络合物上的新型双齿配体，可有效地敏化染料太阳能电池中的纳米晶TiO 2 †

  摘要：

  已经成功合成了一系列五种新的钌[3 + 2 + 1]配合物，编码为MC107–MC111，其中新型不对称联吡啶为辅助配体，三联吡啶三羧酸为锚定配体，并通过1 H NMR，13 C NMR和紫外可见光谱法。在可比较的条件下，与参考标准N749染料相比，观察到所有这些敏化剂的摩尔消光系数都有改善。在所有新的敏化剂中，MC108的最大太阳能转化为电转化率为5.573％（J sc = 16.81 mA cm -2，V oc= 0.50 V. FF = 0.65）在标准全球AM 1.5 G太阳条件下，与N749染料相比，效率为6.29％（J sc = 13.74 mA cm -2，V oc = 0.67 V. FF = 0.68）相似的制造和评估条件。为了了解它们的结构，电子和光物理特性，对MC107–MC111进行了密度泛函理论（DFT）和与时间有关的DFT计算。

  DOI：

  10.1039/c3ra44688c
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-己基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 2,2-联吡啶-4,4-（5-己基-2-噻吩）
  参考文献：
  名称：

  Trisheteroleptic Cyclometalated RuII敏化剂，可在染料敏化太阳能电池中实现高功率输出

  摘要：

  在染料敏化太阳能电池（DSSC）中合成，表征和评估了具有脂族取代基的三偏多金属环化钌络合物（参见图片）。这种无硫氰酸盐的染料具有良好的结构元素，可显示长期稳定性，可同时使用基于碘化物和基于Co的氧化还原梭，在DSSC中产生高功率输出。

  DOI：

  10.1002/anie.201104275

文献信息

• BISAZOLE-BASED COMPOUND AND GROUP VIII TRANSITION METAL COMPLEX
  申请人：CHI Yun

  公开号：US20130296567A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  A bisazole-based compound is represented by formula (I): wherein X represents C—R 3 or nitrogen, R 1 and R 2 independently represent a haloalkyl group, R 3 represents H or F. A transition metal complex is represented by formula (II): ML 1 L 2 L 3 (II) wherein M is a transition metal, L 1 represents in which X represents C—R 31 or nitrogen, R 11 and R 21 independently represent a haloalkyl group, and R 31 represents H or F; and L 2 and L 3 independently represent a dipyridine-based ligand.

  一种基于双咪唑的化合物由式(I)表示：其中X代表C—R3或氮，R1和R2独立地代表卤代烷基，R3代表H或F。一种过渡金属配合物由式(II)表示：ML1L2L3(II)其中M是过渡金属，L1代表其中X代表C—R31或氮，R11和R21独立地代表卤代烷基，而R31代表H或F；L2和L3独立地代表二吡啶基配体。
• [EN] CYCLOMETALATED TRANSITION METAL DYES<br/>[FR] COLORANTS À MÉTAUX DE TRANSITION CYCLOMÉTALLATÉS
  申请人：UTI LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：WO2012155247A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides substituted cyclometalated dyes with wider absorbance bands in the visible spectrum. The compounds have hexacoordinate structures as shown in formula (I) where the central transition metal (M) is bonded to two substituted bipyridine ligands and a cyclometallated 2-phenylpyridine ligand. The R groups are as defined herein. Also provided are a method of manufacturing the dyes and the use of same in electric and photoelectric devices such as dye-sensitized solar cells (DSSC), organic light-emitting diodes (OLED), field effect transistors (FET) and photoelectrochemical (PEC) cells.

  本发明提供了在可见光谱范围内具有更宽吸收带的取代环金属染料。所述化合物具有如公式（I）所示的六配位结构，其中中心过渡金属（M）与两个取代双吡啶配体和一个环金属化的2-苯基吡啶配体结合。R基如本文所定义。还提供了染料的制备方法以及在电力和光电器件中的使用，例如染料敏化太阳能电池（DSSC）、有机发光二极管（OLED）、场效应晶体管（FET）和光电化学（PEC）电池。
• Towards Compatibility between Ruthenium Sensitizers and Cobalt Electrolytes in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Lauren E. Polander、Aswani Yella、Basile F. E. Curchod、Negar Ashari Astani、Joël Teuscher、Rosario Scopelliti、Peng Gao、Simon Mathew、Jacques-E. Moser、Ivano Tavernelli、Ursula Rothlisberger、Michael Grätzel、Md. Khaja Nazeeruddin、Julien Frey

  DOI：10.1002/anie.201304608

  日期：2013.8.12

  Ruthenium and Co: Ruthenium(II) complexes remain prime candidates for dye‐sensitized solar applications; however, current ruthenium sensitizers are not compatible with cobalt(II/III) electrolytes. Herein, the effect of surface insulation on device efficiency is studied by comparing two cyclometalated tris‐heteroleptic ruthenium(II) complexes. This approach demonstrates a general principle that leads

  钌和钴：钌（II）配合物仍然是染料敏化太阳能应用的主要候选材料；但是，当前的钌敏化剂与钴（II / III）电解质不兼容。在此，通过比较两种环金属化的三异钌（II）配合物，研究了表面绝缘对器件效率的影响。该方法证明了通用原理，该原理为与钴电解质组合使用的钌（II）敏化剂带来了空前的效率。
• 一种制备2,2’-联吡啶-4,4’-(5-己基-2-噻吩) 的方法
  申请人：郑州西格玛化工有限公司

  公开号：CN103554094B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种制备2,2ˊ-联吡啶-4,4ˊ-（5-己基-2-噻吩）的方法，属于有机合成领域。包括如下步骤：①将氯化锌、四氢呋喃与格式试剂反应制备得到锌试剂待用；②氮气保护环境下，将4,4ˊ-二溴-2,2ˊ-联吡啶与锌试剂在催化体系1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍、三苯基膦和二甲基甲酰胺下反应，产物经冷却、过滤、洗涤、重结晶等步骤精制后得2,2ˊ-联吡啶-4,4ˊ-（5-己基-2-噻吩）产品。该方法原料成本低，生成的中间体无毒，反应过程易控制，环境污染小，具有很好的工业价值。
• Tris-Heteroleptic Ruthenium-Dipyrrinate Chromophores in a Dye-Sensitized Solar Cell
  作者：Guocan Li、Ke Hu、Kiyoshi C. D. Robson、Serge I. Gorelsky、Gerald J. Meyer、Curtis P. Berlinguette、Michael Shatruk

  DOI：10.1002/chem.201405261

  日期：2015.1.26

  Two novel tris‐heteroleptic Ru–dipyrrinates were prepared and tested as sensitizers in the dye‐sensitized solar cell (DSSC). Under AM 1.5 sunlight, DSSCs employing these dyes achieved power conversion efficiencies (PCEs) of 3.4 and 2.2 %, substantially exceeding the value achieved previously with a bis‐heteroleptic dye (0.75 %). As shown by electrochemical measurements and DFT calculations, the improved

  制备了两种新型的三异氟氰菊酯，并在染料敏化太阳能电池（DSSC）中作为敏化剂进行了测试。在AM 1.5的日光下，使用这些染料的DSSC的功率转换效率（PCE）分别为3.4和2.2％，大大超过了以前使用双杂多效染料所达到的值（0.75％）。如电化学测量和DFT计算所示，改进的PCE源自经过合成调谐的电子结构，该结构提供了更多的负激发态氧化还原电势和有利的电子注入TiO 2导带。电子注入通过纳秒瞬态吸收光谱进行定量，结果表明，染料是最强的光还原剂，可实现最高的注入产率。