2,2′-二吡啶基 N-氧化物 | 33421-43-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2′-二吡啶基 N-氧化物
• 中文别名: 2,2-二吡啶基N-氧化物；2,2-二吡啶基氮氧化物；2,2′-二吡啶基N-氧化物；2,2'-联吡啶-N-氮氧化物
• 英文名称: 2,2'-bipyridyl N-oxide
• 英文别名: 2,2'-bipyridine N-oxide；2,2'-bipyridine-1-oxide；2,2′-bipyridine N-oxide；2,2’-bipyridine N-oxide；2,2’-bipyridine-1-oxide；2-(pyridin-2-yl)pyridine 1-oxide；2,2’-bipyridyl N-oxide；2,2′-bipyridyl N-oxide；[2,2']bipyridinyl N-oxide；N-oxo-2,2'-bipyridine；2,2'-bipyridine N-monoxide；2,2-dipyridyl N-oxide；bipyridine N-oxide；2,2'-Bipyridine, 1-oxide；1-oxido-2-pyridin-2-ylpyridin-1-ium
• CAS: 33421-43-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• mdl: MFCD00065168
• 分子量: 172.186
• InChiKey: KIKATWFLYDKKOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-63 °C(lit.)
• 沸点：
  422.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥处，并保持良好通风。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-二吡啶基 N-氧化物 在 叔丁胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以95%的产率得到6-氨基-2,2-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  高活性PN 3锰钳配合物，在温和条件下进行胺的N-烷基化

  摘要：

  报道了一种基于非对称PN 3-配体骨架的高活性Mn（I）催化剂，用于利用借位氢方法将胺与醇进行N-烷基化。各种苯胺和更具挑战性的脂肪胺都被伯醇和仲醇烷基化。此外，低催化剂装载量和温和的反应条件的结合为这种原子经济转化提供了高效率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00832
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2,2′-二吡啶基 N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Dimerization of heteroaromatic N-oxides under metal-free conditions

  摘要：

  开发了一种无金属和无催化剂条件下合成双杂环芳烃-N-氧化物化合物的一锅法。

  DOI：

  10.1039/c4ra02820a
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 3,5-dimethoxy-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate 在 2,2′-二吡啶基 N-氧化物 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到丁香酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ELECTROCHEMICAL REDUCTIVE COUPLING OF PHENOL DERIVATIVES
  [FR] COUPLAGE RÉDUCTEUR ÉLECTROCHIMIQUE DE DÉRIVÉS DE PHÉNOL

  摘要：

  A scalable Ni- or Ni/Pd-catalyzed electrochemical reductive coupling method is disclosed, affording biaryls in good to excellent yield via the electrolysis of lignin-derived aryl sulfonate esters. This method features the enhanced reactivity provided by the combination of transition metal catalysis and electrochemistry and the high selectivity for desired biaryls over other side products. The biaryls find applications in building blocks for high-performance polyesters or PVC plasticizers.

  公开号：

  WO2023278766A1

文献信息

• Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06756360B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Pharmaceutical compositions containing an FBPase inhibitor and an insulin sensitizer are provided as well as methods for treating diabetes and diseases responding to increased glycemic control, an improvement in insulin sensitivity, a reduction in insulin levels, or an enhancement of insulin secretion.

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。
• Synthesis of Unsymmetrically Substituted Bipyridines by Palladium-Catalyzed Direct C−H Arylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Sasa Duric、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/ol200565u

  日期：2011.5.6

  Substituted bipyridines were efficiently prepared by direct coupling between pyridine N-oxides and halopyridines using a palladium catalyst. Pyridine N-oxides with electron-withdrawing substitutents gave the best yields. This method allows the convenient preparation of 2,2′-, 2,3′-, and 2,4′-bipyridines which are useful as functionalized ligands for metal complexes or as building blocks for supramolecular

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• Visible‐Light‐Induced <i>ortho</i> ‐Selective Migration on Pyridyl Ring: Trifluoromethylative Pyridylation of Unactivated Alkenes
  作者：Jinwon Jeon、Yu‐Tao He、Sanghoon Shin、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.201912746

  日期：2020.1.2

  alkenes. The overall process is initiated by the selective addition of a CF3 radical to the alkene to provide a nucleophilic alkyl radical intermediate, which enables an intramolecular endo addition exclusively to the ortho-position of the pyridinium salt. Both secondary and tertiary alkyl radicals are well-suited for addition to the C2-position of pyridinium salts to ultimately provide synthetically

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• Radical Trifluoromethoxylation of Arenes Triggered by a Visible‐Light‐Mediated N−O Bond Redox Fragmentation
  作者：Benson J. Jelier、Pascal F. Tripet、Ewa Pietrasiak、Ivan Franzoni、Gunnar Jeschke、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.201806296

  日期：2018.10.15

  method enables non‐directed functionalization of C−H bonds on a range of substrates, providing access to aryl trifluoromethyl ethers. This light‐driven process is distinctly different from conventional procedures and occurs through an OCF3 radical mechanism mediated by a photoredox catalyst, which triggers an N−O bond fragmentation. The pyridinium‐based trifluoromethoxylation reagent is bench‐stable and

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• Synthesis of Pyridine<i>N</i>-Oxide-BF₂CF₃Complexes and Their Fluorescence Properties
  作者：Tomoaki Nishida、Aiko Fukazawa、Eriko Yamaguchi、Hiroya Oshima、Shigehiro Yamaguchi、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1002/asia.201301688

  日期：2014.4

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表征谱图