2,3,4,6-四-O-烯丙基-D-1,5-脱水葡萄糖醇 | 1338660-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-烯丙基-D-1,5-脱水葡萄糖醇
• 英文名称: 1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-allyl-D-glucitol
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-allyl-D-1,5-anhydroglucitol；(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(prop-2-enoxy)-2-(prop-2-enoxymethyl)oxane
• CAS: 1338660-78-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: ZDBUWVNAJXUWPB-XMTFNYHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-烯丙基-D-1,5-脱水葡萄糖醇 在 甲醇 、 palladium dichloride 作用下， 反应 8.0h， 以100%的产率得到1,5-无水葡萄糖醇
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水-d-葡萄糖醇6-磷酸的短而有效的合成

  摘要：

  由甲基-d-葡糖苷以高收率和纯度制备重要的d-葡萄糖和d-葡萄糖6-磷酸类似物1，5-脱水-d-葡萄糖醇和1，5-脱水-d-葡萄糖醇6-磷酸。保护羟基作为它们的烯丙基醚，然后用三乙基硅烷还原性切割糖苷键，形成了被保护的脱水葡萄糖醇。在还原步骤中未观察到环重排或环收缩。使用PdCl 2 -CuCl 2活化的木炭系统，烯丙基醚键在低催化剂负载量（每个烯丙基0.0025当量）的作用下断裂。通过将1，5-脱水-d-葡萄糖醇磷酸化来制备1，5-脱水-d-葡萄糖醇6-磷酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.082
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2,3,4,6-tetra-O-(2-propynyl)-α-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2,3,4,6-四-O-烯丙基-D-1,5-脱水葡萄糖醇
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水-d-葡萄糖醇6-磷酸的短而有效的合成

  摘要：

  由甲基-d-葡糖苷以高收率和纯度制备重要的d-葡萄糖和d-葡萄糖6-磷酸类似物1，5-脱水-d-葡萄糖醇和1，5-脱水-d-葡萄糖醇6-磷酸。保护羟基作为它们的烯丙基醚，然后用三乙基硅烷还原性切割糖苷键，形成了被保护的脱水葡萄糖醇。在还原步骤中未观察到环重排或环收缩。使用PdCl 2 -CuCl 2活化的木炭系统，烯丙基醚键在低催化剂负载量（每个烯丙基0.0025当量）的作用下断裂。通过将1，5-脱水-d-葡萄糖醇磷酸化来制备1，5-脱水-d-葡萄糖醇6-磷酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.082

文献信息

• Preparation of Anhydroalditols from Commodity Carbohydrates
  作者：Changyou Yuan、Rawle I. Hollingsworth

  DOI：10.2174/1570178611310020002

  日期：2013.4.1

  practical process for the preparation of anhydroalditols from commodity carbohydrates has been described. Reductive cleavage of the glycosidic linkage in perallylated carbohydrates with triethylsilane gave the protected anhydroalditols, which were then deallylated using a PdCl2-CuCl2-Activated Charcoal system. Valuable anhydroalditols, such as 1,5-anhydro-D-glucitol, 1,5-anhydro-D-mannitol, 2,5-anhydro-D-glucitol

  已经描述了从商品碳水化合物制备脱水醛糖醇的实际方法。用三乙基硅烷还原高丙基化碳水化合物中糖苷键，得到被保护的脱水醛糖醇，然后使用PdCl 2 -CuCl 2活化木炭系统将其脱羧。有价值的脱水醛糖醇，例如1,5-脱水-D-葡萄糖醇，1,5-脱水-D-甘露糖醇，2,5-脱水-D-葡萄糖醇，2,5-脱水-D-甘露糖醇和1,4-脱水-右旋糖醇是从碳水化合物，例如葡萄糖，甘露糖，核糖，蔗糖，纤维素，淀粉和左旋糖中高产率和高纯度制备的。