2,3,4,9-四氢-2-甲基-1H-咔唑 | 6286-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,9-四氢-2-甲基-1H-咔唑
• 英文名称: 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole
• 英文别名: 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole；2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole；2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol；2-Methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazole
• CAS: 6286-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• mdl: MFCD09034767
• 分子量: 185.269
• InChiKey: VWYGNOPLZQAFPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.5-99.5 °C
• 沸点：
  328.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1786.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-2-甲基-1H-咔唑 在 palladium on activated charcoal sodium hydride 作用下， 反应 0.83h， 生成 2-methyl-9-benzenesulfonylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Luo, Jiann-Kuan; Castle, Raymond N.; Lee, Milton L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1213 - 1219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tributyl(2-nitrophenyl)stannane 在 palladium on activated charcoal 、 二(氰基苯)二氯化钯 copper(l) iodide 、 三苯胂 、 氢气 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 2,3,4,9-四氢-2-甲基-1H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢咔唑及其相关三环吲哚的合成

  摘要：

  在室温下在氢气中，在1个大气压下，使用钯碳还原2-（2-硝基苯基）-2-环己烯-1-酮，可得到1,2,3,4-四氢咔唑，分离产率极佳。通过2-碘-2-环己烯-1-酮与2-（三丁基锡烷基）-1-硝基苯的分子间Stille偶联制备起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.052

文献信息

• tert-Butyl hypochlorite mediated diastereoselective oxidative coupling: access to 1-functionalized tetrahydrocarbazoles
  作者：Long Jiang、Xiaoni Xie、Liansuo Zu

  DOI：10.1039/c4ra14092c

  日期：——

  and operationally simple protocol for the direct C–H functionalization of the 1-position of tetrahydrocarbazoles is reported. The diastereoselective oxidative coupling process is mediated by tert-butyl hypochlorite, and allows the successful generation of 1-functionalized tetrahydrocarbazoles with good to excellent yields and good functional group tolerance.

  报道了一种温和且操作简单的方案，可直接将四氢咔唑的1-位CH-H官能化。非对映选择性氧化偶联过程是由次氯酸叔丁酯介导的，并允许成功生成1-官能化的四氢咔唑，并具有良好或优异的收率和良好的官能团耐受性。
• Substituted indole derivatives
  申请人：GRÜNENTHAL GMBH

  公开号：US20130116283A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Substituted indole derivatives, processes for the preparation thereof, medicinal products and pharmaceutical compositions containing these compounds and the use of substituted indole derivatives to treat pain and other conditions and for other medical purposes.

  替代吲哚衍生物，其制备方法，含有这些化合物的药物产品和药物组合物，以及使用替代吲哚衍生物治疗疼痛和其他疾病以及其他医疗用途。
• Copper‐Catalyzed Tunable Oxygenative Rearrangement of Tetrahydrocarbazoles
  作者：Hai Ren、Bing‐Qing Yang、Jun Shi、Wei Wu、Biaobiao Jiang、Qin Chi

  DOI：10.1002/chem.202401293

  日期：2024.8.6

  A copper-catalyzed tunable oxygenative rearrangement reaction of tetrahydrocarbazoles by using H2O and O2 as oxygen source has been developed. Accordingly, highly important yet synthetically difficult cyclopentyl-bearing spiroindolin-2-one and spiroindolin-3-one products were obtained with excellent chemoselectivity and regioselectivity. Inspired from the unique pathway of 1, 2-migration rearrangement

  开发了一种以H 2 O和O 2作为氧源的铜催化四氢咔唑可调节氧化重排反应。因此，获得了高度重要但合成困难的带有环戊基的螺吲哚啉-2-酮和螺吲哚啉-3-酮产物，具有优异的化学选择性和区域选择性。受1, 2-迁移重排独特途径的启发，还开发了一种高度可控的吲哚羟基化方法，用于构建C3a-羟基亚胺二氢吲哚。
• Borsche, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 359, p. 76
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——
• 135. Dehydrogenation of tetrahydrocarbazoles by chloranil
  作者：Bessie M. Barclay、Neil Campbell

  DOI：10.1039/jr9450000530

  日期：——