2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃岩藻糖基氟化物 | 127061-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃岩藻糖基氟化物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucopyranosyl fluoride
• 英文别名: (3S,4R,5R,6S)-2-fluoro-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 127061-08-9
• 化学式: C₂₇H₂₉FO₄
• 分子量: 436.523
• InChiKey: LTPFHXXARNMHNH-OGPNLZSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃岩藻糖基氟化物 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4-carbonyl-6-O-tri-isopropylsilyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-6-O-tri-isopropylsilyl-2-deoxy-2-phenylsulfonlyamino-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Human Breast Tumor Associated Antigen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00134a043
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃岩藻糖基氟化物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biologically Active Sialyl Lewis X Mimetics

  摘要：

  The design and synthesis of two sialyl Lewis X (SLe(x)) mimetics are described. In the design of mimetic 1, an ethylene glycol linkage is used to bridge the fucose and galactose moiety, and a carboxymethyl group is placed in the 3-OH position of the galactose residue to provide the negative charge which is believed to be essential for binding to (E)-selectin. In the design of mimetic 2, a D-tartaric acid derivative is used to provide the trans-dihydroxyl groups originally from the glucosamine moiety for the linkage of the fucose and the carboxypentyl groups. At a concentration of 1.5 mM, 1 inhibits 50% of the binding of SLe(x) glycoconjugate to immobilized recombinant (E)-selectin, while 2 has an IC50 of 10 mM. Mimetic 1 is also found to be stable toward alpha-L-fucosidase. Results from the ROESY and COSY experiments indicate that compound 1 is conformationally flexible, which may explain its relatively weak activity compared to SLe(x) (IC50 = 0.8 mM).

  DOI：

  10.1021/jo00115a027

文献信息

• Synthesis of glycosides of fucose under neutral conditions in solutions of LiClO4 in organic solvents
  作者：Gerd Böhm、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00637-r

  日期：1995.5

  The glycosyl donors 2,3,4-tri-O-benzyl fucosyl fluoride and -trichloroacetimidate are activated under neutral conditions in 1M solutions of LiClO4 in CH2Cl2 or ether to react with mono- and disaccharides to give fucosyl glycosides in high yields and with high stereoselectivity.

  在中性条件下，在1M LiClO 4在CH 2 Cl 2或乙醚中的溶液中，将糖基供体2,3,4-三-O-苄基岩藻糖基氟和-三氯乙酰亚胺酸酯活化，使其与单糖和二糖反应，得到高浓度的岩藻糖基糖苷。产率高且立体选择性高。
• Synthesis of a fully protected glycooctaosyl serine isolated from blood group A human ovarian mucin
  作者：Wallace M. Macindoe、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00092-8

  日期：1995.7

  4-tri-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl)- (1-->2)]-O-(4,6-di-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1-->3)]-2- acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl)-(1-->3)-L-serine allyl ester, a protected glycosylserine identified as a blood group A mucin-type determinant, was synthesized for the first time in an efficient and stereocontrolled manner. Ethyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy- alpha-D-galactopyr

  N-（9-氟烯基甲氧羰基）-O-（[O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3） -O-[（2,3,4-三-O-苄基-α-L-呋喃果糖基）-（1-> 2）]-O-（4,6-二-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）]-O- [[（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-[（2,3,4-三-O -苄基-α-L-呋喃果糖基）-（1-> 2）]-O-（4,6-二-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）]-2-乙酰胺-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1→3）-L-丝氨酸烯丙酯，一种被鉴定为血型A粘蛋白型决定簇的受保护的糖基丝氨酸，是首次高效合成。和立体声控制的方式。乙基O-（2-乙酰氨基-3
• Total Synthesis and Proof of Structure of a Human Breast Tumor (Globo-H) Antigen
  作者：Tae Kyo Park、In Jong Kim、Shuanghua Hu、Mark T. Bilodeau、John T. Randolph、Ohyun Kwon、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja962048b

  日期：1996.1.1

  The total synthesis of the Hakomori MBr1 antigen, heavily expressed on human breast tumors, is related. The construction involved the assembly of four glycals: (17 (twice), 18, 20, and 26) and an l-fucose derivative, 34. The sensitivity of the stereochemistry of sulfonamido galactosylation by a terminal galactose ring as a function of the state of protection status of its C4 alcohol was exploited in

  Hakomori MBr1 抗原的全合成，在人类乳腺肿瘤上大量表达，是相关的。该构建涉及四种糖基的组装：（17（两次）、18、20 和 26）和 l-岩藻糖衍生物，34。作为状态函数的末端半乳糖环磺酰氨基半乳糖基化立体化学的敏感性在关键步骤中利用其C4醇的保护状态。（参见化合物 51 的形成。）该合成用于确认 Hakomori 结构的分配，并为免疫偶联铺平了道路。（见化合物 64。）
• Studies on Selectin Blockers. 5. Design, Synthesis, and Biological Profile of Sialyl Lewis x Mimetics Based on Modified Serine−Glutamic Acid Dipeptides
  作者：Takahiro Tsukida、Yasuyuki Hiramatsu、Hideki Tsujishita、Takao Kiyoi、Masahiro Yoshida、Kiriko Kurokawa、Hideki Moriyama、Hiroshi Ohmoto、Yukihisa Wada、Tadayuki Saito、Hirosato Kondo

  DOI：10.1021/jm970262k

  日期：1997.10.1

  rationally designed a sLe(x) mimetic based on molecular modeling, synthesized type II and type II' beta-turn dipeptides (3a,b), and evaluated their biological profiles both in vitro and in vivo. Against E-selectin-sLe(x) binding, the type II beta-turn dipeptide L-Ser-D-Glu 3a (IC50, 13 microM) and the type II' beta-turn dipeptide D-Ser-L-Glu 3b (IC50, 5.5 microM) were 20-100-fold more potent blockers than

  我们基于分子模型合理设计了sLe（x）模拟物，合成了II型和II'型β-转二肽（3a，b），并在体外和体内评估了它们的生物学特性。针对E-选择素-sLe（x）结合，II型β-转二肽L-Ser-D-Glu 3a（IC50，13 microM）和II'β-转二肽D-Ser-L-Glu 3b（ IC50（5.5 microM）比sLe（x）（1; IC50，600 microM）和3'-硫酸化Le（x）类似物（2; IC50，280 microM）强效阻滞剂高20-100倍。另一方面，其他立体异构体（例如L-Ser-L-Glu 3c和D-Ser-D-Glu 3d）是非常弱的阻滞剂，3c，d的IC50> 1000 microM。相对于P-和L-选择素，尽管化合物3a-d的立体化学差异很大，但二肽3a-d的阻滞剂均比sLe（x）或化合物2强。在小鼠模型中，化合物3b提供了针对免疫球蛋白E介导的皮肤反
• 一种磺酸化路易斯X三糖及其合成方法和应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN109762032A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明涉及一种磺酸化路易斯X三糖，其结构通式如下：其中：R1，选自氢原子、α‑或β‑构型丝氨酸残基、α‑或β‑构型苏氨酸残基、叠氮取代烷基、炔基取代烷基、巯基取代烷基、α‑或β‑构型取代烷基；R2，选自氢原子、磺酸基团、磷酸基团、碳酸基团。本方法具有合成步骤少，反应选择性高，产率高，立体选择性好等显著优点。此外，通过抗炎活性评价，3’‑磺酸化修饰的LeX三糖与E‑Siglec的天然配体‑SLeX四糖，显示出相似的抗炎活性，与LeX三糖相比，抗炎活性具有显著性差异，即本发明磺酸化路易斯X三糖具有较好的抗炎活性，可应用在药物研发方面中。