2,3,4-三溴吡啶 | 2402-91-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4-三溴吡啶
• 英文名称: 2,3,4-tribromopyridine
• 英文别名: tribromopyridine；2,3,4-tribromo-pyridine；2,3,4-Tribrom-pyridin
• CAS: 2402-91-7
• 化学式: C₅H₂Br₃N
• 分子量: 315.79
• InChiKey: USXXIRQDHZXYHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  303.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三溴吡啶 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 23.0~140.0 ℃ 、273.58 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 4-甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of azabiphenylenes. The impact of nitrogen number and position

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a012
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-2(1H)-吡啶酮 在 三溴氧磷 作用下， 生成 2,3,4-三溴吡啶
  参考文献：
  名称：

  den Hertog, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1945, vol. 64, p. 85,98

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-乙酰基-10,11-二氢-5H-二苯并[c,g]色烯-8(9H)-酮 在 2,3,4-三溴吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以88%的产率得到9-溴-3-(2-溴乙酰基)-10,11-二氢-5H-二苯并(C,G)CHROMEN-8(9H)-酮
  参考文献：
  名称：

  维帕他韦中间体9－溴－3－（2－溴乙酰基）－10，11－二氢－5H－二苯并［c，g］色烯－8（9h）－酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及维帕他韦中间体9‑溴‑3‑(2‑溴乙酰基)‑10，11‑二氢‑5H‑二苯并[c，g]色烯‑8(9h)‑酮的制备方法，该化合物是制备维帕他韦的关键中间体，其特征在于使用化合物I为原料，与2‑乙烯氧基乙醇反应得化合物II，化合物II在酸性条件下水解生成化合物III，化合物III经三溴吡啶溴化得到9‑溴‑3‑(2‑溴乙酰基)‑10，11‑二氢‑5H‑二苯并[c，g]色烯‑8(9h)‑酮(中间体A)。本发明缩短了原有的合成路线，质量稳定，收率高，后处理简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN106518832A

文献信息

• Synthesis of 2,4-Dibromopyridine and 4,4’-Dibromo-2,2’-bipyridine. Efficient Usage in Selective Bromine-Substitution under Palladium-Catalysis
  作者：Mar誕-Magdalena Cid、Ram溶 Garc誕-Lago、Jos�-Lorenzo Alonso-G洋ez、Cristina Sicre

  DOI：10.3987/com-07-11170

  日期：——

  4’-dihalo-2,2’-bipyridines from dihalopyridines via a Stille reaction is also described. 4,4'-Dibromo-2,2’-bipyridine undergoes selective monoor disubstitution processes under palladium catalysis. This short synthetic procedure is an efficient and reliable process for preparing conjugated pyridine and 2,2’-bipyridine building blocks for applications in coordination chemistry and materials science. INTRODUCTION

  −我们报道了一种通过串联亲核取代-N-氧化物还原过程一步一步从相应的硝基嗪N-氧化物制备2,4-二溴吡啶和4,4'-二溴-2,2'-联吡啶的有效方法。还描述了通过 Stille 反应从二卤代吡啶一步制备 4,4'-二卤代-2,2'-联吡啶。4,4'-二溴-2,2'-联吡啶在钯催化下发生选择性单取代或双取代过程。这种简短的合成过程是制备用于配位化学和材料科学的共轭吡啶和 2,2'-联吡啶结构单元的有效且可靠的方法。引言 为开发吖嗪类化合物，特别是吡啶类和 2,2'-联吡啶类的合成方法，人们付出了广泛的努力，由于它们在许多天然产物和药物中作为亚结构存在，也作为过渡金属的配体存在。在很大程度上，由于它们能够充当几乎所有种类的金属离子的螯合剂，以及由于它们在超分子化学和材料科学中的参与而产生的广泛应用，这在很大程度上推动了人们对这种化学的重新兴趣。然而，合成获得功能化衍生物仍然很困难，因此非常需要
• Convergent Stereoselective Synthesis of the Visual Pigment A2E
  作者：Cristina Sicre、M. Magdalena Cid

  DOI：10.1021/ol052512u

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. A stereoselective total synthesis of the visual pigment A2E has been achieved with use of palladium-catalyzed cross-coupling reactions in all key steps: a regioselective Suzuki or Negishi coupling of 2,4-dibromopyridine, a Sonogashira reaction, and a double Stille cross-coupling to complete the bispolyenyl skeleton.

  [化学反应：见正文]。通过在所有关键步骤中使用钯催化的交叉偶联反应，可以实现视觉颜料A2E的立体选择性全合成：2,4-二溴吡啶的区域选择性Suzuki或Negishi偶联，Sonogashira反应和双重Stille交叉反应偶联以完成双聚烯基骨架。
• GIBSON, K. J.;DALARCAO, M.;LEONARD, N. J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 14, 2462-2468
  作者：GIBSON, K. J.、DALARCAO, M.、LEONARD, N. J.

  DOI：——

  日期：——
• Ultrafast Halogen Dance Reactions of Bromoarenes Enabled by Catalytic Potassium Hexamethyldisilazide
  作者：Kengo Inoue、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1002/chem.202400104

  日期：2024.4.22

  Lochmann–Schlosser base, a stoichiometric combination of nBuLi and KOtBu, is commonly used as a superbase for deprotonating a wide range of organic compounds. In the present study, we report that catalytic potassium hexamethyldisilazide (KHMDS) exhibits higher catalytic activity than KOtBu for successive bromine–metal exchanges. Accordingly, 1–10 mol% of KHMDS dramatically enhances halogen dance reactions to introduce various electrophiles to bromopyridine, bromoimidazole, bromothiophene, bromofuran, and bromobenzene derivatives with the bromo group translocated from the original position. A dual catalytic cycle is proposed to explain the ultrafast bromine transfer.