2,3,5,6-四氟-4-甲氧基苯胺 | 1643-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,3,5,6-四氟-4-甲氧基苯胺
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxyaniline
• 英文别名: 4-methoxy-2,3,5,6-tetrafluoroaniline；2,3,5,6-Tetrafluoro-p-anisidine；4-Amino-2.3.5.6-tetrafluor-1-methoxybenzol；4-Methoxy-2.3.5.6-tetrafluoranilin；2,3,5,6-Tetrafluor-p-anisidin；2,3,5,6-Tetrafluor-p-anisid
• CAS: 1643-71-6
• 化学式: C₇H₅F₄NO
• mdl: MFCD12174782
• 分子量: 195.116
• InChiKey: PTDKAQCACRZBNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76.5 °C
• 沸点：
  193.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟-4-甲氧基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-Methoxy-6,8,9-trifluorodibenz<1,4>oxazepine
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic replacement of fluorine in tetrafluorodibenz[b,f]-[1,4] oxazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00482507
• 作为产物：
  描述：

  五氟亚硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2,3,5,6-四氟-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  芳族多氟化合物—XXX：五亚硝基苯的亲核取代反应

  摘要：

  甲醇钠和二甲胺与pentafluoronitrosobenzene反应以代替主要（90％）的氟对位到亚硝基的基团。甲胺似乎以2：3的比例取代了邻氟和对氟。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93894-3

文献信息

• (NHC)Cu-Catalyzed Mild C–H Amidation of (Hetero)arenes with Deprotectable Carbamates: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Weilong Xie、Jung Hee Yoon、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.6b07486

  日期：2016.9.28

  mediates a direct C-H amidation of (hetero)arenes by using N-chlorocarbamates or their sodio derivatives as the practical amino sources. A facile stoichiometric reaction of reactive copper-aryl intermediates with the amidating reagent led us to isolate key copper arylcarbamate species with the formation of a C-N bond. The use of (t)BuONa base made this transformation catalytic under mild conditions. The

  芳基伯胺是合成、生物和材料科学中广泛存在的重要单元。在本文中，我们描述了 (NHC)Cu 系统的开发，该系统通过使用 N-氯代氨基甲酸酯或其钠衍生物作为实用的氨基源来介导（杂）芳烃的直接 CH 酰胺化。反应性铜-芳基中间体与酰胺化试剂的轻松化学计量反应使我们分离出关键的芳基氨基甲酸铜物种并形成 CN 键。(t)BuONa 碱的使用使这种转化在温和条件下具有催化作用。目前的 (NHC)Cu 催化的 CH 酰胺化在包括多氟苯、唑类和喹啉 N-氧化物在内的一系列芳烃上高效且选择性地大规模工作。
• [EN] BENZYLAMINOPYRIDYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACIDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES BENZYLAMINOPYRIDYLCYCLOPROPANECARBOXYLIQUES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2018077699A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention relates to compounds of general formula (I) wherein the groups R, R1, R2, R3, m and n are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2. Furthermore, the invention relates to novel intermediates, useful for the synthesis of compounds of formula (I).

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中团R、R1、R2、R3、m和n的定义如权利要求书中所述，该化合物具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。此外，本发明涉及用于合成一般式(I)化合物的新中间体。
• Effect of fluorine substitution on stretching vibrations of the azoxy group in azoxybenzenes
  作者：I.K. Korobeinicheva、O.M. Fugaeva、G.G. Furin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81609-7

  日期：1988.6

  calculated frequencies and forms of normal vibrations of compound (I) in the valence force field, the vibration spectrum has been interpreted. The presence and number of fluorine atoms in the phenyl fragments of azoxybenzenes have practically no effect on the stretching frequencies of the azoxy group but considerably decrease the band intensity of vibrations of the azoxy and phenyl groups in the Raman

  已分析了乙氧基苯（I）及其许多含氟衍生物的红外光谱和拉曼光谱，包括15 N和18 O标记的样品以及某些乙氧基苯与SbCl 5的配合物。基于化合价场中化合物（I）的正常振动的频率和形式，对振动频谱进行了解释。在偶氮苯的苯基片段中氟原子的存在和数目实际上对偶氮基的伸展频率没有影响，但是在拉曼光谱中大大降低了偶氮基和苯基振动的能带强度。将氟引入到乙氧基苯的芳族环中会使与SbCl 5的络合物形成复杂化 在a氧基的氧上。
• The Effect of Fluorine Substitution on the Physicochemical Properties and the Analgesic Activity of Paracetamol
  作者：Sallyann Barnard、R C Storr、P M O’Neill、B K Park

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1993.tb07099.x

  日期：2011.4.12

  paracetamol. ED50 values for analgesic activity in the phenylquinone-induced abdominal constriction test on male Swiss White mice showed that ring substitution by fluorine reduced activity, especially at the 2,6-positions. Introduction of fluorine into the amide group enhanced activity significantly. Correlation of the analgesic activity with the physicochemical properties indicated that conjugation

  研究了6-羟基乙酰苯胺（对乙酰氨基酚）的六个氟化类似物的理化性质和止痛作用。与羟基相邻的氟取代增加了亲脂性和氧化电位，而与酰胺相邻的取代对亲脂性的影响很小，但导致氧化电位的增加更大。对于在2和6位具有氟的类似物，也缺乏酰胺基团和芳环的共平面性和共轭性。将氟引入对乙酰氨基酚的酰胺基团使亲脂性提高了4倍，并且还提高了对乙酰氨基酚的氧化电位。在苯醌诱导的雄性瑞士白老鼠的腹部收缩试验中，ED50的镇痛活性值表明，氟取代环可降低活性，特别是在2,6位 将氟引入酰胺基团显着增强了活性。镇痛作用与理化性质的关系表明，酰胺基团与芳环的共轭（和平面性）对于活性至关重要，并且容易氧化也可能是重要的因素。
• Fluorine-containing phenylmaleimide derivative, polymer, chemically amplified resist composition, and method for pattern formation using the composition
  申请人：NEC Corporation

  公开号：US06746722B2

  公开（公告）日：2004-06-08

  A fluorine-containing phenylmaleimide derivative having a specific structure. A polymer obtained by polymerizing monomers containing the derivative. A polymer containing a specific structural unit and having a weight-average molecular weight of 2,000 to 200,000. A chemically amplified resist composition containing the polymer and a photo acid generator, wherein the proportion of the polymer relative to the total of the polymer and the photo acid generator is 70 to 99.8% by mass. A method for pattern formation, which comprises coating the above composition on a to-be-processed substrate, exposing with a light of 180 nm or less wavelength, and conducting baking and development.

  一种具有特定结构的含氟苯基马来酰亚胺衍生物。通过聚合含有该衍生物的单体得到的聚合物。该聚合物含有特定的结构单元，其重均分子量为2,000至200,000。一种化学放大型光刻胶组合物，包含上述聚合物和光酸发生剂，其中聚合物相对于总聚合物和光酸发生剂的质量比为70至99.8%。一种图形形成方法，包括在待加工基板上涂覆上述组合物，使用180纳米或更短波长的光进行曝光，然后进行烘烤和显影。