2,3,5-三甲氧基四氢呋喃 | 5568-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 2,3,5-三甲氧基四氢呋喃
• 英文名称: 2,3,5-Trimethoxytetrahydrofuran
• 英文别名: 2,3,5-trimethoxy-tetrahydro-furan；2,3,5-Trimethoxy-tetrahydrofuran；2,3,5-Trimethoxyoxolane
• CAS: 5568-26-3
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: GZGYIAMEFKIKKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三甲氧基四氢呋喃 在 盐酸 、 D-酒石酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (1S)-6β-methoxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  6-取代的苯甲平的合成和药理作用：发现对多巴胺转运蛋白具有低结合亲和力的新型多巴胺摄取抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的6α-和6β-取代的苯并氮平。对于6β-甲氧基化的苯氮平，观察到明显的对映选择性，（1R）-异构体比相应的（1S）化合物更有效。外消旋的6α-甲氧基-3-（4'，4''-二氟二苯基甲氧基）托烷（5 g）是最有效的化合物。已经发现，在苯甲酸的6-位上的修饰可能降低DAT结合亲和力，否则保持显着的多巴胺摄取抑制活性。对6β-甲氧肌酮的绝对构型的重新研究证明了（+）-对映异构体的6R构型。

  DOI：

  10.1021/jm0490235
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃 在 氢溴酸 作用下， 生成 2,3,5-三甲氧基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  可以立体3,6-二氧杂环丁烷和戊二酸酯识别。4. Mitteilungüber生物碱合成

  摘要：

  合成的奥古斯丁，3-氧代氧-6-氧-环戊烷和3-溴-[D-campher] -7-磺基牛磺酸的酯类化合物在链霉素和酯的合成中是最佳的。死于（+）3-氧-6-氧合双氧嘧啶（-）3、6-Dioxytropan的脱氧核糖核酸（Dal mit dem Alkamin desnatürlichen）Valeroidins的鉴定。氢化物（–）3-氧-6-氧合剂（+）3、6-二氧环戊烷，维生素D的碱性化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360637
• 作为试剂：
  描述：

  托品酮 在 2,3,5-三甲氧基四氢呋喃 、 镍 作用下， 生成 3-tropanol
  参考文献：
  名称：

  US2746976

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Two-carbon bridge substituted cocaines: enantioselective synthesis, attribution of the absolute configuration and biological activity of novel 6- and 7-methoxylated cocaines
  作者：Daniele Simoni、Marinella Roberti、Vincenza Andrisano、Monica Manferdini、Riccardo Rondanin、Francesco Paolo Invidiata

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00027-0

  日期：1999.5

  structure-activity relationships of cocaine with the aim to elucidate those structural features that might confer antagonistic properties to such analogues, we describe herein our synthetic efforts to prepare two-carbon bridge functionalized (methoxylated and hydroxylated) analogues. Our approach makes use of a modification of the classical Willstatter synthesis of cocaine: Mannich type cyclization of acetonedicarboxylic

  为了更多地了解可卡因的一般结构-活性关系，以阐明可能赋予此类类似物拮抗特性的结构特征，我们在本文中描述了我们制备二碳桥官能化（甲氧基化和羟基化）的合成努力类似物。我们的方法利用了可卡因的经典Willstatter合成方法的改进方法：在柠檬酸盐缓冲溶液中用甲胺盐酸盐和2-甲氧基琥珀二醛对丙酮二羧酸单甲酯进行Mannich型环化，得到6和7-取代的2-carbomethoxy-3-tropinones图3a，b和4a，b的产率约为64％。用汞合金钠在硫酸溶液中还原（+/-）-肌钙蛋白衍生物，得到（+/-）-甲氧基芽子碱和（+/-）-甲氧基假芽子碱衍生物5、11和6、7， 12、13，这些醇的苯甲酰化作用可产生所需的可卡因和类伪可卡因化合物8、14和9、10、15、16。此外，我们证明使用猪肝酯酶（PLE）对这些可卡因类似物进行酶水解可提供实用的实现其化学拆分的方法。还从手性（+）-和（-）-6
• Synthesen von substituierten Tropinderivaten
  作者：J. Kebrle、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19540370212

  日期：——

  RCH2OH, R′H), 1-Acetoxy-methyl-tropinons (XVIII, RCH2OCOCH3), 1-Acetoxy-methyl-tropins (XIX, RCH2OCOCH3, R′H), 1-Carboxy-tropinons (XVIII, RCOOH) und des 1-Carbomethoxy-tropinons (XXIII) beschrieben und die Konfiguration bzw. Konformation der erwähnten Tropinon- und Tropinderivate diskutiert.

  合成了2,5-二甲氧基-3-氧基-4-氯四氢呋喃（I），2,3,5-三甲氧基-四氢呋喃（IV），2,3,4,5-四甲氧基-四氢呋喃（X）， 6,7-二甲氧基肌钙蛋白（XIIIa，XIIIb），6-甲氧基肌钙蛋白（XIIa，XIIb），1-甲氧基甲基肌钙蛋白（XVIII，R CH 2 OCH 3），1-甲氧基甲基肌氨酸（XIX，RCH 2 OCH 3， R'H），1-甲氧基甲基- pseudotropins（XX，RCH 2 OCH 3，R'H），1-甲氧基甲基- tropacocains（XX，RCH 2 OCH 3，R'COC 6 ħ 5），1-氧甲基-tropinons（ XVIII，RCH 2 OH），1-氧甲基肌钙蛋白（XIX，RCH 2OH，R'H），1-乙酰氧基甲基肌钙蛋白（XVIII，RCH 2 OCOCH 3），1-乙酰氧基甲基肌钙蛋白（XIX，RCH 2 OCOCH 3，
• Anti-tumor and anti-psoriatic agents
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0508792A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  Compounds of formula:    or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, and R6, are as set forth herein are described. These compounds are useful as anti-tumor agents. These compounds are also useful as anti-psoriatic agents.

  式的化合物： 或其药学上可接受的盐类，其中 X、Y、R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 如本文所述。这些化合物可用作抗肿瘤药。这些化合物还可用作抗银屑病药物。
• Clauson-Kaas et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1955, vol. 9, p. 111,113
  作者：Clauson-Kaas et al.

  DOI：——

  日期：——
• ANTI-TUMOR AND ANTI-PSORIATIC AGENTS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0580812A1

  公开（公告）日：1994-02-02