2,3,6,7-二苯并菲 | 222-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2,3,6,7-二苯并菲
• 中文别名: 1,2,1',2'-萘并蒽
• 英文名称: pentaphene
• 英文别名: Pentaphen
• CAS: 222-93-5
• 化学式: C₂₂H₁₄
• 分子量: 278.353
• InChiKey: JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257°C
• 沸点：
  356.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1489 (estimate)
• 保留指数：
  496.67;496.67;496.83;496.83;495.8;496.83
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-二苯并菲 在 铬酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 pentaphene-5,8,13,14-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Clar; John, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 986

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1.2-Bis--benzol 在 sodium chloride 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 生成 2,3,6,7-二苯并菲
  参考文献：
  名称：

  708.芳香烃。第LXI部分。五苯酚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510003215

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Condensation of 2-benzoylbenzoic with phenylacetic acid
  作者：A. Marsili、M. Isola

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85051-8

  日期：1967.1

  The reaction of 2-benzoylbenzoic acid with phenylacetic acid in the presence of phosphorus pentachloride gives spiro[3-chloroindene-1,1′-phthalane-3′-one] (II) and 9H, 14H-tribenz[a.e.h]azulene-9,14-dione (III). The latter compound can be easily converted into pentaphene.

  在五氯化磷存在下，2-苯甲酰基苯甲酸与苯乙酸反应，生成螺[3-氯茚-1,1'-邻苯二甲酸-3'-one]（II）和9H，14H-三苯并[ aeh ] azulene -9 ，14-二酮（III）。后者化合物可以容易地转化为五苯酚。
• Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) via a Transient Directing Group
  作者：Ming Tang、Qinqin Yu、Ziqi Wang、Chen Zhang、Bing Sun、Ying Yi、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03359

  日期：2018.12.7

  developed to construct PAHs with diverse shape, width, and edge topology. The precursors of PAHs were obtained by using a direct arylation of arenes via a transient ligand-directed C–H functionalization strategy and the cycloaromatization was readily achieved by using a Brønsted acid catalyst. This novel route provides an opportunity to build up PAHs in a highly efficient manner.

  在这项工作中，开发了一种有效的合成路线来构建具有各种形状，宽度和边缘拓扑的PAH。PAHs的前体是通过芳烃的直接芳基化，通过瞬时配体定向的C–H官能化策略获得的，并且通过使用Brønsted酸催化剂可以轻松实现环芳烃化。这种新颖的途径为以高效方式建立PAH提供了机会。
• Chemistry of exciplexes 11
  作者：Nien-Chu C. Yang、John Masnovi、Wei-Long Chiang、Toyuan Wang、Hansen Shou、Ding-Djung H. Yang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92376-2

  日期：——

  photochemical cycloaddition reactions of anthracene, tetracene, benz(a)anthracene, dibenz(a,c)anthracene, dibenz(a,h)anthracene, dibenz(a,j)anthracene and pentaphene with 1,3-cyclohexadiene. The divergent reactivities of these arenes is not explicable in terms of Woodward-Hoffmann or derivative theories. We attribute the proclivities of these systems to engage in pericyclic cycloaddition reactions, and

  将我们对苯型芳香烃与共轭多不饱和烯烃之间的光化学反应的研究扩展到更高的芳烃上，我们描述了蒽，并四苯，苯并（a）蒽，苯并（a，c）蒽，二苯并（a，h）蒽，二苯并（a，j）蒽和五苯与1,3-环己二烯。就伍德沃德-霍夫曼或派生理论而言，这些芳烃的不同反应性是无法解释的。我们认为这些系统的倾向参与周环环加成反应，特别是二苯并失败（A，H）蒽和戊芬从“允许”4π小号+4π小号为保持关于反应位置的“基本对称性”的要求，其中反应物的局部节点结构必须与产物的局部节点结构相关，以使周环过程在能量上与芳烃的其他失活模式竞争兴奋的状态。还考虑了该理论在热过程中的适用性。
• Anthraquinone and anthrone series—XXII
  作者：B.D. Tilak、M.K. Unni、K. Venkataraman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82611-9

  日期：1958.1

  Indanthrene scarlet 4G with Raney nickel, aqueous sodium hydroxide and hydrogen. Reduction of (II) with aluminium tricyclohexoxide gave 3:4:9:10-dibenzopyrene (I), a potent carcinogen, which was isolated by Bonnet and Neukomm from tobacco smoke. Oxidation of 3:4:9:10-dibenzopyrene-5:8-quinone with chromic acid in glacial acetic acid gave pentaphene-5:14:8:13-diquinone (V). Reduction of (V) with aluminium

  Mayvat艳红AF被鉴定为3：4：9：10-二苯并py 5：8-醌（II）的卤代衍生物，后者是通过Mayvat艳红AF或Indanthrene猩红色4G与阮内镍脱卤而获得的，氢氧化钠水溶液和氢气。与铝，三（II）的还原环4：己醇，得到3 9：10-二苯并芘（I），一种有效的致癌物质，将其从烟草烟雾中分离由阀盖和Neukomm。在冰醋酸中用铬酸氧化3：4：9：10-二苯并re-5：8-醌，得到五苯乙酮-5：14：8：13-二醌（V）。有铝（V）的还原三环己醇，得到戊芬（VI）。的（V）缩合用肼，得到1:2二氮杂- 3：4：9：10-二苯并芘-5：8-醌（VII），减少其与铝的三环己氧化物产生1：2-二氮杂-3：4：9：10-二苯并py（VIII）。

表征谱图