2,3,6,7-四(2-氰乙基硫代)四硫富瓦烯 | 132765-36-7

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 中文名称: 2,3,6,7-四(2-氰乙基硫代)四硫富瓦烯
• 英文名称: 2,3,6,7-tetrakis(2-cyanoethylthio)tetrathiafulvalene
• 英文别名: 2,3,6,7-tetrakis(2-cyanoethylsulfanyl)tetrathiafulvalene；3-[[2-[4,5-bis(2-cyanoethylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(2-cyanoethylsulfanyl)-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
• CAS: 132765-36-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄S₈
• 分子量: 544.88
• InChiKey: OFNXHINRTQFOKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189.0 to 193.0 °C
• 沸点：
  694.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  298
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险等级：
  6.1

SDS

2,3,6,7-四(2-氰乙基硫代)四硫富瓦烯

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,3,6,7-Tetrakis(2-cyanoethylthio)tetrathiafulvalene

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2,3,6,7-四(2-氰乙基硫代)四硫富瓦烯

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3,6,7-四(2-氰乙基硫代)四硫富瓦烯
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 132765-36-7
分子式： C18H16N4S8

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
2,3,6,7-四(2-氰乙基硫代)四硫富瓦烯

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模块 7. 操作处置与储存
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 红黄色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 191°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 酸
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
2,3,6,7-四(2-氰乙基硫代)四硫富瓦烯

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3439
正式运输名称： 腈类, 固体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-四(2-氰乙基硫代)四硫富瓦烯 在 cesium hydroxide 作用下， 生成 tetrathiafulvalene-tetrathiolate
  参考文献：
  名称：

  Tetrathiafulvalene Thiolates: Important Synthetic Building Blocks for Macrocyclic and Supramolecular Chemistry

  摘要：

  现在，通过使用一整套基于四噻吩（TTF）的构建模块，可以制备相当复杂的分子组装体。2-Cyanoethyl 基团是 1,3-二硫代-2-硫酮-4,5-二硫环戊烯和 TTF-硫代酸酯的通用保护基团，对该基团进行简易脱保护已被证明是将 TTF 单元加入大环和超分子化合物的可行方法。特别是分步保护-保护方法已被我们小组广泛用于制备二维和三维大环（单环、双环和三环）以及基于 TTF 的超分子体系。我们通过几个实例来说明所生成的硫代化合物的生成、利用和应用范围：树枝状和低聚 TTF、三维四富戊烯烷、含 TTF 的卡替烷和轮烷以及以 TTF 为捐献部分的捐献受体系统。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1001
• 作为产物：
  描述：

  4,5-双(2-氰乙基硫代)-1,2-二硫醇-2-酮 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2,3,6,7-四(2-氰乙基硫代)四硫富瓦烯
  参考文献：
  名称：

  Sequential Functionalisation of Bis-Protected Tetrathiafulvalene-dithiolates

  摘要：

  据报道，2-氰乙基是 2-硫酮-1,3-二硫环戊-4,5-二硫酸盐和四硫富戊烯-硫酸盐的多功能保护基团。通过 4,5-双（2-氰乙基硫代）-1,3-二硫代-2-酮 5 与 1,3-二硫代-2-硫酮 2b-h 和 2j 在亚磷酸三乙酯中的交叉偶联，实现了双保护的 2-硫酮-1,3-二硫代-4,5-二硫酸盐和双保护的四噻吩富戊烯-2,3-二硫酸盐的单脱保护，产率非常高。在二甲基甲酰胺溶液中，使用一水合氢氧化铯在甲醇中进行选择性单脱保护，从双保护起始材料中生成单硫醇酯。随后用碘甲烷淬火，得到甲硫基取代的 1,3-二硫杂-2-硫酮 2i 和四硫杂戊烯 8，产量接近定量。报告了空气稳定的四硫富戊烯硫代铯 10 的 X 射线晶体结构。这是首次测定四硫富戊烯硫酸盐的单晶 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4216

文献信息

• Synthesis of some functionalised isomeric bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene (BEDT-TTF) and dithiophenetetrathiafulvalene (DTTTF) π-donors
  作者：E.V.K Suresh Kumar、Jai D Singh、Harkesh B Singh、Kalyan Das、Babu Verghese

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00732-1

  日期：1997.8

  The synthesis of some functionalised, isomeric, symmetrical tetrathiafulvalene derivatives containing 4,5-(ethylenedithio)-1,3-dithiole and 4,5-(propylenedithio)-1,3-dithiole units is described. These contain hydroxy, chloro and cyano functionalities (4, 6, 9 and 12). Interestingly, attempted coupling of 4,5-bis(propargylthio)-1,3-dithiole-2-thione 13, to obtain the corresponding TTF, 14 afforded the

  描述了一些含有4,5-（亚乙二硫基）-1,3-二硫醇和4,5-（亚丙二硫基）-1,3-二硫醇单元的官能化的，异构的，对称的四硫富瓦烯衍生物的合成。这些含有羟基，氯和氰基官能团（4，6，9和12）。有趣的是，尝试将4,5-双（炔丙基硫基）-1,3-二硫基-2-硫酮13偶联以获得相应的TTF 14，得到了新颖的硫酮5-甲基硫代[2,3-d] -1， 3-二硫代-2-硫酮15。亚磷酸三甲酯存在下硫酮15的自偶联提供了新的功能化二噻吩四硫富富瓦烯16。的4,5-双（propargyldithio）-1,3-二硫杂环-2-硫酮的X射线crysal结构13和5-甲基噻吩并[2,3-d] -1,3-二硫杂环-2-硫酮15中描述。
• [EN] SULFUR-CONTAINING INORGANIC-ORGANIC HYBRID MATERIALS AND METHODS FOR MAKING THE SAME<br/>[FR] MATÉRIAUX HYBRIDES INORGANIQUES-ORGANIQUES CONTENANT DU SOUFRE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2021081172A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  Coordination complexes of tetrathiafulvalene-based dithiolene linkers, such as tetrathiafulvalene-2,3,6,7-tetrathiolate (TTFtt), and their oxidation products are described. The coordination complexes can include metals such as tin or silicon. Also described are methods of using the coordination complexes in transmetallation reactions, e.g., to prepare sulfur coordination polymers, and sulfur coordination polymers doped with tetrathiafulvalene-based dithiolene linkers having different oxidation states.

  描述了基于四硫富瓦烯二硫辛联结物的配位配合物，例如四硫富瓦烯-2,3,6,7-四硫酸盐（TTFTT）及其氧化产物。这些配位配合物可以包括金属，如锡或硅。还描述了利用这些配位配合物进行金属交换反应的方法，例如用于制备硫配位聚合物，以及掺杂有具有不同氧化态的基于四硫富瓦烯二硫辛联结物的硫配位聚合物。
• Calix[4]arenes with 1,2- and 1,3-upper rim tetrathiafulvalene bridges
  作者：Matthias H. Düker、Felix Kutter、Thomas Dülcks、Vladimir A. Azov

  DOI：10.1080/10610278.2013.872245

  日期：2014.8.3

  Herein we report the synthesis of several calix[4]arene derivatives with tetrathiafulvalene bridges at the upper rim. Calix[4]arene-tetrathiafulvalene (TTF) conjugates 4a–d, fixed in cone conformation and comprising two smaller 1,2-bridges, were prepared by cyclisation of tetrakis-chloromethylated calix[4]arene 1 with 2,3-dithiolates of TTFs. Larger calix[4]arene-TTF macrocycles 14 and 15, also in

  在这里，我们报告了几种杯[4]芳烃衍生物的合成，在上缘具有四硫富瓦烯桥。杯[4] 芳烃-四硫富瓦烯 (TTF) 共轭物 4a-d，固定为锥形构象并包含两个较小的 1,2-桥，通过四氯甲基化杯 [4] 芳烃 1 与 2,3-二硫醇盐的环化制备TTF。较大的杯 [4] 芳烃-TTF 大环 14 和 15，同样为锥形构象，包含 1,3-桥，通过用双溴甲基化杯 [4] 环化 TTF 的 2,6- 和 2,7-二硫醇盐合成芳烃 7. 使用循环伏安法表征新杯[4]芳烃-TTF缀合物的氧化还原特性。
• Crown-Tetrathiafulvalenes Attached to a Pyrrole or an EDOT Unit: Synthesis, Electropolymerization and Recognition Properties
  作者：Gaëlle Trippé、Franck Le Derf、Joël Lyskawa、Miloud Mazari、Jean Roncali、Alain Gorgues、Eric Levillain、Marc Sallé

  DOI：10.1002/chem.200400303

  日期：2004.12.17

  electroactive receptor has been covalently linked to electropolymerizable pyrrole or 3,4-ethylenedioxythiophene monomers. The synthetic route to the monofonctionalized tetrathiafulvalene (TTF) ligand has been optimized. Two derivatives of pyrrole (N- and 3-substituted) were synthesized. The various substituted monomers have been electropolymerized to produce polypyrrole (PP) and poly(ethylenedioxothiophene) (PEDOT)

  冠-四硫富瓦烯冠状电活性受体已与可电聚合的吡咯或3,4-乙撑二氧噻吩单体共价连接。单官能化四硫富瓦烯（TTF）配体的合成路线已得到优化。合成了吡咯的两种衍生物（N-和3-取代的）。各种取代的单体已被电聚合，以产生带有电活性TTF部分的聚吡咯（PP）和聚（乙烯二氧代噻吩）（PEDOT）薄膜。聚合物膜的电活性可以通过TTF单元明确定义的两步氧化还原行为来有效控制。在PEDOT的情况下，已使用了一种替代的聚合后衍生化策略，包括在先前生长的PEDOT骨架上接枝冠状-TTF配体。尽管化学衍生化是在异质条件下实现的，但在整个薄膜中，这种策略被证明是特别有效的。这些电极构成了导电聚合物基修饰电极的第一个示例，该电极结合了TTF电化学探针，能够与客体离子（例如Ba2 +）相互作用。通过循环伏安法分析了这些各种电极的阳离子识别特性，并研究了它们在水中的电活性以及再生能力。
• Preparation and chemistry of new unsymmetrically substituted tetrachalcogenofulvalenes bearing CN(CH2)2X and HO(CH2)2X groups (X = S or Se)
  作者：Laurent Binet、Jean Marc Fabre、Claude Montginoul、Klaus Baek Simonsen、Jan Becher

  DOI：10.1039/p19960000783

  日期：——

  Several unsymmetrically substituted TTFs bearing the S(CH2)2CN protecting group have been prepared by standard cross coupling in triethyl phosphite from the key intermediate 4,5-bis(2′-cyanoethylsulfanyl)1,3-dithiol-2-one 1 and an appropriate 1,3-dichalcogenole-2-chalcogenone, 2–8. TTFs 10, 11 and 12 of type I have been obtained in satisfactory yields (30–60%) and those (13,14) of type II in low yields (10 and 19%) as a result of differences in the reactivity of the species involved.Pseudo-Wittig condensations from the key triphenylphosphonium salt 15 have allowed considerable improvement in the synthesis of 13 (70% yield) and 14 (57% yield).The diselena analogue of 1, 21 has also been obtained. Its derivative 22, a new tetrakis(alkylselena) functionalised TTF, has been isolated in fair yield (69%). Its deprotection in a basic medium followed by a subsequent alkylation has led to BEDSe-TTF 23 (40%). Finally, the same sequence of deprotectionrealkylation carried out from unsymmetric species 10 and 12 has successfully been used in a high yield preparation of the corresponding new functionalised TTFs bearing two hydroxyethyl groups.

  经过标准交叉耦合反应，从关键中间体4,5-双(2′-氰乙基硫基)-1,3-二噁烯-2-酮1和适当的1,3-二硫族化合物-2-硫族化合物2–8，制备了几种不对称取代的TTFs，这些TTFs含有S(CH2)2CN保护基。类型I的TTFs（10、11和12）产率令人满意（30-60%），而类型II的TTFs（13、14）因参与物种的反应性差异，产率较低（10%和19%）。从关键的三苯基膦盐15进行的伪维蒂希缩合反应，使得13（70%产率）和14（57%产率）的合成有了显著改善。同时，1的二硒类似物21也已被获得。其衍生物22，一种新的四烷基硒功能化的TTF，已以良好产率（69%）分离出来。其在碱性介质中的去保护反应，随后进行烷基化反应，得到了BEDSe-TTF 23（40%）。最后，从不对称物种10和12出发进行的相同去保护-再烷基化序列成功用于高产率制备相应的新功能化TTFs，且新TTFs中含有两个羟乙基作为取代基。