2,3,6,7-四甲氧基蒽醌 | 5629-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,3,6,7-四甲氧基蒽醌
• 英文名称: 2,3,6,7-tetramethoxy-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 2,3,6,7-Tetramethoxy-anthrachinon；2.3.6.7-Tetramethoxy-anthrachinon-(9.10)；2,3,6,7-tetrakis(methoxy)anthracene-9,10-dione；2,3,6,7-tetramethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 5629-55-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: WAKICGWWAOUTLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-四甲氧基蒽醌 在 ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2,3,6,7-tetramethoxy-9(10H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  CO 2对芳烃和苯乙烯的氧化还原中性光催化CH羧基化

  摘要：

  就可持续性和丰富性而言，二氧化碳（CO 2）是有吸引力的一碳（C1）构建基块。但是，其低反应性限制了有机合成中的应用，因为通常需要高能试剂来驱动转化。在这里，我们介绍了使用光催化方法的芳烃和苯乙烯的氧化还原中性CH羧基化。在蓝光激发下，邻苯二甲酸根阴离子光催化剂能够将许多芳族化合物还原为相应的自由基阴离子，这些自由基阴离子会与CO 2反应得到羧酸。高通量筛选和计算分析表明，底物的电子亲和力和亲核性之间的正确平衡至关重要。这种新颖的方法使许多芳族化合物能够羧基化，包括许多经典的羧化化学中不容忍的化合物。超过50个使用CO 2或酮进行C-H官能化的例子说明了广泛的适用性。该方法为常见的芳烃的增值提供了新的机会，并可能在后期的CH羧基化中得到应用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.08.022
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 1,2,3,4-四氢萘 、 phosphorus pentoxide 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2,3,6,7-四甲氧基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Waldmann; Chwala, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 125,141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 유기 화합물 및 이를 사용하여 형성된 3차원 유기 구조체
  申请人：IUCF-HYU (Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University) 한양대학교 산학협력단(220040114276) BRN ▼206-82-07306

  公开号：KR20180043221A

  公开（公告）日：2018-04-27

  3차원 유기 구조체를 제공한다. 상기 유기 구조체는 비공유 결합에 의해 자기조립된 다수 개의 유기 분자들을 포함한다. 각 유기 분자는 방향족 고리와 상기 방향족 고리의 치환가능한 위치들 중 바로 인접한 위치들에 각각 결합된 치환기들의 제1 쌍과 나머지 치환가능한 위치들 중 바로 인접한 위치들에 각각 결합된 치환기들의 제2 쌍을 구비한다. 상기 유기 분자들은 상기 치환기들의 제1 쌍과 제2 쌍 사이의 반 데르 발스(Van Der Waals) 상호작용, 런던 분산력(London dispersion interaction) 또는 수소 결합(hydrogen bonding)과 방향족 고리들 사이의 파이-파이 상호작용에 의해 자기 조립된다.

  提供三维有机结构。 该有机结构包括通过非共价键合自组装而成的多个有机分子。 每个有机分子都具有第一对取代基和第二对取代基，它们分别与芳香环和相邻的取代位点上的取代基结合。 这些有机分子通过取代基之间的范德华力、伦敦分散作用或氢键以及芳香环之间的π-π相互作用进行自组装。
• ORGANIC COMPOUND, THREE-DIMENSIONAL ORGANIC FRAMEWORK FORMED BY USING ORGANIC COMPOUND, SEPARATION SIEVE AND OPTICAL LAYER, WHICH COMPRISE ORGANIC FRAMEWORK, AND OPTICAL DEVICE COMPRISING OPTICAL LAYER AS OPTICAL AMPLIFICATION LAYER
  申请人：INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION HANYANG UNIVERSITY

  公开号：US20190031586A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  An organic compound, a three-dimensional organic structure formed by using the organic compound, a separation sieve and an optical layer having the organic structure, and an optical device having the optical layer as an optical amplification layer are provided. The organic structure includes a plurality of organic molecules self-assembled by non-covalent bonding. Each of the unit organic molecules has an aromatic ring, a first pair of substituents being connected to immediately adjacent positions of substitutable positions of the aromatic ring, and a second pair of substituents being connected to immediately adjacent positions of remaining substitutable positions of the aromatic ring. The unit organic molecules are self-assembled by van der Waals interaction, London dispersion interaction or hydrogen bonding between the first and the second pairs of the substituents and by pi-pi interactions between the aromatic rings.

  提供一种有机化合物，通过使用该有机化合物形成的三维有机结构、分离筛和具有该有机结构的光学层，以及具有光学层作为光学放大层的光学器件。该有机结构包括通过非共价键自组装的多个有机分子。每个单元有机分子具有芳香环，第一对取代基连接到芳香环的可取代位置的相邻位置，第二对取代基连接到芳香环的剩余可取代位置的相邻位置。单元有机分子通过范德华力相互作用、伦敦分散相互作用或氢键作用于第一和第二对取代基之间的π-π相互作用而自组装。
• Hierarchic Supramolecular Interactions within Assemblies in Solution and in the Crystal of 2,3,6,7-Tetrasubstituted 5,5′-(Anthracene-9,10-diyl)bis[pyrimidin-2-amines]
  作者：Teodor Silviu Balaban、Andreas Eichhöfer、Michael J. Krische、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.200690037

  日期：2006.2

  which can operate in nonpolar or moderately polar solvents. In these cases, however, no stacking interaction or inclusion compounds could be put into evidence in the case of 6 by absorption, fluorescence, or NMR spectroscopies. The π-stacking interactions were only observed in the crystal of 7 in conjunction with double H-bonding. Slightly disordered DMSO molecules are also H-bonded to the NH2 groups

  以高产率（方案1和2）合成了标题化合物6和7，并且在溶液中对于四（癸氧基）衍生物6以及在晶体中对于四甲氧基类似物7都研究了它们的组装模式。6和7的嘧啶-2-胺部分可以参与三种不同的超分子相互作用：i）通过一个嘧啶N原子之一进行金属连接，ii）通过NH 2基团进行双H键合作，和iii）π– π-堆叠互动。在解决方案中，可溶性卟啉锌络合物19中的中心Zn原子的配位导致NMR和6的吸收光谱的显着变化。在没有金属连接的情况下，下一个最强的相互作用是可以在非极性或中等极性溶剂中起作用的氢键。但是，在这些情况下，通过吸收，荧光或NMR光谱分析，在6的情况下，不能证明任何堆积相互作用或内含物。所述π -stacking相互作用进行了在晶体中观察到仅7与双氢键结合。轻微无序的DMSO分子也与7个NH 2基团H键合，干扰预期的包装。本研究说明了在固态状态下指导分层装配过程所固有的一些挑战。
• Synthesis, Assembly, and Thin Film Transistors of Dihydrodiazapentacene:  An Isostructural Motif for Pentacene
  作者：Qian Miao、Thuc-Quyen Nguyen、Takao Someya、Graciela B. Blanchet、Colin Nuckolls

  DOI：10.1021/ja036466+

  日期：2003.8.1

  films show that the molecules stack in layers with their long axis upright from the surface. Some of the derivatives synthesized for this study have unexpectedly high solubility in polar solvents such as DMF and DMSO. The crystal structure from DMF reveals self-assembled channels with each of the aniline functionalities forming a hydrogen bond with solvent. In more nonpolar solvents, the solid-state assembly

  下面的研究详细介绍了二氢二氮杂并五苯的合成、组装和薄膜晶体管。这些分子具有与并五苯相同的分子形状，但更容易制备并且具有更高的环境稳定性。由二氢二氮杂并五苯制成的薄膜表现为场效应晶体管，其迁移率和开/关比足够高，可用于某些应用。在这些薄膜上的 X 射线衍射和 AFM 实验表明，分子堆叠成层，其长轴垂直于表面。本研究合成的一些衍生物在极性溶剂（如 DMF 和 DMSO）中具有出乎意料的高溶解度。DMF 的晶体结构揭示了自组装通道，每个苯胺官能团与溶剂形成氢键。在更多的非极性溶剂中，
• Catechol‐Coordinated Framework Film‐based Micro‐Supercapacitors with AC Line Filtering Performance
  作者：Tianliang Yu、Youfu Wang、Kaiyue Jiang、Guangqun Zhai、Changchun Ke、Jichao Zhang、Jiantong Li、Diana Tranca、Emmanuel Kymakis、Xiaodong Zhuang

  DOI：10.1002/chem.202100171

  日期：2021.4.7

  electrochemical performance of most reported CPF‐based MSCs. Especially, the device exhibited alternating current (AC) line filtering performance (−84.2° at 120 Hz) and a short resistance capacitance (RC) constant of 0.08 ms. This work not only provides a new CPF for MSCs with AC line filtering performance but also paves the way for thin‐film CPFs preparation with versatile applications.

  配位聚合物骨架（CPF）由于其出色的功能（包括稳定的结构，固有的孔隙率等）而具有广泛的应用。但是，由于导电基材和CPF之间的相容性差以及薄膜制备的关键条件，制备用于能量存储和转换的薄膜CPF仍然是一个挑战。在这项工作中，通过在液-液界面处的各向异性四臂配体和Cu II的配位制备了CPF膜。这种基于薄膜的微型超级电容器（MSC）是通过高能划线和电解质浸泡制成的。预制的MSC表现出121.45 F cm -3的高体积比电容。此外，MSC的体积能量密度达到52.6 mWh cm -3超过了大多数报道的基于CPF的MSC的电化学性能。特别是，该器件具有交流（AC）线路滤波性能（在120 Hz时为-84.2°）和0.08 ms的短电阻电容（RC）常数。这项工作不仅为具有交流线路滤波性能的MSC提供了一种新的CPF，而且为制备具有多种用途的薄膜CPF铺平了道路。