2,3-二[(2H3)甲基]-2,3-(2H6)丁二醇 | 75160-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二[(2H3)甲基]-2,3-(2H6)丁二醇
• 英文名称: pinacol-d12
• 英文别名: 1,1,1,4,4,4-hexadeuterio-2,3-bis(trideuteriomethyl)butane-2,3-diol
• CAS: 75160-24-6
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 130.081
• InChiKey: IVDFJHOHABJVEH-MGKWXGLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二[(2H3)甲基]-2,3-(2H6)丁二醇 以39%的产率得到1,1,1,4,4,4-hexadeuterio-2,3-bis(trideuteriomethyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  烯烃的气相臭氧分解：从抗羰基氧化物形成 OH

  摘要：

  已知气相臭氧-烯烃反应以高产率产生羟基自由基 (OH)。迄今为止，大多数机理研究都集中在合成羰基氧化物的作用上。然而，乙烯臭氧分解产生的 OH 表明存在第二个知之甚少的形成 OH 的通道，这也可能有助于取代烯烃的臭氧分解中的 OH 产生。使用激光诱导荧光，我们测量了两种部分氘化烯烃顺式和反式 3-己烯-3,4-d2 臭氧分解的 OH 和 OD 产率。OD 由两种烯烃形成，表明涉及乙烯基氢的羟基自由基形成途径，占顺式 3-己烯形成的总 OH 的三分之一。缺乏显着的动力学同位素效应表明该途径是“热酸”通道，由抗羰基氧化物的重排引起。测量的产率还允许估计合成：反羰基氧化物比率，反式 3-己烯约为 50:50，顺式 3-己烯约为 20:80，定性地与我们对臭氧化物分解途径的理解一致。

  DOI：

  10.1021/ja0266060
• 作为产物：
  描述：

  氘代丙酮 在 magnesium amalgam 作用下， 以50%的产率得到2,3-二[(2H3)甲基]-2,3-(2H6)丁二醇
  参考文献：
  名称：

  固相合成新型神经毒剂加成九肽作为生物标记

  摘要：

  的有效的合成d 5 -VX加成九肽和d 15 -GD加合九肽通过固相方法已被开发出来。氘代肽可以用作同位素标记的内标，用于LC-MS / MS检测BuChE-OPNA生物标志物。该方法还提供了合成和检测其他磷酸化九肽的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.017

文献信息

• Homogeneous Decatungstate-Catalyzed Photooxygenation of Tetrasubstituted Alkenes:  A Deuterium Kinetic Isotope Effect Study
  作者：Ioannis N. Lykakis、Georgios C. Vougioukalakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/jo061238u

  日期：2006.11.1

  The decatungstate W10O324- homogeneous photocatalyzed oxygenation of tetrasubstituted alkenes has been mechanistically studied. In all cases, allylic hydroperoxides are the major products. The primary inter- and intramolecular as well as the remote δ-secondary deuterium kinetic isotope effects for the photooxidation of the 2,3-dimethyl-2-butene and 1,1,1-trideuterio-7-methyl-2-(trideuteriomethyl)octa-2

  已对四取代烯烃的去阳离子钨酸盐W 10 O 32 4-均相光催化氧化进行了机理研究。在所有情况下，烯丙基氢过氧化物都是主要产品。分子间和分子内以及远处的δ-次级氘动力学同位素效应对2,3-二甲基-2-丁烯和1,1,1-三叔甲基7-甲基-2-（三叔甲基）的光氧化作用octa-2,6-diene和产物分析表明在速率确定步骤中会析氢。为了比较，还研究了上述底物的单重态氧光敏氧化。
• Solvent-Dependent Changes in the Triazolinedione-Alkene Ene Reaction Mechanism
  作者：Georgios C. Vougioukalakis、Manolis M. Roubelakis、Mariza N. Alberti、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1002/chem.200800920

  日期：2008.10.29

  The influence of the solvent on the triazolinedione-alkene ene reaction mechanism has been investigated. Both inter- and intramolecular kinetic isotope effects with tetramethylethylenes and 2,2,2-(trideuterio)methyl-7-methyl-2,6-octadiene-[D3]-1,1,1 provide, for the first time, strong evidence for changes in the mechanism of the reaction on going from non-protic to polar protic solvents. In non-protic

  研究了溶剂对三唑啉二酮-烯烃反应机理的影响。四甲基乙烯和2,2,2-（三苯甲基）甲基-7-甲基-2,6-辛二烯-[D3] -1,1,1的分子间和分子内动力学同位素效应首次提供了有力的证据从非质子到极性质子溶剂的反应机理的变化。在非质子性极性或非极性溶剂中，在反应的第一个速率确定步骤中不可逆转地形成与开放中间体（偶极或双极性双极性）微不足道程度平衡的叠氮酰亚胺。氢提取。相反，在极性质子溶剂中，氢的提取是限速的，
• Solid-phase synthesis for novel nerve agent adducted nonapeptides as biomarkers
  作者：Xinhai Li、Ling Yuan、Qinggang Wang、Longhui Liang、Guilan Huang、Xiaosen Li、Chunhong Zhang、Shilei Liu、Jingquan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.017

  日期：2017.4

  An efficient synthesis of d5-VX adducted nonapeptide and d15-GD adducted nonapeptide via solid-phase approach has been developed. The deuterated peptides could be used as the isotope-labeled internal standard for LC-MS/MS detecting the BuChE-OPNA biomarkers. This method also offers an access to the synthesis and detection of other phosphorylated nonapeptides.

  的有效的合成d 5 -VX加成九肽和d 15 -GD加合九肽通过固相方法已被开发出来。氘代肽可以用作同位素标记的内标，用于LC-MS / MS检测BuChE-OPNA生物标志物。该方法还提供了合成和检测其他磷酸化九肽的途径。
• Mechanism of the Mild Functionalization of Arenes by Diboron Reagents Catalyzed by Iridium Complexes. Intermediacy and Chemistry of Bipyridine-Ligated Iridium Trisboryl Complexes
  作者：Timothy M. Boller、Jaclyn M. Murphy、Marko Hapke、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja053433g

  日期：2005.10.1

  electron-poor arenes than with electron-rich arenes. However, both the stoichiometric and catalytic reactions also occur faster with the electron-rich heteroarenes thiophene and furan than with arenes, perhaps because eta(2)-heteroarene complexes are more stable than the eta(2)-arene complexes and the eta(2)-heteroarene or arene complexes are intermediates that precede oxidative addition. Kinetic studies on the

  本文描述了芳烃与二硼试剂 B(2)pin(2)（双频哪醇二硼烷（4））在 4,4'-二叔丁基联吡啶 (dtbpy) 和烯烃连接的卤化铱或烯烃连接的铱醇盐配合物。这项工作将催化剂静止状态确定为 [Ir(dtbpy)(COE)(Bpin)(3)]（COE = 环辛烯，Bpin = 4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊二烯基）。[Ir(dtbpy)(COE)(Bpin)(3)] 由 [Ir(COD)(OMe)](2)、dtbpy、COE 和 HBpin 通过独立合成以高产率制备。这种复合物是由 [Ir(COD)(OMe)](2)、dtbpy、COE 和 B(2)pin(2) 以低产率形成的。动力学研究表明，该复合物在 COE 可逆解离后与芳烃反应。在 COE 解离和 B(2)pin(2) 的还原消除后，芳烃与 Ir(I) 复合物 [Ir(dtbpy)Bpin] 反应的另一种机制不会发生
• Deuterated Benzene Sulfonamide Thiazole Compounds
  申请人：Adams Jerry Leroy

  公开号：US20130053562A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Deuterated forms of N-3-[5-(2-Amino-4-pyrimidinyl)-2-(1,1-dimethylethyl)-1,3-thiazol-4-yl]-2-fluorophenyl}-2,6-difluorobenzenesulfonamide and pharmaceutical compositions containing the same.

  含有N-3-[5-(2-氨基-4-嘧啶基)-2-(1,1-二甲基乙基)-1,3-噻唑-4-基]-2-氟苯基}-2,6-二氟苯磺酰胺的氘代形式及含有该化合物的药物组合物。