2,3-二吡啶吡嗪 | 322-46-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 中文名称: 2,3-二吡啶吡嗪
• 中文别名: 吡啶并[2,3-b]吡嗪；吡啶并[2,3-B]吡嗪；吡啶并[2,3-B]吡
• 英文名称: 5-azaquinoxaline
• 英文别名: 1,4,5-Triazanaphthalin；pyrido<2,3-b>pyrazine；Pyrido<2,3-b>pyrazin；pyrido[2,3-b]pyrazine
• CAS: 322-46-3
• 化学式: C₇H₅N₃
• mdl: MFCD00006717
• 分子量: 131.137
• InChiKey: YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-143 °C
• 沸点：
  232.43°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2374 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• RTECS号：
  UV1151600
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二吡啶吡嗪 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-b]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Régiosélectivité de l'hydrogenation catalytique de quelques pyrido[2,3-b]pyrazines

  摘要：

  几种吡啶并[2,3-b]吡嗪在乙醇中的钯-碳催化加氢生成1,2,3,4-和5,6,7,8-四氢衍生物的混合物，除了两种情况：还原未取代的杂环的还原发生在吡嗪环上，在 2,3-二苯基衍生物的情况下，吡啶环被还原。在纯乙酸中，这种还原仅提供 1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-b] 吡嗪。对 2,3-二苯基吡啶并 [2,3-b] 吡嗪和几种二氢和四氢衍生物的还原作为溶剂酸度函数的研究表明，观察到的选择性可能来自部分氢化中间体的异构化。【期刊翻译】

  DOI：

  10.1139/v82-400
• 作为产物：
  描述：

  (2-hydrazinylpyrido[2,3-b]pyrazin-3-yl)hydrazine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以89%的产率得到2,3-二吡啶吡嗪
  参考文献：
  名称：

  在强碱性条件下还原各种电子贫乏的N-杂芳基肼。

  摘要：

  据报道，Wolff-Kishner还原方法在贫电子杂芳族化合物中的首次应用。在基本条件下，具有with型互变异构的含肼杂环已被还原。这种新颖的化学方法已成功地用于以区域选择性方式对许多电子贫乏的杂环进行单脱卤。根据实验结果，该还原过程是碱催化的反应，仅在空气存在下发生，可能是通过氧气辅助机制进行的。由于这种/烯肼互变异构体的特定特征，该方法的总体结果是仅使用温和的Huang-Minlon方法即可合成Shapiro型还原产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200600282
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 potassium 5-methoxy-2-nitrobenzoate 在 2,3-二吡啶吡嗪 、 copper (II)-fluoride 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到5-methoxy-2-nitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed decarboxylative Heck vinylation of 2-nitrobenzoates in the presence of CuF₂

  摘要：

  揭示了一种新的对苯甲酸脱羧Heck乙烯化的协议。在NMP中，通过Pd（OAc）2（2 mol％）、CuF2（2当量）和苯醌（0.5当量）原位生成的催化剂体系的存在下，在130°C下，一系列烯烃与各种2-硝基苯甲酸酯偶联，释放二氧化碳，得到相应的乙烯芳烃产率较高。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.43

文献信息

• SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CARBOXYLIC ACID HYDRAZIDES OR SALTS THEREOF AND USE THEREOF TO INCREASE STRESS TOLERANCE IN PLANTS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180206495A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Substituted aryl- and heteroarylcarbonyl hydrazides The invention relates to substituted aryl- and heteroarylcarbonyl hydrazides of the general formula (I) or salts thereof where the radicals of the formula (I) are each as defined in the description for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, and for enhancing plant growth and/or for increasing plant yield.

  该发明涉及通式（I）的取代芳基和杂芳基羰基肼或其盐，其中通式（I）的基团如描述中所定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，促进植物生长和/或增加植物产量。
• [EN] TRICYCLIC PI3K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES INHIBITEURS DE PI3K ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012082997A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Tricyclic PI3k inhibitor compounds of Formula I with anti-cancer activity, anti- inflammatory activity, or immunoregulatory properties, and more specifically with PI3 kinase modulating or inhibitory activity are described. Methods are described for using the tricyclic PI3K inhibitor compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, organisms, or associated pathological conditions. Formula I compounds include stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The dashed lines indicate an optional double bond, and at least one dashed line is a double bond. The substituents are as described.

  具有抗癌活性、抗炎活性或免疫调节特性的Formula I的三环PI3K抑制剂化合物被描述。描述了使用Formula I的三环PI3K抑制剂化合物进行体外、原位和体内诊断或治疗哺乳动物细胞、生物体或相关病理条件的方法。Formula I化合物包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药用可接受盐。虚线表示可选的双键，至少有一条虚线是双键。取代基如所述。
• POLYSUBSTITUTED DERIVATIVES OF 2-HETEROARYL-6-PHENYLIMIDAZO[1,2-a]PYRIDINES, AND PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：DE PERETTI Danielle

  公开号：US20110065727A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds of formula (I): wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X are as defined in the disclosure, or an acid addition salt thereof, and the therapeutic use and process of synthesis thereof.

  式（I）的化合物： 其中R、R1、R2、R3、R4和X如披露中所定义，或其酸盐，以及其治疗用途和合成过程。
• PHENANTHRENE DERIVATIVE, AND MATERIAL FOR ORGANIC EL ELEMENT
  申请人：Kawamura Masahiro

  公开号：US20100331585A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  A phenanthrene derivative is represented by a formula (1) below. In the formula (1), Ar 1 and Ar 2 each represent an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 18 carbon atoms for forming the ring. The aromatic hydrocarbon ring group contains none of anthracene skeleton, pyrene skeleton, aceanthrylene skeleton and naphthacene skeleton. R 1 represents a substituent, the number of which may be 0, 1 or more. R 1 may be bonded in any position of the phenanthrene skeleton. n and m each represent an integer of 1 to 3. k represents an integer of 0 to 8.

  一个菲的衍生物由下面的公式（1）表示。在公式（1）中，Ar1和Ar2分别代表含有6到18个碳原子形成环的芳香烃环基团。芳香烃环基团不包含蒽骨架、芘骨架、乙酰芘骨架和萘骨架。R1代表一个取代基，其数量可以是0、1或更多。R1可以连接在菲的骨架的任何位置。n和m分别代表1到3的整数。k代表0到8的整数。
• [EN] SMALL MOLECULE DCN1 INHIBITORS AND THERAPEUTIC METHODS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE DCN1 À PETITES MOLÉCULES ET PROCÉDÉS THÉRAPEUTIQUES LES UTILISANT
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2018183411A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Compounds of formula (I) as inhibitors of DCNl and compositions containing the same are disclosed. Methods of using the DCNl inhibitors in the treatment of diseases and conditions wherein inhibition of DCNl provides a benefit, like oxidative stress-related diseases and conditions, neurodegenerative diseases and conditions, metabolic disorders, and muscular nerve degeneration, also are disclosed.

  公式（I）的化合物被披露为DCNl的抑制剂，以及含有这些化合物的组合物。还披露了在治疗疾病和病况中使用DCNl抑制剂的方法，其中DCNl的抑制提供益处，如氧化应激相关的疾病和病况、神经退行性疾病和病况、代谢紊乱以及肌肉神经退化。

表征谱图