2,3-二氢-1H-吲哚-4-羧酸 | 175647-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-1H-吲哚-4-羧酸
• 中文别名: 4-羧基吲哚啉；2.3-二溴-1.4-丁二醇
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-indole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1H-indoline-4-carboxylic acid
• CAS: 175647-03-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD07371623
• 分子量: 163.176
• InChiKey: FCSKCVIVEMHMPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-吲哚-4-羧酸 、 5-氯-3-羟基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-chloropyridin-3-yl indoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚氯吡啶酯衍生的 SARS-CoV-2 3CLpro 抑制剂：酶抑制、抗病毒功效、构效关系和 X 射线结构研究

  摘要：

  在此，我们报告了 5-氯吡啶基吲哚羧酸酯衍生物作为一类有效的 SARS-CoV-2 胰凝乳蛋白酶样蛋白酶抑制剂的合成、构效关系研究、酶抑制、抗病毒活性和 X 射线晶体学研究。化合物1在 VeroE6 细胞中表现出 SARS-CoV-2 3CLpro 抑制 IC 50值为 250 nM，抗病毒 EC 50值为 2.8 μM。Remdesivir 是一种 RNA 依赖性 RNA 聚合酶抑制剂，在同一测定中显示出抗病毒 EC 50值为 1.2 μM。在免疫细胞化学测定中，化合物1显示出与瑞德西韦相当的抗病毒活性。具有N-烯丙基衍生物的化合物7d显示出最有效的酶抑制IC 50值为73nM。为了从分子角度了解这些分子的结合特性，确定了与 SARS-CoV 3CLpro 结合的化合物2、7b和9d的 X 射线晶体结构，并比较了它们的结合特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01214
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-吲哚-4-羧酸甲酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-二氢-1H-吲哚-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  吲哚氯吡啶酯衍生的 SARS-CoV-2 3CLpro 抑制剂：酶抑制、抗病毒功效、构效关系和 X 射线结构研究

  摘要：

  在此，我们报告了 5-氯吡啶基吲哚羧酸酯衍生物作为一类有效的 SARS-CoV-2 胰凝乳蛋白酶样蛋白酶抑制剂的合成、构效关系研究、酶抑制、抗病毒活性和 X 射线晶体学研究。化合物1在 VeroE6 细胞中表现出 SARS-CoV-2 3CLpro 抑制 IC 50值为 250 nM，抗病毒 EC 50值为 2.8 μM。Remdesivir 是一种 RNA 依赖性 RNA 聚合酶抑制剂，在同一测定中显示出抗病毒 EC 50值为 1.2 μM。在免疫细胞化学测定中，化合物1显示出与瑞德西韦相当的抗病毒活性。具有N-烯丙基衍生物的化合物7d显示出最有效的酶抑制IC 50值为73nM。为了从分子角度了解这些分子的结合特性，确定了与 SARS-CoV 3CLpro 结合的化合物2、7b和9d的 X 射线晶体结构，并比较了它们的结合特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01214

文献信息

• [EN] EP1 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR EP1
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2013037960A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention belongs to the field of EP1 receptor ligands. More specifically it refers to compounds of general formula (I) having great affinity and selectivity for the EP1 receptor. The invention also refers to the process for their preparation, to their use as medicament for the treatment and/or prophylaxis of diseases or disorders mediated by the EP1 receptor as well as to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明属于EP1受体配体领域。更具体地，它涉及具有对EP1受体具有很高亲和力和选择性的一般式(I)化合物。该发明还涉及它们的制备方法，以及它们作为治疗和/或预防由EP1受体介导的疾病或紊乱的药物的用途，以及包含它们的药物组合物。
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND THEIR PHARMACEUTICAL USES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2005026114A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  This invention relates to a novel series of chemical compounds useful as Human immunodeficiency Virus (HIV) protease inhibitors and to the use of such compounds as antiviral agents. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such antiviral agents, and their uses and materials for their synthesis

  这项发明涉及一类新型化合物系列，可用作人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂，以及将这些化合物用作抗病毒剂的用途。该发明还涉及含有这种抗病毒剂的药物组合物，以及它们的用途和合成材料。
• HIV protease inhibitors, compositions containing the same, their pharmaceutical uses and materials for their synthesis
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040204591A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention concerns processes for preparing compounds of formula (I-H), or a prodrug, pharmaceutically active metabolite, or pharmaceutically active salt or solvate thereof, 1 which are useful as inhibitors of the HIV protease enzyme.

  本发明涉及制备式(I-H)化合物的过程，或其前药、药理活性代谢物、药理活性盐或溶剂化合物的过程，这些化合物可用作HIV蛋白酶酶抑制剂。
• HIV protease inhibitors
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05952343A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  HIV protease inhibitors, obtainable by chemical synthesis, inhibit or block the biological activity of the HIV protease enzyme, causing the replication of the HIV virus to terminate. These compounds, as well as pharmaceutical compositions that contain these compounds and optionally other anti-viral agents as active ingredients, are suitable for treating patients or hosts infected with the HIV virus, which is known to cause AIDS.

  HIV蛋白酶抑制剂，可通过化学合成获得，可以抑制或阻断HIV蛋白酶酶的生物活性，导致HIV病毒的复制终止。这些化合物以及含有这些化合物和其他抗病毒药物作为活性成分的药物组合物，适用于治疗感染HIV病毒的患者或宿主，该病毒已知会引发艾滋病。
• Method of making HIV protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030216569A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  A method of making HIV protease inhibitors of general formula ( 1 ): 1 These HIV compounds inhibit or block the biological activity of the HIV protease enzyme, causing the replication of the HIV virus to terminate. These compounds, as well as pharmaceutical compositions that contain these compounds and optically other antiviral agents as active ingredients, are suitable for treating patients or hosts infected with the HIV virus, which is known to cause AIDS.

  一种制备一般式（1）的HIV蛋白酶抑制剂的方法：这些HIV化合物抑制或阻断HIV蛋白酶酶的生物活性，导致HIV病毒的复制终止。这些化合物以及含有这些化合物和其他光学抗病毒药物作为活性成分的药物组合物，适用于治疗感染HIV病毒的患者或宿主，HIV病毒已知会导致艾滋病。