2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-腈 | 221289-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-腈
• 中文别名: 2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-甲腈
• 英文名称: 2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-oxo-1,3-dihydrobenzimidazole-5-carbonitrile
• CAS: 221289-88-9
• 化学式: C₈H₅N₃O
• mdl: MFCD06659795
• 分子量: 159.147
• InChiKey: HMERLJKYKSAIMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-腈 在 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 异戊醇 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2-[4-(3-Trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-3H-benzoimidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design of Potent, Orally Available Antagonists of the Transient Receptor Potential Vanilloid 1. Structure−Activity Relationships of 2-Piperazin-1-yl-1H-benzimidazoles

  摘要：

  The vanilloid receptor-1 ( VR1 or TRPV1) is a membrane-bound, nonselective cation channel that is predominantly expressed by peripheral neurons sensing painful stimuli. TRPV1 antagonists produce antihyperalgesic effects in animal models of inflammatory and neuropathic pain. Herein, we describe the synthesis and the structure-activity relationships of a series of 2-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)-1H-benzo-[ d] imidazoles as novel TRPV1 antagonists. Compound 46ad was among the most potent analogues in this series. This compound was orally bioavailable in rats and was efficacious in blocking capsaicin-induced flinch in rats in a dose-dependent manner. Compound 46ad also reversed thermal hyperalgesia in a model of inflammatory pain, which was induced by complete Freund's adjuvant ( CFA).

  DOI：

  10.1021/jm060065y
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基苯甲腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS

  摘要：

  本发明涉及对神经系统疾病治疗中有用的化合物。本发明的化合物，单独或与其他药用活性剂结合，可用于治疗或预防神经系统疾病。

  公开号：

  WO2018081167A1

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLES ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR VANILLOIDE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2004035549A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Compounds of formula (I) are useful in the treatment of vanilloid-receptor-meditated diseases, such as inflammatory or neuropathic pain and diseases involving sensory nerve function such as asthma, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, urinary incontinence, migraine and psoriasis.

  式（I）的化合物在治疗辣椒素受体介导的疾病方面很有用，如炎症性或神经病痛以及涉及感觉神经功能的疾病，如哮喘、类风湿性关节炎、骨关节炎、炎症性肠道疾病、尿失禁、偏头痛和牛皮癣。
• Topoisomerase I inhibition and cytotoxicity of 5-Bromo- and 5-Phenylterbenzimidazoles
  作者：Meera Rangarajan、Jung Sun Kim、Sai-Peng Sim、Angela Liu、Leroy F. Liu、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00188-7

  日期：2000.11

  Significant enhancement in the topoisomerase I poisoning activity and cytotoxicity of 5-phenylterbenzimidazole is observed when the 2"-position is substituted with either a chloro or trifluoromethyl substituent. The influence of such substituents on the biological activity of 5.6-dibromoterbenzimidazole (6a) was also explored. In the case of either 2"-chloro-5,6-dibromoterbenzimidazole (6b) or 2"-trifluoromethyl-5

  拓扑异构酶I是在转录，翻译和有丝分裂过程中维持DNA三维结构必不可少的酶。随着有效地中毒拓扑异构酶I的新临床药物的引入，该酶已被证明是开发抗癌药物中有吸引力的分子靶标。几种苯并咪唑已被确定为有效的拓扑异构酶I毒物。关于各种苯并咪唑的结构活性数据表明，在各种苯并咪唑的5位上存在亲脂性取代基与增强的细胞毒性有关。虽然尚未评估在5位和6位上都具有取代基的效果，但先前的研究确实表明在5位上存在稠合的苯并环 6位导致拓扑异构酶I中毒活性和细胞毒性显着降低。在本研究中，我们调查了不同的苯并咪唑的5位和6位上的取代基是否会保留topo I中毒活性。合成了5-溴和5-苯基叔苯并咪唑的6-溴，6-甲氧基或6-苯基衍生物，并评估了topo I的中毒活性以及它们对人淋巴母细胞瘤细胞的细胞毒性。数据表明，此类衍生物确实保留了类似的topo I中毒活性，并具有与5-溴-或5-苯基叔苯并咪唑相当的细胞毒性。当2“被观
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLO-ENZYMES
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017117393A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• Benzimidazolinones, benzoxazolinones, benzopiperazinones, indanones, and derivatives thereof as inhibitors of factor Xa
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06207697B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  The present application describes inhibitors of factor Xa of formula I: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein W, W1, W2, and W3 may be N or C and J, Ja, and Jb combine to form a substituted carbocycle or heterocycle.

  本申请描述了化学式I的Xa因子抑制剂： 或其药用可接受的盐形式，其中W、W1、W2和W3可以是N或C，J、Ja和Jb组合形成取代的碳环或杂环。
• [EN] INHIBITORS OF THE MENIN-MLL INTERACTION<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTERACTION MÉNINE-MLL
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017214367A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention is directed to inhibitors of the interaction of menin with MLL and MLL fusion proteins, pharmaceutical compositions containing the same, and their use in the treatment of cancer and other diseases mediated by the menin-MLL interaction.

  本发明涉及抑制menin与MLL及MLL融合蛋白相互作用的抑制剂，包含这些抑制剂的药物组合物，以及它们在治疗由menin-MLL相互作用介导的癌症和其他疾病中的应用。