2,3-二氢-3-甲基-1,2-苯异噻唑 1,1-二氧化物 | 84108-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2,3-二氢-3-甲基-1,2-苯异噻唑 1,1-二氧化物
• 中文别名: 2,3-二氢-3-甲基-1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物
• 英文名称: (±)-3-methyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
• 英文别名: 2,3-Dihydro-3-methyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide；3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide；3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1,1-dioxide；3-Methyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-Dioxide；3-methyl-1,2-benzisothiazoline-1,1-dioxide；3-methyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 84108-98-5
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• 分子量: 183.231
• InChiKey: WZOKMILQIPCVQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934991000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-3-甲基-1,2-苯异噻唑 1,1-二氧化物 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamidyls. 5. Electron spin resonance spectroscopic evidence for four- and five-membered-ring sulfonamidyls and sulfonyl nitroxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00152a024
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 在 三乙基硅烷 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-二氢-3-甲基-1,2-苯异噻唑 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化非对映选择性合成1,3-二取代的异吲哚啉和sultams。

  摘要：

  报道了双（三氟甲烷）磺酰亚胺（Tf2NH）催化末端炔烃的分子内加氢酰胺化。Et3SiH和Tf2NH的组合以高收率（最高98％）和高非对映选择性（最高99：1 dr）提供了顺式1,3-二取代的异吲哚啉和sultams。

  DOI：

  10.1039/c8cc04946g

文献信息

• Nitrene Transfer Catalyzed by a Non-Heme Iron Enzyme and Enhanced by Non-Native Small-Molecule Ligands
  作者：Nathaniel W. Goldberg、Anders M. Knight、Ruijie K. Zhang、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.9b11608

  日期：2019.12.18

  for the construction of chemical bonds. Here we show that Pseudomonas savastanoi ethylene-forming enzyme (PsEFE), a non-heme iron enzyme, can catalyze olefin aziridination and nitrene C-H insertion, and that these activities can be improved by directed evolution. The non-heme iron center allows for facile modification of the primary coordination sphere by addition of metal-coordinating molecules, enabling

  过渡金属催化是构建化学键的有力工具。在这里，我们展示了 Pseudomonas savastanoi 乙烯形成酶 (PsEFE)，一种非血红素铁酶，可以催化烯烃氮丙啶化和氮烯 CH 插入，并且这些活性可以通过定向进化得到改善。非血红素铁中心允许通过添加金属配位分子轻松修饰初级配位球，从而能够使用小分子控制酶活性和选择性。
• Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Activated Imines
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo0700878

  日期：2007.5.1

  complexes are highly effective catalysts for asymmetric hydrogenation of activated imines in trifluoroethanol. The asymmetric hydrogenation of N-diphenylphosphinyl ketimines 3 with Pd(CF3CO2)/(S)-SegPhos indicated 87−99% ee, and N-tosylimines 5 could gave 88−97% ee with Pd(CF3CO2)/(S)-SynPhos as a catalyst. Cyclic N-sulfonylimines 7 and 11 were hydrogenated to afford the useful chiral sultam derivatives in

  Pd /双膦配合物是用于活化的亚胺在三氟乙醇中不对称氢化的高效催化剂。Pd（CF 3 CO 2）/（S）-SegPhos对N-二苯基亚膦酰基酮亚胺3的不对称氢化表明ee为87-99％，N- tosylimines 5与Pd（CF 3 CO 2）可以得到88-97％ee /（S）-SynPhos作为催化剂。环状N-磺酰亚胺7和11 进行氢化，以79-93％ee的比重得到有用的手性舒马坦衍生物，这是重要的有机合成中间体和农业和医药制剂的结构单元。
• Cobalt‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of α‐Ketoesters and <i>N</i> ‐Cyclicsulfonylimides Using H ₂ O as Hydrogen Source
  作者：Yang Gao、Xuexin Zhang、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Kangkui Li、Keyang Zhang、Guangzhi Zeng、Baomin Fan

  DOI：10.1002/adsc.201900636

  日期：2019.9.3

  A Co‐catalyzed effective transfer hydrogenation of various α‐ketoesters and N‐cyclicsulfonylimides by safe and environmentally benign H2O as hydrogen source is described. The reaction used easily available and easy to handle zinc metal as a reductant. Interestingly, the catalytic system does not require ligand for reduction of N‐cyclicsulfonylimides.

  描述了一种以安全和环境友好的H 2 O作为氢源对各种α-酮酸酯和N-环磺酰亚胺的共催化有效转移加氢方法。该反应使用容易获得并且易于处理锌金属作为还原剂。有趣的是，催化体系不需要用于还原N-环磺酰亚胺的配体。
• Enantioselective Hydrogenation of Activated Aryl Imines Catalyzed by an Iron(II) P-NH-P′ Complex
  作者：Chris S. G. Seo、Thibault Tannoux、Samantha A. M. Smith、Alan J. Lough、Robert H. Morris

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01964

  日期：2019.9.20

  industries. Asymmetric imine hydrogenation, particularly with iridium catalysts, is well developed. However, imine reduction still remains challenging in the context of replacing such a precious metal with a cheap, nontoxic, and environmentally friendly substitute such as iron. Here, we report that an unsymmetrical iron P-NH-P′ catalyst that was previously shown to be effective for the asymmetric hydrogenation

  手性胺是合成化学的关键组成部分，在农业和制药工业中有许多应用。不对称的亚胺氢化，特别是使用铱催化剂的氢化，已经得到了很好的发展。但是，在用廉价，无毒且环保的替代品（例如铁）替代这种贵金属的背景下，还原亚胺仍然具有挑战性。在这里，我们报道先前被证明对芳基酮的不对称氢化有效的不对称铁P-NH-P'催化剂，对于被N-二苯基膦酰基或N活化的前手性芳基亚胺的不对称氢化也是非常有效的催化剂。-甲苯磺酰基。P-NH-P'的缩写表示（S，S）-PPh 2CHPhCHPhNHCH 2 CH 2 P i Pr 2。密度泛函理论结果表明，出人意料的是，与亚胺氮本身相反，催化剂上的NH基团通过与亚胺氮上的PO或SO基的氢键键合而使亚胺受氢化物的攻击而活化。这可以解释为什么N -Ph和N- Bu亚胺不被氢化。
• Synthesis of Sultams and Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines via Iron-Catalyzed Intramolecular Aliphatic C–H Amidation
  作者：Dayou Zhong、Di Wu、Yan Zhang、Zhiwu Lu、Muhammad Usman、Wei Liu、Xiuqiang Lu、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01732

  日期：2019.8.2

  unique role in drug discovery and synthetic chemistry. A direct synthesis of sultams by an intramolecular C(sp3)–H amidation reaction using an iron complex in situ derived from Fe(ClO4)2 and aminopyridine ligand is reported. This strategy features a readily available catalyst and tolerates a broad variety of substrates as demonstrated by 22 examples (up to 89% yield). A one-pot iron-catalyzed amidation/oxidation

  环磺酰胺（sultams）在药物发现和合成化学中起着独特的作用。据报道，使用Fe（ClO 4）2和氨基吡啶配体原位生成铁配合物，通过分子内C（sp 3）-H酰胺化反应可直接合成阿马丹。如22个实例所示，该策略的特点是易于获得的催化剂，并能耐受多种底物（产率高达89％）。还实现了用于合成环状N-磺酰基酮亚胺的一锅铁催化的酰胺化/氧化方法，产率高达92％（八个实例）。该方法的合成效用通过克级反应和将产物衍生为环稠合的杜仲而得到证实。