N-(tert-butyl)-2-ethylbenzenesulfonamide | 769196-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-ethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-ethylbenzenesulfonamide
• CAS: 769196-04-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂S
• 分子量: 241.354
• InChiKey: JJKZFZJLXDHIQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-ethylbenzenesulfonamide 在 2,2'-联吡啶 、 ferrous perchlorate 、 bis(methoxycarbonyl)(phenyliodinio)methanide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,3-二氢-3-甲基-1,2-苯异噻唑 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  铁催化分子内脂肪族CH酰胺化合成Sultams和环状N-磺酰基酮亚胺

  摘要：

  环磺酰胺（sultams）在药物发现和合成化学中起着独特的作用。据报道，使用Fe（ClO 4）2和氨基吡啶配体原位生成铁配合物，通过分子内C（sp 3）-H酰胺化反应可直接合成阿马丹。如22个实例所示，该策略的特点是易于获得的催化剂，并能耐受多种底物（产率高达89％）。还实现了用于合成环状N-磺酰基酮亚胺的一锅铁催化的酰胺化/氧化方法，产率高达92％（八个实例）。该方法的合成效用通过克级反应和将产物衍生为环稠合的杜仲而得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01732
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苯磺酰胺 、 碘乙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到N-(tert-butyl)-2-ethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性Dirhodium（II）配合物催化的磺酰胺类和磺胺类分子内不对称酰胺化反应

  摘要：

  脂族磺酰胺类化合物的对映选择性分子内酰胺化反应是首次通过手性羧甲基二铑（II）催化剂与PhI（OAc）2和MgO的结合实现，高收率且对映选择性高达66％（方案3，表1）。用[Rh 2 {（（S）-nttl）4 ]和[Rh 2 {（R）-ntv）4 ]作为催化剂（（S）-nttl =（αS）-α-（叔丁基）可获得最佳结果）-1,3-dioxo-2 H-苯并[ de ]异喹啉-2-乙酰基，（R）-nto =（αR）-α-异丙基-1，3-二氧杂-2- H-苯并[ de ]异喹啉-2-乙酰基）。此外，尽管这些羧酰二叉鎓（II）催化剂的分子内酰胺化反应也很有效，尽管这些后者反应的对映选择性明显较低（方案4，表3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490148

文献信息

• Intramolecular Asymmetric Amidations of Sulfonamides and Sulfamates Catalyzed by Chiral Dirhodium(II) Complexes
  作者：Corinne Fruit、Paul Müller

  DOI：10.1002/hlca.200490148

  日期：2004.7

  Enantioselective intramolecular amidation of aliphatic sulfonamides was achieved for the first time by means of chiral carboxylatodirhodium(II) catalysts in conjunction with PhI(OAc)2 and MgO in high yields and with enantioselectivities of up to 66% (Scheme 3, Table 1). The best results were obtained with [Rh2(S)-nttl)4] and [Rh2(R)-ntv)4] as catalysts ((S)-nttl=(αS)-α-(tert-butyl)-1,3-dioxo-2H-

  脂族磺酰胺类化合物的对映选择性分子内酰胺化反应是首次通过手性羧甲基二铑（II）催化剂与PhI（OAc）2和MgO的结合实现，高收率且对映选择性高达66％（方案3，表1）。用[Rh 2 （（S）-nttl）4 ]和[Rh 2 （R）-ntv）4 ]作为催化剂（（S）-nttl =（αS）-α-（叔丁基）可获得最佳结果）-1,3-dioxo-2 H-苯并[ de ]异喹啉-2-乙酰基，（R）-nto =（αR）-α-异丙基-1，3-二氧杂-2- H-苯并[ de ]异喹啉-2-乙酰基）。此外，尽管这些羧酰二叉鎓（II）催化剂的分子内酰胺化反应也很有效，尽管这些后者反应的对映选择性明显较低（方案4，表3）。
• Synthesis of Sultams and Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines via Iron-Catalyzed Intramolecular Aliphatic C–H Amidation
  作者：Dayou Zhong、Di Wu、Yan Zhang、Zhiwu Lu、Muhammad Usman、Wei Liu、Xiuqiang Lu、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01732

  日期：2019.8.2

  unique role in drug discovery and synthetic chemistry. A direct synthesis of sultams by an intramolecular C(sp3)–H amidation reaction using an iron complex in situ derived from Fe(ClO4)2 and aminopyridine ligand is reported. This strategy features a readily available catalyst and tolerates a broad variety of substrates as demonstrated by 22 examples (up to 89% yield). A one-pot iron-catalyzed amidation/oxidation

  环磺酰胺（sultams）在药物发现和合成化学中起着独特的作用。据报道，使用Fe（ClO 4）2和氨基吡啶配体原位生成铁配合物，通过分子内C（sp 3）-H酰胺化反应可直接合成阿马丹。如22个实例所示，该策略的特点是易于获得的催化剂，并能耐受多种底物（产率高达89％）。还实现了用于合成环状N-磺酰基酮亚胺的一锅铁催化的酰胺化/氧化方法，产率高达92％（八个实例）。该方法的合成效用通过克级反应和将产物衍生为环稠合的杜仲而得到证实。