2,3-二氢-5-(甲基硫代)-n-3-吡啶-6-(三氟甲基)-(1h)-吲哚-1-羧酰胺 | 196965-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-5-(甲基硫代)-n-3-吡啶-6-(三氟甲基)-(1h)-吲哚-1-羧酰胺
• 英文名称: SB 221284
• 英文别名: 5-methylthio-1-(pyridin-3-ylcarbamoyl)-6-trifluoromethyl indoline；5-methylthio-1-(3-pyridylcarbamoyl)-6-trifluoromethyl indoline；5-methylsulfanyl-N-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroindole-1-carboxamide
• CAS: 196965-14-7
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃N₃OS
• mdl: MFCD00950075
• 分子量: 353.368
• InChiKey: OQZOXHCRSXYSPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-264 °C
• 沸点：
  536.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：~14 mg/mL，可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-三氟甲基吲哚啉 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-二氢-5-(甲基硫代)-n-3-吡啶-6-(三氟甲基)-(1h)-吲哚-1-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型和选择性的5-HT2C / 2B受体拮抗剂作为潜在的抗焦虑药：合成，定量的结构活性关系和取代的1-（3-吡啶基氨基甲酰基）吲哚啉的分子模型。

  摘要：

  报道了一系列新的取代的1-（3-吡啶基氨基甲酰基）二氢吲哚的合成，生物活性和分子模型。这些化合物是先前公开的吲哚脲1（SB-206553）的等排体，并说明了在5-HT2C / 2B受体拮抗剂的背景下使用芳香族脱位取代稠合的五元环。通过靶向先前鉴定为在5-HT2C受体上空间允许但在5-HT2A受体上不允许的空间区域，我们已经鉴定出许多化合物，它们是迄今报道的最有效和选择性最强的5-HT2C / 2B受体拮抗剂。根据其整体生物学特征选择了46（SB-221284）作为新的潜在非镇静抗焦虑药进行进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm970741j

文献信息

• COMPOUNDS FOR TREATMENTS OF INFLAMMATION
  申请人：Palmqvist Niklas

  公开号：US20120190751A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to the use of benzylideneaminoguanidines for the treatment of inflammation and pain. In one preferred embodiment, the invention relates to the use of N-(2-chloro-3,4-dimethoxybenzylideneamino)guanidine for the treatment of rheumatoid arthritis.

  本发明涉及使用苯甲醛胍基胍类化合物治疗炎症和疼痛。在一个优选实施例中，本发明涉及使用N-(2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛基)胍基胍治疗类风湿性关节炎。
• 6-Chloro-5-methyl-1-[[2-[(2-methyl-3- pyridyl)oxy]-5-pyridyl]carbamoyl]indoline (SB-242084):  The First Selective and Brain Penetrant 5-HT_2C Receptor Antagonist
  作者：Steven M. Bromidge、Malcolm Duckworth、Ian T. Forbes、Peter Ham、Frank D. King、Kevin M. Thewlis、Frank E. Blaney、Christopher B. Naylor、Thomas P. Blackburn、Guy A. Kennett、Martyn D. Wood、Stephen E. Clarke

  DOI：10.1021/jm970424c

  日期：1997.10.1
• BENZOCONDENSED FIVE MEMBERED HETEROCYCLE CARBOXAMIDES AS 5HT2B/2C RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0770076A1

  公开（公告）日：1997-05-02
• COMBINATION TREATMENT OF SPECIFIC FORMS OF EPILEPSY
  申请人：ZOGENIX INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：US20170071949A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Formulations for and methods of treatment of Dravet syndrome that avoid side effects are disclosed. The formulations comprise a 5-HT receptor agonists which does not agonize selected 5-HT receptor subtypes, and in particular does not agonize the receptor subtype 5-HT2B. Also disclosed are combinations of such 5-HT receptor agonists. Also disclosed are combinations of such 5-HT receptor agonists and SSRIs, SNRIs, and triptans for treating co-morbidities associated with Dravet syndrome.
• US5922733A
  申请人：——

  公开号：US5922733A

  公开（公告）日：1999-07-13