2,3-二氢-9,10-二羟基-1,4-蒽二酮 | 17648-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,3-二氢-9,10-二羟基-1,4-蒽二酮
• 中文别名: 2,3-二氢-9,10-二羟-1,4-蒽二酮；醌茜隐色体；2,3-二氢-9,1-二羟-1,4-蒽二酮
• 英文名称: 9,10-Dihydroxy-2,3-dihydro-anthracene-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-Anthracenedione, 2,3-dihydro-9,10-dihydroxy-；9,10-dihydroxy-2,3-dihydroanthracene-1,4-dione
• CAS: 17648-03-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• mdl: MFCD00012251
• 分子量: 242.231
• InChiKey: FVXPBEUYCCZFJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-157 °C(lit.)
• 沸点：
  575.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用不会分解，避免与氧化剂和碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914690090
• 储存条件：
  存放于密闭、阴凉、干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-9,10-二羟基-1,4-蒽二酮 在 sodium hydroxide 、 air 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 羟基茜草素
  参考文献：
  名称：

  Bingham, Steve J.; Tyman, John H. P.; Malik, K. M. A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2465 - 2496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2,3-dicarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 2,3-二氢-9,10-二羟基-1,4-蒽二酮
  参考文献：
  名称：

  Marschalk, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1935, vol. <5> 2, p. 1809,1819

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 、 4-氨基苯乙醇 在 2,3-二氢-9,10-二羟基-1,4-蒽二酮 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-羟基-4-[4-(2-羟基乙基)苯胺基]蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Colorant compounds

  摘要：

  式中的化合物，其中M是一个带有正电荷+y的金属离子，其中y是至少为2的整数，该金属离子能够与至少两个色团基团形成化合物，或者M是一个含金属基团的基团，能够与至少两个色团基团形成化合物，z是表示与金属相关的色团基团数量的整数，至少为2，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、a、b、c、d、Y和z的定义如上所述，Q-是一个COO-基团或SO3-基团，A是一个有机阴离子，CA是一个氢原子或与除一个Q-基团之外的所有Q-基团相关联的阳离子。

  公开号：

  US20060020141A1

文献信息

• A new kind of H-acid monoazo-anthraquinone reactive dyes with surprising colour
  作者：Bin Shan、Xing Tong、Wei Xiong、Wenzhu Qiu、Bingtao Tang、Rongwen Lu、Wei Ma、Yi Luo、Shufen Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.07.001

  日期：2015.12

  were a kind of blue dyes. 1H NMR and 13C NMR results revealed that there were two kinds of tautomerisms in dye structure and a new conjugated system formed between the anthraquinone ring and the phenyl azo linkage. Density functional theory (DFT) calculations also proved the formation of the new larger conjugated system from which the blue colour was generated. The fixations of the dyes on cotton were

  以1,4-双（（4-氨基苯基）氨基）蒽-9,10-二酮为重氮组分和1-氨基-8-萘酚-3为原料，得到了一种新型的同时含有单偶氮和蒽醌发色团的活性染料，以6-二磺酸（H-酸）衍生物为偶合组分。通过UV-Vis，IR，MS，1 H NMR和13 C NMR表征染料。结果表明，该染料的最大吸收波长均为590 nm左右，表明它们是一种蓝色染料。1 H NMR和1313 C NMR结果表明，染料结构中存在两种互变异构现象，蒽醌环与苯基偶氮键之间形成了新的共轭体系。密度泛函理论（DFT）的计算也证明了形成新的较大共轭体系的产生，蓝色是由该体系生成的。染料在棉布上的固色率超过88％，日晒牢度达到5级。
• Methods for Producing Fluorine-Containing Hydroxyaldehyde, Fluorine-Containing Propanediol, and Fluorine-Containing Alcohol Monomer
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：US20150361026A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  As shown by the following reaction formula, disclosed is a fluorine-containing hydroxyaldehyde production method, including the step of obtaining a fluorine-containing hydroxyaldehyde represented by the general formula (1) by reacting a fluorine-containing ketone represented by the general formula (4) and an aldehyde represented by the general formula (5) in the presence of an organic base selected from a heterocyclic compound which contains a nitrogen atom in its ring or a tertiary amine. By this production method, it is possible to obtain the fluorine-containing hydroxyaldehyde in a high yield. Furthermore, it is possible to easily obtain in high yields a fluorine-containing propanediol, which is a derivative of this fluorine-containing hydroxyaldehyde, and a fluorine-containing alcohol monomer by using the same.

  根据以下反应方程式，揭示了一种含氟羟基醛的生产方法，包括通过在选择的含氟酮（通式（4）表示）和醛（通式（5）表示）在含有从含有氮原子的杂环化合物或三级胺中选择的有机碱的情况下反应，获得由通式（1）表示的含氟羟基醛的步骤。通过这种生产方法，可以高产率地获得含氟羟基醛。此外，可以通过使用相同方法轻松高产率地获得含氟丙二醇（这是这种含氟羟基醛的衍生物）和含氟醇单体。
• Enolate ion reactions of leucoquinizarin. Micheal additions
  作者：Gilles Arsenault、A. Douglas Broadbent、Peter Hutten-Czapski

  DOI：10.1039/c39830000437

  日期：——

  The base-catalysed reaction of leucoquinizarin with various Michael acceptors gives derivatives of potential value as anthracyclinone precursors.

  亮氨酸喹啉林与各种迈克尔受体的碱催化反应产生了潜在的衍生物，作为蒽环素酮前体。
• Processes for producing fluorine-containing 2,4-diols and their derivatives
  申请人：Komata Takeo

  公开号：US20050215836A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  A process for producing a fluorine-containing 2,4-diol represented by the formula [4], wherein R 1 represents a hydrogen atom or an acyclic or cyclic alkyl group having a carbon atom number of 1 to 7; R 2 represents an acyclic or cyclic alkyl group having a carbon atom number of 1 to 7, a phenyl group, or a substituted phenyl group; and R 1 and R 2 are optionally bonded to each other to form a ring, includes reducing a hydroxy ketone represented by the formula [3], wherein R 1 and R 2 are defined as above, by hydrogen in the presence of a ruthenium catalyst.

  生产一种由下式表示的含氟2,4-二醇的方法， 其中R1代表氢原子或具有1至7个碳原子的非环状或环状烷基基团；R2代表具有1至7个碳原子的非环状或环状烷基基团、苯基或取代苯基；且R1和R2可以选择地相互连接以形成环，包括在钌催化剂存在下用氢还原由下式表示的羟基酮， 其中R1和R2如上定义。
• Process for producing alpha-substituted acrylic norbornanyyl compounds
  申请人：Komata Takeo

  公开号：US20050131248A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A process for producing an α-substituted acrylic norbornanyl compound represented by the formula [3] includes reacting an α-substituted acrylic acid anhydride represented by the formula [1] with a substituted norbornanyl alcohol represented by the formula [2]. wherein R 1 represents a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, or perfluoroethyl group, and wherein one of R 2 , R 3 and R 4 is a CF 3 C(CF 3 )(OH)CH 2 — group, and each of the other two of R 2 , R 3 and R 4 is a hydrogen.

  生产α-取代丙烯基莽环烷基化合物的过程如下：将式[1]表示的α-取代丙烯酸酐与式[2]表示的取代莽环烷基醇反应。 其中，R1代表氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基或全氟乙基；R2、R3和R4中的一个是CF3C(CF3)(OH)CH2—基团，另外两个是氢原子。