氯氟醚菌唑 | 1417782-03-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯氟醚菌唑
• 中文别名: 2-(4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇
• 英文名称: mefentrifluconazole
• 英文别名: 2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol；2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol；(2RS)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-α,α,α-trifluoro-o-tolyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol；chlorfluconazole；Mefentrifluconazole
• CAS: 1417782-03-6
• 化学式: C₁₈H₁₅ClF₃N₃O₂
• 分子量: 397.784
• InChiKey: JERZEQUMJNCPRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

三唑类杀菌剂

氯氟醚菌唑（mefentrifluconazole）

氯氟醚菌唑是巴斯夫研发并上市的首个新型异丙醇三唑类杀菌剂。它填补了三唑类杀菌剂近10余年无新品上市的空白。该杀菌剂化学名称为(2RS)-2-[4-(4-氯苯氧基)-α,α,α-三氟-邻甲基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇，商品名为Revysol，CAS登录号为[1417782-03-6]。其分子式为C₁₈H₁₅ClF₃N₃O₂，相对分子质量为397.8。

与其他三唑类杀菌剂一样，氯氟醚菌唑也是甾醇生物合成中C14-脱甲基化抑制剂。独特的异丙醇基团使其能够灵活地从游离态自由旋转与靶标结合成为结合态，有效抑制壳针孢菌的转移，减少病菌突变，延缓抗性的产生和发展。这种空间形态灵活性使得氯氟醚菌唑对多种抗性菌株始终保持高效，是理想的抗性管理工具。

生物性能

氯氟醚菌唑表现出优异的生物性能，具有广谱、高效的特点，并具备内吸传导性，兼具保护、治疗和铲除作用，速效且持效。该杀菌剂能够有效防控许多难以防治的真菌性病害，如锈病及壳针孢菌引起的病害等。氯氟醚菌唑适用于多种作物，广泛应用于农业领域。

合成方法 合成路线1

由4-氟-2-三氟甲基苯乙酮与4-氯苯酚在碱性条件下发生取代反应生成1-[4-(4-氯苯氧基)-2-三氟甲基苯基]乙酮，再与三甲基锍碘化物或三甲基锍甲基硫酸盐发生环氧化反应，生成2-[4-(4-氯苯氧基)-2-三氟甲基苯基]-2-甲基环氧乙烷。该化合物在碱性条件下与1,2,4-三氮唑发生开环反应得到氯氟醚菌唑。

合成路线2

由1-溴-4-氟-2-三氟甲基苯与4-氯苯酚在碱性条件下进行取代反应，生成1-溴-4-(4-氯苯氧基)-2-三氟甲基苯。该化合物进一步与异丙基氯化镁或氯化锂作用下发生乙酰氯反应，生成1-[4-(4-氯苯氧基)-2-三氟甲基苯基]乙酮，并通过液溴进行取代反应得到2-溴-1-[4-(4-氯苯氧基)-2-三氟甲基苯基]乙酮。该化合物在氢化钠作用下与1,2,4-三氮唑发生取代反应，生成1-[4-(4-氯苯氧基)-2-三氟甲基苯基]-2-[1,2,4]-三唑-1-基乙酮，并通过格氏反应最终得到氯氟醚菌唑。

合成路线3

由4-溴-2-三氟甲基碘苯与异丙基氯化镁生成格氏试剂，再与乙酰氯发生反应，生成4-溴-2-三氟甲基苯乙酮。该化合物进一步通过三甲基锍碘化物反应得到2-(4-溴-2-三氟甲基苯基)-2-甲基环氧乙烷。在碱性条件下与1,2,4-三氮唑发生开环反应，生成1-(4-溴-2-三氟甲基苯基)-1-甲基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇。该化合物通过双(频哪醇合)二硼反应得到1-[2-氯-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂戊环)-2-基]-1-甲基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇。加入双氧水进行氧化反应，得到3-三氟甲基-4-[1-甲基-1-羟基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙基]苯酚。最后在碱性条件下与4-氯氟苯发生醚化反应，生成氯氟醚菌唑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯氟醚菌唑 在 Chiral MX⁽²⁾-RH column 作用下， 以 甲酸 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol 、 (2S)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  反相分散固相萃取和超高效液相色谱-串联质谱中多壁碳纳米管同时对映选择性测定植物来源食品中的两种新型异丙醇-三唑类杀菌剂。

  摘要：

  建立了一种简单而灵敏的对映体分析方法，采用超高效液相色谱-串联质谱法（UPLC-MS / MS）测定植物来源食品中的两种新的异丙醇-三唑类杀菌剂美芬三氟康唑和ipfentrifluconazole。四个目标立体异构体的最佳对映体分离是通过反相液相色谱在7分钟内在Chiral MX（2）-RH色谱柱上实现的，这在一组条件下不同手性化合物的分离度上有显着提高。开发了一种简单有效的预处理程序，用于使用多壁碳纳米管（MWCNT）的反向分散固相萃取（r-DSPE）萃取和纯化两种目标手性杀菌剂。评估了碳纳米管的类型和数量对纯化效率和回收率的影响。所有四种立体异构体的平均回收率均在76.9-91.2％的范围内，相对标准偏差（RSD）值低于7.2％。对于所有测试基质，美芬三氟康唑和ipfentrifluconazole的所有立体异构体的定量限（LOQ）为5μg/ kg。方法验证和实际样品分析的结果证实，所

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c01385
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)benzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 氯氟醚菌唑
  参考文献：
  名称：

  一种连续流微通道制备氯氟醚菌唑的工艺方法

  摘要：

  本发明公开一种连续流微通道制备氯氟醚菌唑的工艺方法，包含醚化、酰化反应制备1‑[4‑(4‑氯苯氧基)‑2‑三氟甲基苯基]乙酮、环氧化反应制备2‑[4‑(4‑氯苯氧基)‑2‑三氟甲基苯基]‑2‑甲基环氧乙烷和开环取代制备氯氟醚菌唑四步反应，本发明工艺过程具有关键和危险工艺步骤采用连续流微反应器进行制备，具有原子经济性好、收率和制备效率高的优点，并大幅提高工艺过程的本质安全性。

  公开号：

  CN116354896A
• 作为试剂：
  描述：

  2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methyloxirane 、 1H-1,2,4-三唑 、 sodium hydroxide 、 氯化铵 在 甲基叔丁基醚 、 氯化锂 、 异丙醚 、 氯氟醚菌唑 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以gave the final product 2-[4-(4-chloro-phenoxy)-2-trifluoromethyl-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-propan-2-ol as a white solid (1.55 g, 75%, m.p. 121-122° C., HPLC Rt=3.196 min*(conditions的产率得到氯氟醚菌唑
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal substituted 2-[2-halogenalkyl-4-(phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds

  摘要：

  本发明涉及式I中定义的取代的2-[2-卤代烷基-4-(苯氧基)-苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物及其N-氧化物和盐，它们的制备和制备它们的中间体。本发明还涉及使用这些化合物对抗有害真菌和至少包含一种这样的化合物的种子涂层，以及包含至少一种这样的化合物的组合物。

  公开号：

  US20140155262A1

文献信息

• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• AZOLE DERIVATIVE, INTERMEDIATE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING AZOLE DERIVATIVE, AGRICULTURAL OR HORTICULTURAL CHEMICAL AGENT, AND PROTECTIVE AGENT FOR INDUSTRIAL MATERIAL
  申请人：Kureha Corporation

  公开号：US20200288714A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  It is provided a plant disease controlling agent having low toxicity to human and animals and excellent handling safety, and showing excellent controlling effects on various plant diseases and high antibiotic action to plant disease germs. A compound represented by the following the general formula (I), or an N-oxide or agrochemically acceptable salt thereof.

  提供一种植物病害控制剂，对人类和动物毒性低，具有出色的操作安全性，在各种植物病害上显示出优秀的控制效果，并对植物病原菌具有高抗生素作用。 由以下一般式（I）表示的化合物，或其N-氧化物或农药可接受的盐。
• FUSED BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES AS PESTICIDES
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20200383334A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The invention relates to novel compounds of the formula (I) in which Aa, Ab, Ac, Ad, Q, R 1 and n have the definitions given above, to their use as acaricides and/or insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation.

  这项发明涉及公式（I）的新化合物， 其中Aa、Ab、Ac、Ad、Q、R1和n具有上述给定的定义， 以及它们作为杀螨剂和/或杀虫剂用于控制动物害虫的用途，以及用于它们制备的工艺和中间体。
• [EN] SUBSTITUTED [1,2,4]TRIAZOLE AND IMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOLE ET TRIAZOLE SUBSTITUÉS EN [1,2,4]
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014095655A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein the substituents are defined in the description and claims, their preparation and uses of the compounds I.

  本发明涉及公式（I）中取代基的化合物，其中取代基在描述和权利要求中定义，以及化合物I的制备和用途。
• [EN] SUBSTITUTED 2-[PHENOXY-PHENYL]-1-[1,2,4]TRIAZOL-1-YL-ETHANOL COMPOUNDS AND THEIR USE AS FUNGICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2-[PHÉNOXYPHÉNYL]-1-[1,2,4]TRIAZOL-1-YL-ÉTHANOL SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION COMME FONGICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014082881A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds of formula I as defined in the description,and the N-oxides, and salts thereof, their preparation and intermediates for preparing them. The invention also relates to the use of these compounds for combating harmful fungi and seed coated with at least one such compound and also to compositions comprising at least one such compound.

  本发明涉及如描述中所定义的式I的取代2-[苯氧基-苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物，以及它们的N-氧化物和盐，它们的制备和用于制备它们的中间体。该发明还涉及利用这些化合物来对抗有害真菌，以及至少包含一种这样的化合物的种子包衣和包含至少一种这样的化合物的组合物。