氯氟醚菊酯 | 915288-13-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯氟醚菊酯
• 中文别名: 美氟菊酯
• 英文名称: meperfluthrin
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)benzyl (1R,3S)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate；[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl (1R,3S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 915288-13-0
• 化学式: C₁₇H₁₆Cl₂F₄O₃
• 分子量: 415.212
• InChiKey: MWFQAAWRPDRKDG-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

氯氟醚菊酯简介

氯氟醚菊酯（meperfluthrin）是由江苏扬农和优士化学共同开发的拟除虫菊酯类杀虫剂。其化学名称为2,3,5,6-四氟-4-甲氧甲基苄基(1R,3S)-3-(2,2-二氯乙烯基)2,2-二甲基环丙烷羧酸，也可表示为2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)benzyl (1R )-trans-3-(2,2-di chlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanECarboxylate。

理化性质

氯氟醚菊酯为淡灰色至淡棕色固体，熔点在72~75℃之间。其蒸气压在25℃时为4.75×10-5Pa，在200℃时为686.2Pa。密度为1.2329g/mL，难溶于水，易溶于甲苯、氯仿、丙酮、二氯甲烷和二甲基甲酰胺等有机溶剂中。在酸性和中性条件下较为稳定，在碱性条件下则较快水解。常温下可稳定储存2年。

用途

氯氟醚菊酯是一种吸入和触杀型杀虫剂，对蚊、蝇等卫生害虫具有卓越的击倒和杀死活性。

使用方法

将本品在高于其熔点（80℃）的温度下加热保温，待其完全融化后，取1kg原药加入49kg煤油或乙醇作为溶剂（根据需要可不加增效剂），配成2%浓度的原药溶液。取用200~300g配制好的溶液喷涂于空白盘香上制作蚊香，并在烘干或晾干后进行包装。一般每盒60盘、10kg坯料的蚊香需使用约5g原药，对蚊虫具有很高的击倒活性。也可以将氯氟醚菊酯加入二甲苯或酯类有机溶剂和适量乳化剂（根据需要可添加适量增效剂），制成15%左右的可溶性浓剂(SL)或乳油(EC)，用于制作杀虫喷雾剂、蚊香或电热蚊香液。

合成方法

氯氟醚菊酯是以1,2,4,5-四氟苯为原料，通过以下反应制得：

毒性

大鼠急性经口LD50大于500mg/kg，属低毒性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2,3,5,6-四氟苯甲醇 、 (1R-反式)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到氯氟醚菊酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRETHROIDS
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE PYRÉTHROÏDES

  摘要：

  本公开涉及一种制备拟除虫菊酯的工艺，所述工艺包括以下步骤：a)在适当的有机溶剂中，在0°C至40°C的温度范围内，将酸氯化物与醇在氮酸受体的存在下反应；b)用水和/或水性碱性溶液洗涤，其中在步骤a)或b)或步骤a)之后且步骤b)之前加入适量的多胺（W）H2N-(CH2)b-Ae-[(CH2)c-A-]p-(CH2)d-NH2，其中A为-NH-或-O-，b和d分别为1-5范围内的整数，c为2-5范围内的整数，e为0至1的整数，p为0-5范围内的整数。

  公开号：

  WO2018050213A1

文献信息

• [EN] NEMATICIDAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS NÉMATICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2021055378A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  This disclosure relates to compounds having nematicidal activity against parasitic nematodes, processes to produce such compounds and intermediates used in such processes, compositions containing such compounds, and processes of using such compounds/compositions against such parasitic nematodes. Provided are compounds having the following formula one.

  本公开涉及具有对寄生性线虫具有杀线虫活性的化合物，用于生产此类化合物的过程和用于此类过程中使用的中间体，含有此类化合物的组合物以及使用此类化合物/组合物对此类寄生性线虫进行处理的方法。提供的是具有以下一式的化合物。
• MOSQUITO REPELLENT AGENT AND MOSQUITO REPELLING METHOD
  申请人：Sanwa Insecticide Co., Ltd.

  公开号：EP3466262A1

  公开（公告）日：2019-04-10

  The present invention relates to a mosquito repellent 1 containing an active ingredient and a combustible material. The mosquito repellent 1 has a shape of cone. A ratio of a diameter d of a base of the cone to a height h1 of the cone is within a range of 1:1.5 to 1:6. The diameter d is within a range of 5 to 20 mm. A weight of the mosquito repellent 1 is within a range of 0.1 to 3 g.

  本发明涉及一种含有活性成分和可燃材料的驱蚊剂 1。驱蚊剂 1 的形状为锥形。锥体底部直径 d 与锥体高度 h1 之比范围在 1:1.5 至 1:6 之间。直径 d 的范围为 5 至 20 毫米。驱蚊器 1 的重量在 0.1 至 3 克之间。
• Mesoionic insecticides
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US11044910B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein A, X, Y, Z, R1, R2a, R2b and Q are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是式 1 的化合物，包括所有几何异构体和立体异构体、N-氧化物及其盐类、 其中 A、X、Y、Z、R1、R2a、R2b 和 Q 如公开内容中所定义。还公开了含有式 1 化合物的组合物和控制无脊椎害虫的方法，该方法包括将生物有效量的本发明化合物或组合物与无脊椎害虫或其环境接触。
• MATERIAL DELIVERY SYSTEMS AND METHODS
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP4013223A1

  公开（公告）日：2022-06-22
• MESOIONIC INSECTICIDES
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US20200093133A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein A, X, Y, Z, R 1 , R 2a , R 2b and Q are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound or a composition of the invention.