2,3-二氯呋喃[3,4-b]吡嗪-5,7-二酮 | 144692-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,3-二氯呋喃[3,4-b]吡嗪-5,7-二酮
• 英文名称: 5,6-dichloropyrazine-2,3-dicarboxylic acid anhydride
• 英文别名: 5,6-dichloropyrazine-2,3-dicarboxylic anhydride；2,3-Dichlorofuro[3,4-b]pyrazine-5,7-dione；2,3-dichlorofuro[3,4-b]pyrazine-5,7-dione
• CAS: 144692-85-3
• 化学式: C₆Cl₂N₂O₃
• 分子量: 218.984
• InChiKey: LHZDZLPHWGVCCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯呋喃[3,4-b]吡嗪-5,7-二酮 在 五氯化磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 5,6-Dichloropyrazine-2,3-dicarboxylic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  带按扣的Velcrands及其构象控制

  摘要：

  制备了一类新颖的自折叠绒布，它们通过分子间作用力而二聚化。扩展的pi表面上的疏溶剂相互作用使二聚体类似于velcrands稳定下来，而八个氢键的作用就像是按扣，将分子固定在一起。氢键结合位点的自互补阵列结合在基于间苯二烯的cavitand的上缘上。通过改变溶剂极性可以明显改变内部腔的形状和大小。具体而言，可以在芳族溶剂（或CDCl3）和[D6] DMSO的混合物中控制延伸表面（D2d对称）和深腔（C4v对称）之间的平衡。构象和二聚体基序的转换非常适合于非共价聚合物材料的组装。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000317)6:6<1007::aid-chem1007>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯-2,3-吡嗪二酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-二氯呋喃[3,4-b]吡嗪-5,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  Resorcinarene-based cavitands with chiral amino acid substituents for chiral amine recognition

  摘要：

  我们合成了含有手性氨基酸的间苯二酚基深空穴剂丙氨酸甲基间苯二酚酸（AMA）、丙氨酸十一烷基间苯二酚酸（AUA）和甘氨酸十一烷基间苯二酚酸（GUA）。间苯二酚主基的上缘被拉长，顶端有四个相同的取代基，分别是丙氨酸和甘氨酸基团。新型间苯二酚的结构是通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）和 FTICR-MS 中的持续非共振辐照碰撞诱导解离（SORI-CID）技术阐明的。这些研究表明，空位体上有八个水分子，每个丙氨酸基团上有两个水分子。据推测，丙氨酸取代基团在间苯二酚支架周围形成了一个类似风筝的结构。通过 1H NMR 滴定法研究了 AMA、AUA 和 GUA 与手性 R-和 S-甲基苄胺的结合，并与二元 L-酒石酸和单酸邻苯二甲酸丙氨酸（PA）的结合进行了比较。结果表明，这些化合物都能与胺客体相互作用；但是，它们含有四个羧酸基团，能与多个胺分子紧密结合，而二元 L-酒石酸只能与一个胺客体紧密结合。含有一个羧基的简单化合物 PA 与胺的结合力较弱。AUA 与伯胺、仲胺和叔胺的 1H NMR 滴定结果表明，它可以区分这三种类型的胺，并对手性仲胺显示出手性区分。

  DOI：

  10.1039/c2ob25613d

文献信息

• Functionalized and Partially or Differentially Bridged Resorcin[4]arene Cavitands: Synthesis and Solid-State Structures
  作者：Vladimir A. Azov、Philip J. Skinner、Yoko Yamakoshi、Paul Seiler、Volker Gramlich、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200390310

  日期：2003.11

  couples of neighboring, H-bonded OH-groups of octol 1a (Schemes 1, 2, 4, and 5). Cavitands with modified legs (i.e., 20, 24, 27, and 28), targeted for surface immobilization, were synthesized by short routes starting from suitable aldehyde starting materials incorporating either the fully preformed leg moieties or functional precursors to the final legs (Schemes 7–10). The new cavitand substitution patterns

  我们报告了合成和结构修饰的克拉姆型，间苯二酚[4]芳烃基cavitands的合成。选择cavitand骨架上的两个主要基因座进行结构修饰：上部（壁域）和下部（腿）。用不同的壁部件（不对称桥接cavitands的合成即，7,8，和14 - 18）中的溶液通过逐步缩小四对相邻的进行，H-粘结OCTOL的OH基团1A（方案1，2，4，和5）。具有修饰的腿（Cavitands即，20，24，27，和28）（目标表面固定）是通过短路径合成的，从合适的醛原料开始，这些原料将完全预成型的支链部分或功能性前体结合到最终支链中（方案7-10）。本文描述的新的空洞取代模式将使将来能够构建各种功能体系结构。X射线晶体学表征了花瓶构型中的空泡2c（图3）和24（图7），其中2c的特征是CH 2 Cl 2排列整齐在其腔中的客体分子。一个特别的亮点是八硝基衍生物19的X射线晶体结构测定（方案6），它首次显示了空洞，在
• Resorcin[4]arene-Based Molecular Baskets and Water-Soluble Container Molecules: Synthesis and¹H NMR Host-Guest Complexation Studies
  作者：Daniel Fankhauser、Dušan Kolarski、Wolfram R. Grüning、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201402140

  日期：2014.6

  determined by 1H NMR spectroscopy for the organic-soluble molecular baskets in CDCl3 and for the water-soluble container molecules in D2O/CD3CN (2:1). Opposite guest selectivities were observed in the two environments. Upon complexation, the water-soluble hosts show changes in their 1H NMR spectra. In the absence of guests, the p-xylylene bridge rotates rapidly on the 1H NMR timescale, revealing a time-averaged

  已经合成了基于间苯二酚[4]芳烃的分子篮，具有四个游离或亚甲基桥接的 H2O 基团，以及在下缘和帽上带有不同长度的聚（乙二醇）链的水溶性容器分子。这些空腔顶部带有对二甲苯桥，具有明确定义的空腔，能够封装杂脂环客体。结合常数 (Ka) 由 1H NMR 光谱测定，用于 CDCl3 中的有机可溶性分子篮和 D2O/CD3CN (2:1) 中的水溶性容器分子。在两种环境中观察到相反的客人选择性。络合后，水溶性主体的 1H NMR 光谱发生变化。在没有客体的情况下，对二甲苯桥在 1H NMR 时间尺度上快速旋转，揭示了时间平均的非手性 C2v 结构，
• FRET Studies on a Series of BODIPY‐Dye‐Labeled Switchable Resorcin[4]arene Cavitands
  作者：Igor Pochorovski、Benjamin Breiten、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201001625

  日期：2010.11.8

  A series of borondipyrromethane (BODIPY)‐dye‐labeled resorcin[4]arene cavitands 1–4 with different lengths of oligo(phenylene–ethynylene) spacers between the dyes and the macrocyclic rim has been synthesized. Their switching behavior from the “vase” to “kite” conformations in bulk solution was examined by both variable‐temperature (VT) NMR and fluorescence spectroscopy. Both VT‐NMR and VT fluorescence

  一系列borondipyrromethane的（BODIPY）-dye标记间苯二酚[4]芳烃cavitands 1 - 4与染料和大环轮辋已经合成寡之间的不同长度（亚苯基-亚乙炔基）隔离物。通过可变温度（VT）NMR和荧光光谱法研究了它们在大体积溶液中从“花瓶”到“风筝”构象的转换行为。两个VT-NMR和VT荧光共振能量转移（FRET）的实验表明，cavitands 1 - 4在低温下经历花瓶到风筝切换。通过荧光光谱观察到酸触发了向风筝构象的转换。对FRET数据的定量评估导致确定Förster半径R 0BODIPY-FRET染料对为= 37Å ，花瓶构造中的平均空洞开口角α = 16°。
• Functionalized Calix[4]resorcinarene Cavitands. Versatile Platforms for the Modular Construction of Extended Molecular Switches
  作者：Vladimir A. Azov、Anna Schlegel、François Diederich

  DOI：10.1246/bcsj.79.1926

  日期：2006.12

  vase–kite conformational switching of bridged calix[4]resorcinarene-based cavitands bearing iodo or ethynyl substituents on the upper rim of the cavity. These reactive centers make the cavitands versatile platforms for further modular extension by means of Sonogashira cross-couplings, thereby enabling the construction of diverse functional architectures that are switchable between two highly restricted conformations

  我们报告了在空腔上缘带有碘或乙炔基取代基的桥接杯 [4] 间苯二酚基空腔体的花瓶-风筝构象转换的合成和研究。这些反应中心通过 Sonogashira 交叉耦合使腔体成为进一步模块化扩展的多功能平台，从而能够构建多种功能架构，这些架构可在两个高度受限的构象之间切换，并在多纳米尺度上进行几何定义的膨胀/收缩. 这可以通过将带有末端供体和受体 BODIPY（二吡咯亚甲基硼二氟化物）染料的低聚（苯乙炔基）片段连接到二碘取代的空腔中来说明。展开的风筝和收缩的花瓶状态之间的多纳米大小的切换运动，由温度或 pH 值变化引起，已通过 1 H NMR 光谱和 FRET（荧光共振能量转移）测量证明。腔体系统以其模块化结构方案，有望成为准分子和激基复合物形成、PET（光致电子转移）或其他过程的受控开/关切换以及研究潜在分子间距离依赖性的通用工具。相互作用。
• Distinguishing amines with an amino acid appended resorcinarene-based cavitand
  作者：Tayyebeh Panahi、Holly L. Anderson、Karla I. Castro、John D. Lamb、Roger G. Harrison

  DOI：10.1080/10610278.2019.1692138

  日期：2020.1.2

  kite-like structures in dimethylsulfoxide, acetone, and water. The binding of GMA with amines, including guanidine containing drug compounds, was studied in DMSO by UV-vis titration and compared to that of phthalyl glutamic acid. The obtained binding constants for GMA to amines (K values) were in the range of 12–136 × 103 M−1 for benzyl amines and 4.3–153 × 103 M−1 for guanidine compounds. GMA shows

  摘要 已经合成了基于间苯二酚的深空腔化合物，包括谷氨酸甲基间苯二酚 (GMA) 和谷氨酸十一烷基间苯二酚 (GUA)，并分析了它们的胺结合特性。空腔设计在其上边缘（谷氨酸）上带有氢键基团，在其下边缘上带有疏水基团。除了间苯二酚的芳香基团外，这些空腔还有许多客体结合位点。空腔在二甲亚砜、丙酮和水中形成风筝状结构。GMA 与胺的结合，包括含有胍的药物化合物，在 DMSO 中通过 UV-vis 滴定进行了研究，并与邻苯二甲酰谷氨酸的结合进行了比较。获得的 GMA 与胺的结合常数（K 值）范围为 12–136 × 103 M-1 苄胺和 4.3–153 × 103 M-1 胍化合物。GMA 显示出对碱性更强和空间位阻较小的胺的结合偏好，以及与 S-对映异构体的结合略强。图形概要