氯洁霉素棕榈酸酯 | 36688-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 氯洁霉素棕榈酸酯
• 英文名称: clindamycin palmitate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(1S,2S)-2-chloro-1-[[(2S,4R)-1-methyl-4-propylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]propyl]-4,5-dihydroxy-2-methylsulfanyloxan-3-yl] hexadecanoate
• CAS: 36688-78-5
• 化学式: C₃₄H₆₃ClN₂O₆S
• 分子量: 663.403
• InChiKey: OYSKUZDIHNKWLV-PRUAPSLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 C
• 沸点：
  749.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十六酸乙烯酯 、 盐酸克林霉素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以90%的产率得到氯洁霉素棕榈酸酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化一步法和克林霉素棕榈酸酯的区域选择性合成

  摘要：

  口感较克林霉素大为改善的前药，克林霉素棕榈酸酯的化学合成涉及费力的保护和脱保护步骤，以仅在克林霉素的2-羟基基团上实现单酰化作用，并且总产率低于50％。在这里，我们报告使用固定化南极假丝酵母脂肪酶B（Novozym 435）作为催化剂，具有高区域选择性的一步合成棕榈酸克林霉素的第一个实例。使用甲苯作为溶剂，脂肪酶催化的合成在12小时内的转化率达到90％以上，此外，在克林霉素的2-羟基上具有高度区域选择性的酰化作用。以优异的区域选择性实现的显着提高的转化率使得该酶促工艺对克林霉素酯衍生物的合成具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/op400135y