氯溴虫腈 | 890929-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 氯溴虫腈
• 英文名称: 4-bromo-1-((2-chloroethoxy)methyl)-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: chloro-chlorfenapyr；4-Bromo-1-((2-chloroethoxy)methyl)-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile；4-bromo-1-(2-chloroethoxymethyl)-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 890929-78-9
• 化学式: C₁₅H₁₀BrCl₂F₃N₂O
• 分子量: 442.062
• InChiKey: YONUBPIVDMZPFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

理化性质 氯溴虫腈外观为白色结晶固体，熔点在109.5至110.0°C之间。该物质易溶于丙酮、乙醚、二甲苯和四氢呋喃等有机溶剂，但不溶于蒸馏水。它对光和热具有稳定性。

作用机理 氯溴虫腈是一种杀虫剂前体，本身不具备直接的毒杀效果。昆虫通过取食或接触后，在体内经多功能氧化酶的作用下转化为具有实际杀虫活性的化合物。这些化合物的主要靶标是昆虫体细胞中的线粒体，干扰其能量合成过程，从而导致细胞因缺乏能量而停止生命功能。施药后，害虫的活动会减弱，出现斑点并逐渐变色，最终失去活力、昏迷直至死亡。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯溴虫腈 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-((2-(methylsulfinyl)ethoxy)methyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, insecticidal and acaricidal activities of novel 2-arylpyrroles

  摘要：

  为了寻找具有独特生物活性的新型2-芳基吡咯，设计并合成了一系列新型2-芳基吡咯衍生物，并通过1H和13C NMR波谱、MS波谱和元素分析对其结构进行了表征。评估了它们对鳞翅目害虫（如粘虫）的杀虫活性和对螨类（如二斑叶螨）的杀螨活性。生物测定结果表明，这些化合物中的一些具有优异的杀虫和杀螨活性。例如，4-溴-1-((氯甲氧基)甲基)-2-(4-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈（6a），4-溴-2-(4-氯苯基)-1-((2-氟乙氧基)甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈（6d）表现出对粘虫的杀虫活性，而4-溴-2-(4-氯苯基)-1-((异丙氧甲氧基)甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈（7d）表现出对二斑叶螨的杀螨活性。它们的活性均优于氯芬普司，后者是唯一已商业化的2-芳基吡咯类新化学品成员。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4733-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-甲腈 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 氯溴虫腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, insecticidal and acaricidal activities of novel 2-arylpyrroles

  摘要：

  为了寻找具有独特生物活性的新型2-芳基吡咯，设计并合成了一系列新型2-芳基吡咯衍生物，并通过1H和13C NMR波谱、MS波谱和元素分析对其结构进行了表征。评估了它们对鳞翅目害虫（如粘虫）的杀虫活性和对螨类（如二斑叶螨）的杀螨活性。生物测定结果表明，这些化合物中的一些具有优异的杀虫和杀螨活性。例如，4-溴-1-((氯甲氧基)甲基)-2-(4-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈（6a），4-溴-2-(4-氯苯基)-1-((2-氟乙氧基)甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈（6d）表现出对粘虫的杀虫活性，而4-溴-2-(4-氯苯基)-1-((异丙氧甲氧基)甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈（7d）表现出对二斑叶螨的杀螨活性。它们的活性均优于氯芬普司，后者是唯一已商业化的2-芳基吡咯类新化学品成员。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4733-4

文献信息

• 2-芳基取代吡咯类化合物在杀钉螺药物中的 应用
  申请人：江苏省血吸虫病防治研究所

  公开号：CN109006823B

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明涉及一种2‑芳基取代吡咯类化合物在杀钉螺药物中的应用，属于血吸虫病防治技术领域。本发明具体提供2‑芳基取代吡咯类化合物的化学结构及其制备方法，并以2‑芳基取代吡咯类化合物活性成分制备成杀螺剂，杀螺剂形态为悬浮剂、乳剂、微乳剂，应用于钉螺杀灭。所述2‑芳基取代吡咯类化合物作为杀螺剂活性成分时，浸杀的使用量为0.1mg/L‑10.00mg/L，浸杀时间为24h‑72h；喷洒的使用量为1g/m2‑10g/m2，作用时间为3d‑7d。通过实验证实，2‑芳基取代吡咯类化合物对钉螺有杀灭活性，且对水生生物的毒性低于现有杀螺药物氯硝柳胺，可以制备成杀螺制剂应用于血吸虫病防治领域。
• 2-芳基取代吡咯类化合物在杀双脐螺药物中 的应用
  申请人：江苏省血吸虫病防治研究所

  公开号：CN109006824B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明涉及一种2‑芳基取代吡咯类化合物在杀双脐螺药物中的应用，属于血吸虫病防治技术领域。本发明具体提供2‑芳基取代吡咯类化合物的化学结构及其制备方法，并以2‑芳基取代吡咯类化合物活性成分制备成杀螺剂，杀螺剂形态为悬浮剂、乳剂、微乳剂，应用于双脐螺杀灭。所述2‑芳基取代吡咯类化合物作为杀螺剂活性成分时，浸杀的使用量为0.5mg/L‑10.00mg/L，浸杀时间为24h‑72h。通过实验证实，2‑芳基取代吡咯类化合物对双脐螺有杀灭活性，且对水生生物的毒性低于现有杀螺药物氯硝柳胺，可以制备成杀螺制剂应用于血吸虫病防治领域。