2,3-二甲基-1H-吲哚-7-羧酸 | 103986-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲基-1H-吲哚-7-羧酸
• 中文别名: 2,3-二甲基-7-吲哚羧酸
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1H-indole-7-carboxylic acid
• 英文别名: 2,3-dimethyl-indole-7-carboxylic acid；2,3-Dimethyl-indol-7-carbonsaeure
• CAS: 103986-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00090259
• 分子量: 189.214
• InChiKey: ITMIUTVFOTYMOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C
• 沸点：
  424.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1H-吲哚-7-羧酸 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 乙二醇 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,3-二甲基-1H-吲哚-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1843,1848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dimethylindole-7-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,3-二甲基-1H-吲哚-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Verkade; Lieste, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1946, vol. 65, p. 912,918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102311A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Bridged compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. wherein R 2 , R 3 R 4 , R 5 and R 6 are defined herein.

  桥接化合物，其结构式为(I)和(II)，包含它们的药物组合物，制造它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、障碍和状况的方法，如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、难治性抑郁、焦虑性抑郁、双相情感障碍）、癌症和眼科疾病相关的方法。 其中R2、R3、R4、R5和R6的定义如下。
• Amide compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06770667B1

  公开（公告）日：2004-08-03

  The present invention is a compound and pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I): wherein R1 is a 4-(lower) alkyl-imidazol-1-yl or a 4,5-di(lower) alkyl-imidazol-1-yl group, R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R3 is a fluorenyl group. The compound of formula (I) includes pharmaceutically acceptable salts: The compound of formula (I) and salts thereof have 5-HT antagonism activity.

  本发明是一种化合物和药物组合物，包括式(I)的化合物：其中R1是4-(较低)烷基-咪唑-1-基或4,5-二(较低)烷基-咪唑-1-基基团，R2是氢原子或较低烷基基团，R3是芴基团。式(I)的化合物包括药用可接受的盐：式(I)的化合物及其盐具有5-HT拮抗活性。
• Synthesis and evaluation of indole derivatives as photosynthesis and plant growth inhibitors
  作者：Mylla Cristie da Silva Mendes、Bruno Rodrigues Fazolo、Jéssica Maria de Souza、Leonardo Gomes de Vasconcelos、Paulo Teixeira de Sousa、Evandro Luiz Dall'Oglio、Marcos Antônio Soares、Olívia Moreira Sampaio、Lucas Campos Curcino Vieira

  DOI：10.1039/c8pp00506k

  日期：2019.6

  germination experiment, 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole (3a) was found to be the most effective agent, inhibiting seed germination by 22% and decreasing root length by 50%. The tetrahydrocarbazoles showed better results than indole derivatives potentially due to the presence of methylene groups at structures, which increase the compounds’ lipophilicity and may facilitate their access to the plant. In

  基于费歇尔吲哚方法，使用不同的苯基肼盐酸盐和环己酮或2-丁酮合成吲哚衍生物。评估了萌发前和发芽后对大叶番薯的除草活性。咔唑6-氯-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑（3b）将PI abs参数降低了32％，并且增加了与横截面相关的参数，表明反应中心在光系统II。化合物3b用作发芽后除草剂原型，因为干燥的生物量减少了50％，从而证实了荧光结果。相反，将其与发芽实验2,3,4,9-tetrahydro-1 H比较发现咔唑（3a）是最有效的药剂，抑制种子发芽22％，减少根长50％。四氢咔唑显示出比吲哚衍生物更好的结果，这可能是由于结构中存在亚甲基，这增加了化合物的亲脂性，并可能促进它们进入植物。另外，发现芳环上的吸电子基团与除草剂活性的增加相关。该系列针对除草剂开发的进一步优化正在进行中。
• [EN] NOVEL INDOLE DERIVATES AS FABP-4 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'INDOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FABP-4
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：WO2004063156A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention relates to novel compounds (I) wherein R0, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, A, B, n, X, and Y are as defined in the description and claims; and also to pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as to the use of the compounds in medicine and for the preparation of a medicament, which acts on the fatty acid binding protein FABP-4. The present invention relates to novel compounds (I) wherein R0, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, A, B, n, X, and Y are as defined in the description and claims; and also to pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as to the use of the compounds in medicine and for the preparation of a medicament, which acts on the fatty acid binding protein FABP-4.

  本发明涉及新化合物（I），其中R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A、B、n、X和Y如描述和权利要求中所定义；以及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在医学中的使用和用于制备作用于脂肪酸结合蛋白FABP-4的药物的方法。
• Rational Design, Synthesis and Evaluation of Indole Nitrogen Hybrids as Photosystem II Inhibitors
  作者：Jéssica Maria Souza、Bruno Rodrigues Fazolo、Jhully Wellen Ferreira Lacerda、Mariana de Souza Moura、Arielly Celestino Rodrigues Santos、Leonardo Gomes Vasconcelos、Paulo Teixeira Sousa Junior、Evandro Luiz Dall’Oglio、Akbar Ali、Olívia Moreira Sampaio、Lucas Campos Curcino Vieira

  DOI：10.1111/php.13295

  日期：2020.11

  We report the synthesis of twelve indole derivatives bearing nitro or amide groups via Fischer indole methodology followed by reduction/acetylation and amidation reactions. After thorough characterization, these indoles were subjected to a number of studies in order to evaluate their bioactive potential as photosynthesis and plant growth inhibitors. Firstly, these molecular hybrids were evaluated as

  我们报告了通过 Fischer 吲哚方法合成十二个带有硝基或酰胺基团的吲哚衍生物，然后进行还原/乙酰化和酰胺化反应。在彻底表征之后，对这些吲哚进行了大量研究，以评估它们作为光合作用和植物生长抑制剂的生物活性潜力。首先，通过叶绿素 a (Chl a) 荧光测量将这些分子杂交体评估为光系统 II (PSII) 抑制剂。在这项研究中，6-氯-8-硝基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑（15a）和5-氯-2,3-二甲基-7-硝基-1H-吲哚（15b）表现出通过降低 PSII 的反应中心 ABS/RC、TR0/RC 和 ET0/RC 的现象学参数获得最佳结果。这些化合物的电子链阻塞可能导致 ATP 合成减少和 CO2 固定减少，从而中断植物发育。化合物 15a 和 15b 均用作芽后除草剂，分别将番薯和番泻叶杂草的干生物量平均减少 40% 和 37%，证实了荧光结果。此外，分子对接研究表明，吲哚苯环上存在强吸电子基团对于配体与