2,3-二甲基-3-苄基-3H-吲哚 | 46854-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲基-3-苄基-3H-吲哚
• 英文名称: 3-benzyl-2,3-dimethyl-3H-indole
• 英文别名: 3-benzyl-2,3-dimethylindole
• CAS: 46854-91-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: AWVNNGZYZBLWFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49℃
• 沸点：
  188-190 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-3-苄基-3H-吲哚 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类含手性碳的五甲川菁染料及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一类含手性碳的五甲川菁染料，具有通式I的结构式I中，R1、R2可以相同也可以不同，R1和R2各自独立的选自C1‑6烷基、‑(CH2)pCOOR3、‑(CH2)pOR3或含有R4取代的苄基，R3为H、C1‑6烷基或者苯基；R4为H、卤素、烷氧基、酰胺基或硝基；X‑选自卤素负离子、或OTs‑；p为1‑6。本发明公开的一类含手性碳的五甲川菁染料及其制备方法和应用，含手性碳的五甲川菁染料可以针对有核红细胞和白细胞的差异发出不同的荧光，实现有核红细胞和白细胞的分类及计数。

  公开号：

  CN116715976A
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,3-二甲基-3-苄基-3H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Garry, Accounts of Chemical Research, 1942, vol. <11>17, p. 5,79

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring transformations of heterocyclic compounds.<b>XXII</b>. Pyrido[1,2-<i>a</i>]indolium salts from 2-methyl-3<i>H</i>-indoles by pyrylium mediated three carbon annelation
  作者：Thomas Zimmermann、Lothar Hennig

  DOI：10.1002/jhet.5570390203

  日期：2002.3

  The synthesis of pyrido[1,2-a]indolium perchlorates 8,11 from 2,4,6-triarylpyrylium perchlorates 1 and 2-methyl-3H-indoles 6,9 in the presence of a basic condensing agent (anhydrous sodium acetate, piperidine acetate, triethylamine/acetic acid, triethylamine) in ethanol by a 2,4-[C3+C2N] pyrylium ring transformation is reported. Spectroscopic data of the transformation products and their mode of formation

  吡啶并合成[1,2一]吲哚鎓高氯酸盐-8,11-从2,4,6-三芳基高氯酸盐1和2-甲基-3- ħ -indoles 6,9在碱性缩合剂的存在下（无水醋酸钠报道了乙醇中乙酸哌啶，三乙胺/乙酸，三乙胺通过2，4- [C 3 + C 2 N]吡啶鎓环的转化。讨论了转化产物的光谱数据及其形成方式。
• One-pot, three-component Fischer indolisation–<i>N</i>-alkylation for rapid synthesis of 1,2,3-trisubstituted indoles
  作者：Christopher A. Hughes-Whiffing、Alexis Perry

  DOI：10.1039/d0ob02185g

  日期：——

  A one-pot, three-component protocol for the synthesis of 1,2,3-trisubstituted indoles has been developed, based upon a Fischer indolisation–indole N-alkylation sequence. This procedure is very rapid (total reaction time under 30 minutes), operationally straightforward, generally high yielding and draws upon readily available building blocks (aryl hydrazines, ketones, alkyl halides) to generate densely

  基于Fischer吲哚化-吲哚N-烷基化序列，已开发出一种用于一锅，三组分合成1,2,3-三取代的吲哚的方案。该过程非常快（总反应时间在30分钟以下），操作简单，通常收率很高，并利用容易获得的结构单元（芳基肼，酮，卤代烷）生成密集取代的吲哚产物。我们已经证明了该方法在23种带有各种有用功能的吲哚，苯并吲哚和四氢咔唑的合成中的实用性。
• Highly Enantioselective Synthesis of Indolines: Asymmetric Hydrogenation at Ambient Temperature and Pressure with Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Zhusheng Yang、Fei Chen、Yanmei He、Nianfa Yang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201607890

  日期：2016.10.24

  asymmetric hydrogenation of 1H‐indoles and 3H‐indoles at ambient temperature and pressure, catalyzed by chiral phosphine‐free cationic ruthenium complexes, has been developed. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities (up to >99 % ee, >20:1 d.r.) were obtained for a wide range of indole derivatives, including unprotected 2‐substituted and 2,3‐disubstituted 1H‐indoles, as well as 2‐alkyl‐ and 2‐aryl‐substituted

  已开发了在室温和压力下通过手性无膦膦阳离子钌络合物催化1 H吲哚和3 H吲哚的不对称氢化而高度合成对二氢吲哚的方法。优异的对映和非对映选择性（高达> 99％ee值，> 20：1，DR）被用于广泛的吲哚衍生物的获得，包括未受保护的2-取代和2,3-二取代的1个ħ -indoles，以及2-烷基和2-芳基取代的3 H-吲哚。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation and Benzylation of <i>N</i>-Alloc and <i>N</i>-Cbz Indoles
  作者：Thomas D. Montgomery、Ye Zhu、Natsuko Kagawa、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol400334u

  日期：2013.3.1

  for the palladium-catalyzed decarboxylative C3-allylation and C3-benzylation of indoles, starting from the corresponding N-alloc and N-Cbz indoles, respectively, is reported. This chemistry provides ready access to a wide range of functionalized indolenines in good to excellent yields. A tandem process, wherein the palladium catalyzed allylation chemistry is coupled with a Mizoroki–Heck reaction, offers

  分别从相应的N- alloc 和N- Cbz 吲哚开始，钯催化的吲哚脱羧 C3-烯丙基化和 C3-苄基化的一组通用方法被报道。这种化学反应可以很容易地获得各种功能化的假吲哚，收率非常好。一种串联工艺，其中钯催化的烯丙基化化学与 Mizoroki-Heck 反应相结合，为肉桂化产品提供了一条简单的途径。
• Synthesis of 3,3′-Disubstituted Indolenines Utilizing the Lewis Acid Catalyzed Alkylation of 2,3-Disubstituted Indoles with Trichloroacetimidates
  作者：John Chisholm、Arijit Adhikari、Léa Radal

  DOI：10.1055/s-0036-1588491

  日期：2017.10

  electrophiles for the selective C3-alkylation of 2,3-disubstituted indoles to provide 3,3'-disubstituted indolenines. These indolenines are common synthetic intermediates that are often utilized in the synthesis of complex molecules. Effective reaction conditions utilizing Lewis acid catalysts have been determined, and the scope of the reaction with respect to indole and imidate reaction partner has been

  三氯乙酰亚胺酯可作为有效的亲电子试剂，用于选择性 C3-烷基化 2,3-二取代吲哚以提供 3,3'-二取代吲哚啉。这些假吲哚是常见的合成中间体，常用于复杂分子的合成。已经确定了使用路易斯酸催化剂的有效反应条件，并研究了与吲哚和亚胺酸酯反应伙伴有关的反应范围。这种化学反应提供了一种替代碱促进和过渡金属催化的方法，后者更常用于获取类似的假吲哚。