氯甲基(2S,5R)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸酯4,4-二氧化物 | 76247-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氯甲基(2S,5R)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸酯4,4-二氧化物
• 英文名称: Chloromethyl 1,1-dioxopenicillanate
• 英文别名: chloromethyl penicillanate 1,1-dioxide；chloromethyl 4,4-dioxopenicillanate；Chloromethyl (2S-cis)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylate 4,4-dioxide；chloromethyl (2S,5R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 76247-40-0
• 化学式: C₉H₁₂ClNO₅S
• 分子量: 281.717
• InChiKey: AKDMNWSBLXHXGL-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基(2S,5R)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸酯4,4-二氧化物 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以95.7%的产率得到碘甲基舒巴坦
  参考文献：
  名称：

  一种阿莫西林-舒巴坦杂合分子的合成方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种阿莫西林‑舒巴坦杂合分子的合成方法及其应用，属于有机合成技术领域。本发明通过以氯溴甲烷作为舒巴坦酸的氯甲基试剂，有效提高了关键中间体舒巴坦氯甲酯的产率，并通过以舒巴坦氯甲酯和(Z)‑6‑(2‑(4‑羟基苯基)‑2‑((4‑甲氧基‑4‑氧代丁‑2‑烯‑2‑基)氨基)乙酰氨基)‑3,3‑二甲基‑7‑氧代‑4‑硫‑1‑氮杂双环[3.2.0]庚烷‑2‑羧酸为原料，经缩合反应并用强酸脱去保护基后，制得阿莫西林‑舒巴坦杂合分子。本发明的合成方法反应条件温和，原料廉价易得，制备成本低，安全性好，工艺简单易行，产物收率高。

  公开号：

  CN112724162B
• 作为产物：
  描述：

  sodium sulbactam 在 吡啶 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 氯甲基(2S,5R)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸酯4,4-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  一种阿莫西林-舒巴坦杂合分子的合成方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种阿莫西林‑舒巴坦杂合分子的合成方法及其应用，属于有机合成技术领域。本发明通过以氯溴甲烷作为舒巴坦酸的氯甲基试剂，有效提高了关键中间体舒巴坦氯甲酯的产率，并通过以舒巴坦氯甲酯和(Z)‑6‑(2‑(4‑羟基苯基)‑2‑((4‑甲氧基‑4‑氧代丁‑2‑烯‑2‑基)氨基)乙酰氨基)‑3,3‑二甲基‑7‑氧代‑4‑硫‑1‑氮杂双环[3.2.0]庚烷‑2‑羧酸为原料，经缩合反应并用强酸脱去保护基后，制得阿莫西林‑舒巴坦杂合分子。本发明的合成方法反应条件温和，原料廉价易得，制备成本低，安全性好，工艺简单易行，产物收率高。

  公开号：

  CN112724162B

文献信息

• 1,1-Alkanediol dicarboxylate linked antibacterial agents
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US04457924A1

  公开（公告）日：1984-07-03

  Useful antibacterial agents in which a penicillin and/or a beta-lactamase inhibitor are linked via 1,1-alkanediol dicarboxylates are of the formula ##STR1## where A is the residue of certain dicarboxyic acids, R.sup.3 is H or (C.sub.1 -C.sub.3), n is zero or 1 such that when n is zero R is P or B and R.sup.1 is the residue of certain esters, H or a salt thereof; and when n is 1, one of R and R.sup.1 is P and the other is B, and P is ##STR2## where R.sup.2 is H or certain acyl groups, and B is the residue of a beta-lactamase inhibiting carboxylic acid; a method for their use, pharmaceutical compositions thereof and intermediates useful in their production.

  有用的抗菌剂，其中通过1,1-烷二醇二羧酸酯连接了青霉素和/或β-内酰胺酶抑制剂，其化学公式为##STR1##，其中A是某些二羧酸的残基，R.sup.3是H或(C.sub.1-C.sub.3)，n是0或1，当n为0时，R是P或B，R.sup.1是某些酯的残基，H或其盐；当n为1时，R和R.sup.1中的一个为P，另一个为B，P为##STR2##，其中R.sup.2是H或某些酰基团，B是β-内酰胺酶抑制羧酸的残基；其使用方法、药物组合物及其生产中有用的中间体。
• Bis-esters of dicarboxylic acids with amoxicillin and certain
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04462934A1

  公开（公告）日：1984-07-31

  Antibacterial bis-esters of 1,4-cyclohexanedicarboxylic acids and alkane dicarboxylic acids wherein the ester moieties are derived from different alcohols; one alcohol being hydroxymethylpenicillanate 1,1-dioxide, or the 6-beta-hydroxymethyl or the 6-alpha-aminomethyl derivative thereof; and the other being 6-[D-(2-amino-2-(p-hydroxyphenyl)acetamido)]penicillanic acid (amoxicillin); and pharmaceutically acceptable salts thereof; a method for the use of said esters and their salts, and methods for their preparation.

  1,4-环己二羧酸和烷二羧酸的抗菌双酯，其中酯基来源于不同的醇类；一种醇为羟甲基青霉素酸1,1-二氧化物，或其6-β-羟甲基或6-α-氨基甲基衍生物；另一种为6-[D-(2-氨基-2-(对羟基苯基)乙酰基)]青霉素酸（阿莫西林）；及其药用可接受盐；一种使用所述酯及其盐的方法，以及其制备方法。
• Preparation of halomethyl esters (and related esters) of penicillanic
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04419284A1

  公开（公告）日：1983-12-06

  Process for preparation of halomethyl esters (and related esters) of penicillanic acid 1,1-dioxide of the formula ##STR1## where X is Cl, Br, I, certain alkylsulfonyloxy or arylsulfonyloxy groups, useful as intermediates in production of antibiotics having beta-lactamase activity, which comprises hydrogenolysis of an ester of the formula ##STR2## where n is zero, 1 or 2; Y and Z are each Cl, Br or I, or Y is H and Z is Cl, Br, I, C.tbd.N-- or SCN--, or Y is arylselenyl and Z is Cl or Br; and when n is zero or 1, oxidation of the hydrogenolysis product; a process for preparing compounds of formula (VI, n=2) by oxidation of the corresponding compound (VI) wherein n is zero or 1, and certain novel intermediates useful in the above processes.

  制备青霉素酸1,1-二氧化物的卤甲酯（和相关酯）的过程的公式为##STR1##其中X为Cl、Br、I、某些烷基磺酰氧或芳基磺酰氧基团，用作生产具有β-内酰胺酶活性的抗生素的中间体，包括以下步骤：对公式为##STR2##的酯进行氢解反应，其中n为零、1或2；Y和Z分别为Cl、Br或I，或者Y为H且Z为Cl、Br、I、C.tbd.N--或SCN--，或者Y为芳基硒基且Z为Cl或Br；当n为零或1时，对氢解产物进行氧化反应；通过氧化对应化合物（VI）制备公式为（VI，n=2）的化合物的过程，其中n为零或1，并且在上述过程中使用的某些新型中间体。
• 6-Amidinopenicillanic acid derivatives including the radical of a
  申请人：Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (Lovens Kemiske Fabrik

  公开号：US04325960A1

  公开（公告）日：1982-04-20

  The present invention relates to hitherto unknown compounds of the general formula I: ##STR1## in which R.sub.1 stands for a five- to ten-membered azacycloalkyl or azabicycloalkyl residue attached via the nitrogen atom and optionally being substituted by one or two, the same or different, lower alkyl groups; R.sub.2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl, aryl, or aralkyl radical; and A represents a radical of a .beta.-lactamase inhibitor containing a .beta.-lactam ring as well as a carboxy group, A being connected via the carboxy group. The present compounds are useful in the treatment of bacterial infections. The new compounds are in particular strongly active against .beta.-lactamase producing bacteria.

  本发明涉及到迄今为止未知的一般式I的化合物： 其中R.sub.1代表通过氮原子连接的五元至十元的氮杂环烷基或氮杂双环烷基残基，并且可选择地被一个或两个、相同或不同的较低烷基基团取代；R.sub.2代表氢原子或较低烷基、芳基或芳基烷基基团；A代表含有β-内酰胺酶抑制剂的基团，该基团包含一个β-内酰胺环以及一个羧基，A通过羧基连接。这些化合物在治疗细菌感染中非常有用。这些新化合物特别对产生β-内酰胺酶的细菌具有强烈的抗活性。
• Bis-esters of methanediol with penicillins and penicillanic acid
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04244951A1

  公开（公告）日：1981-01-13

  6'-Acylaminopenicillanoyloxymethyl esters of penicillanic acid 1,1-dioxide are useful as antibacterial agents. The 6'-aminopenicillanoyloxymethyl ester, halomethyl esters, alkylsulfonyloxymethyl esters and arylsulfonyloxymethyl esters of penicillanic acid 1,1-dioxide are all useful intermediates for the aforesaid antibacterial agents.

  6'-酰胺基青霉烷酸氧甲基酯是一种有用的抗菌剂。6'-氨基青霉烷酸氧甲基酯、卤代甲基酯、烷基磺酰氧甲基酯和芳基磺酰氧甲基酯是上述抗菌剂的有用中间体。