2,3-二甲基-4-[(2-甲基-7aH-吲哚-3-基)-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)甲基]苯胺 | 16383-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲基-4-[(2-甲基-7aH-吲哚-3-基)-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)甲基]苯胺
• 英文名称: 4-(bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-[bis-(2-methyl-indol-3-yl)-methyl]-N,N-dimethyl-aniline；4-[Bis-(2-methyl-indol-3-yl)-methyl]-N,N-dimethyl-anilin；4-[bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 16383-51-0
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃
• mdl: MFCD00336551
• 分子量: 393.531
• InChiKey: MXLFNKPVXKBMJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  34.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 对二甲氨基苯甲醛 以 甘油 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到2,3-二甲基-4-[(2-甲基-7aH-吲哚-3-基)-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)甲基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Glycerol as a promoting medium for electrophilic activation of aldehydes: catalyst-free synthesis of di(indolyl)methanes, xanthene-1,8(2H)-diones and 1-oxo-hexahydroxanthenes

  摘要：

  甘油首次被用作绿色有效的促进介质，用于醛的电亲和活化，并基于此开发了一种无催化剂的体系，用于一些传统上使用酸催化剂进行的反应，例如二(吲哚基)甲烷、3,4,5,6,7,9-六氢-9-芳基-1H-黄酮-1,8(2H)-二酮和1-氧基-六氢黄酮的合成。

  DOI：

  10.1039/b916015a

文献信息

• Catalytic efficiency of β-cyclodextrin hydrate-chemoselective reaction of indoles with aldehydes in aqueous medium
  作者：Asit Kumar Das、Nayim Sepay、Sneha Nandy、Avishek Ghatak、Sanjay Bhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152231

  日期：2020.9

  β-cyclodextrin hydrate has been investigated towards the eco-compatible synthesis of bis-(indolyl)methanes in aqueous medium by the chemoselective reaction of indoles with differently substituted aryl and alkyl aldehydes under mild reaction conditions. The catalytic attributes of β-cyclodextrin hydrate were also demonstrated through molecular docking and DFT studies. Reactions were slower in D2O than in H2O

  通过在温和的反应条件下，吲哚与不同取代的芳基和烷基醛的化学选择性反应，研究了β-环糊精水合物对水介质中双-（吲哚基）甲烷的生态相容性合成的催化效率。β-环糊精水合物的催化特性也通过分子对接和DFT研究得到证实。D 2 O中的反应比H 2 O中的反应慢。在当前条件下，芳基和烷基酮不受影响。通过分子间以及分子内竞争实验已经建立了极好的化学选择性。绿色化学计量的计算表明，该反应具有较高的原子经济性和较小的E因子。
• Glycerol as a promoting medium for electrophilic activation of aldehydes: catalyst-free synthesis of di(indolyl)methanes, xanthene-1,8(2H)-diones and 1-oxo-hexahydroxanthenes
  作者：Fei He、Peng Li、Yanlong Gu、Guangxing Li

  DOI：10.1039/b916015a

  日期：——

  Glycerol was used, for the first time, as a green and effective promoting medium for electrophilic activation of aldehydes, and with which, a catalyst-free system for some reactions that conventionally carried out using acid catalysts, such as synthesis of di(indolyl)methanes, 3,4,5,6,7,9-hexahydro-9-aryl-1H-xanthene-1,8(2H)-dione and 1-oxo-hexahydroxanthenes, was developed.

  甘油首次被用作绿色有效的促进介质，用于醛的电亲和活化，并基于此开发了一种无催化剂的体系，用于一些传统上使用酸催化剂进行的反应，例如二(吲哚基)甲烷、3,4,5,6,7,9-六氢-9-芳基-1H-黄酮-1,8(2H)-二酮和1-氧基-六氢黄酮的合成。
• Synthesis of bis(indolyl)methanes under dry grinding conditions, promoted by a Lewis acid–surfactant–SiO₂-combined nanocatalyst
  作者：Zhiqiang Wu、Gang Wang、Shuo Yuan、Dan Wu、Wanyi Liu、Baojun Ma、Shuxian Bi、Haijuan Zhan、Xiaoyan Chen

  DOI：10.1039/c9gc01073d

  日期：——

  The Lewis acid–surfactant–SiO₂-combined (LASSC) nanocatalyst synthesizes BIMs, and has the advantages of being non-toxic, multi-cycle, highly stable and efficient.

  Lewis酸-表面活性剂-SiO2复合（LASSC）纳米催化剂合成BIMs，并具有无毒、多循环、高稳定性和高效率的优点。
• Treibs; Herrmann, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1955, vol. 299, p. 168,181
  作者：Treibs、Herrmann

  DOI：——

  日期：——
• Freund; Lebach, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 309
  作者：Freund、Lebach

  DOI：——

  日期：——