2,3-二甲基-4-[(2-甲基-7aH-吲哚-3-基)-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)甲基]苯胺 | 16383-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲基-4-[(2-甲基-7aH-吲哚-3-基)-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)甲基]苯胺
• 英文名称: 4-(bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-[bis-(2-methyl-indol-3-yl)-methyl]-N,N-dimethyl-aniline；4-[Bis-(2-methyl-indol-3-yl)-methyl]-N,N-dimethyl-anilin；4-[bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 16383-51-0
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃
• mdl: MFCD00336551
• 分子量: 393.531
• InChiKey: MXLFNKPVXKBMJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  34.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 对二甲氨基苯甲醛 以 甘油 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到2,3-二甲基-4-[(2-甲基-7aH-吲哚-3-基)-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)甲基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Glycerol as a promoting medium for electrophilic activation of aldehydes: catalyst-free synthesis of di(indolyl)methanes, xanthene-1,8(2H)-diones and 1-oxo-hexahydroxanthenes

  摘要：

  甘油首次被用作绿色有效的促进介质，用于醛的电亲和活化，并基于此开发了一种无催化剂的体系，用于一些传统上使用酸催化剂进行的反应，例如二(吲哚基)甲烷、3,4,5,6,7,9-六氢-9-芳基-1H-黄酮-1,8(2H)-二酮和1-氧基-六氢黄酮的合成。

  DOI：

  10.1039/b916015a

文献信息

• Catalytic efficiency of β-cyclodextrin hydrate-chemoselective reaction of indoles with aldehydes in aqueous medium
  作者：Asit Kumar Das、Nayim Sepay、Sneha Nandy、Avishek Ghatak、Sanjay Bhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152231

  日期：2020.9

  β-cyclodextrin hydrate has been investigated towards the eco-compatible synthesis of bis-(indolyl)methanes in aqueous medium by the chemoselective reaction of indoles with differently substituted aryl and alkyl aldehydes under mild reaction conditions. The catalytic attributes of β-cyclodextrin hydrate were also demonstrated through molecular docking and DFT studies. Reactions were slower in D2O than in H2O

  通过在温和的反应条件下，吲哚与不同取代的芳基和烷基醛的化学选择性反应，研究了β-环糊精水合物对水介质中双-（吲哚基）甲烷的生态相容性合成的催化效率。β-环糊精水合物的催化特性也通过分子对接和DFT研究得到证实。D 2 O中的反应比H 2 O中的反应慢。在当前条件下，芳基和烷基酮不受影响。通过分子间以及分子内竞争实验已经建立了极好的化学选择性。绿色化学计量的计算表明，该反应具有较高的原子经济性和较小的E因子。
• Synthesis of bis(indolyl)methanes under dry grinding conditions, promoted by a Lewis acid–surfactant–SiO₂-combined nanocatalyst
  作者：Zhiqiang Wu、Gang Wang、Shuo Yuan、Dan Wu、Wanyi Liu、Baojun Ma、Shuxian Bi、Haijuan Zhan、Xiaoyan Chen

  DOI：10.1039/c9gc01073d

  日期：——

  The Lewis acid–surfactant–SiO₂-combined (LASSC) nanocatalyst synthesizes BIMs, and has the advantages of being non-toxic, multi-cycle, highly stable and efficient.

  Lewis酸-表面活性剂-SiO2复合（LASSC）纳米催化剂合成BIMs，并具有无毒、多循环、高稳定性和高效率的优点。
• Copper-catalyzed multicomponent reactions for the efficient synthesis of diverse spirotetrahydrocarbazoles
  作者：Shao-Cong Zhan、Ren-Jie Fang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.3762/bjoc.18.80

  日期：——

  diverse spirotetrahydrocarbazoles. This reaction is an important development of the Levy reaction by using 2-methylindole to replace ethyl indole-2-acetate and successfully provides facile access to important polysubstituted spiro[carbazole-3,3'-indolines], spiro[carbazole-2,3'-indolines], spiro[carbazole-3,5'-pyrimidines] and spiro[carbazole-3,1'-cycloalkanes] in satisfactory yields and with high diastereoselectivity

  在硫酸铜存在下，2-甲基吲哚、芳香醛和各种环状亲双烯体在回流甲苯中的三组分或四组分反应得到多种螺四氢咔唑。该反应是利用 2-甲基吲哚代替吲哚-2-乙酸乙酯的 Levy 反应的重要发展，并成功地提供了获得重要的多取代螺[咔唑-3,3'-二氢吲哚]、螺[咔唑-2,3 '-二氢吲哚]、螺[咔唑-3,5'-嘧啶]和螺[咔唑-3,1'-环烷烃]，收率令人满意，非对映选择性高。
• Treibs; Herrmann, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1955, vol. 299, p. 168,181
  作者：Treibs、Herrmann

  DOI：——

  日期：——
• Freund; Lebach, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 309
  作者：Freund、Lebach

  DOI：——

  日期：——