2,3-二甲基-4-[[4-(2-甲基丙基)苯基]甲氧基]苯甲醛 | 119347-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲基-4-[[4-(2-甲基丙基)苯基]甲氧基]苯甲醛
• 英文名称: 4-(4-isobutylbenzyloxy)-2,3-dimethylbenzaldehyde
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-4-{[4-(2-methylpropyl)phenyl]methoxy}benzaldehyde；2,3-dimethyl-4-[[4-(2-methylpropyl)phenyl]methoxy]benzaldehyde
• CAS: 119347-93-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: WXIGOIVFIJKPNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-羟基苯甲醛 、 丁酮 、 1-(溴甲基)-4-(2-甲基丙基)苯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2,3-二甲基-4-[[4-(2-甲基丙基)苯基]甲氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Benzoylaminophenoxybutanoic acid derivatives

  摘要：

  一种苯甲酰氨基苯氧基丁酸衍生物，其一般式为：##STR1## [其中，R.sup.1代表氢原子或1至4个碳原子的烷基，A代表氧原子、硫原子或亚磺酰基（SO）基团，两个R.sup.1同时表示苯环的碳原子或环戊烷、环己烷或苯环，R.sup.2代表一般式的基团：##STR2## {其中，B代表氧原子、硫原子或一般式的基团：NR.sup.11（其中，R.sup.11代表1至4个碳原子的氢原子或烷基），R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8分别独立地代表氢原子、1至4个碳原子的烷基、卤素原子、三氟甲基基团或环丁基甲基基团，m代表0或1，n代表1至5的整数，且R.sup.9和R.sup.10分别独立地代表氢原子、1至5个碳原子的烷基或一般式的基团：##STR3## （其中，R.sup.12、R.sup.13、R.sup.14和R.sup.15分别独立地代表氢原子、1至4个碳原子的烷基、卤素原子、三氟甲基基团或环丁基甲基基团，l代表1至4的整数）。但是，R.sup.9和R.sup.10不能同时表示氢原子。】及其无毒盐具有5α-还原酶抑制活性，因此可用于治疗和/或预防脱发、痤疮或前列腺肥大的药物。

  公开号：

  US04980372A1

文献信息

• Method of treatment for benign prostatic hyperplasia
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05753641A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  Disclosed is an improved treatment for men with benign prostatic hyperplasia (BPH), involving combination therapy of a 5.alpha.-reductase inhibitor, e.g. a 17.beta.-substituted 4-azasteroid, a 17.beta.-substituted non-azasteroid, 17.beta.-acyl-3-carboxy-androst-3,5-diene, benzoylaminophenoxybutanoic acid derivative, fused benz(thio)amide or cinnamoylamide derivative, aromatic 1,2-diethers or thioethers, aromatic ortho acylaminophenoxy alkanoic acids, ortho thioalkylacylaminophenoxy alkanoic acids, pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, and particularly finasteride, in combination with an .alpha..sub.1 -adrenergic receptor blocker, i.e., terazosin. The combination provides therapy at the molecular level for the underlying cause of the disease as well as providing symptomatic relief. Pharmaceutical compositions useful for treatment are also disclosed.

  本文揭示了一种改进的治疗方法，用于治疗患有良性前列腺增生（BPH）的男性，涉及联合疗法，包括5α-还原酶抑制剂，例如17β-取代的4-氮杂类固醇，17β-取代的非氮杂类固醇，17β-酰基-3-羧基-雄烯-3,5-二烯，苯甲酰氨基苯氧丁酸衍生物，融合苯基（硫）酰胺或肉桂酰胺衍生物，芳香族1,2-二醚或硫醚，芳香族邻位酰胺基苯氧烷酸，邻位硫烷基酰胺基苯氧烷酸，其药用盐和酯，特别是非那司丁（finasteride），与α1-肾上腺能受体阻滞剂，即特拉唑辛（terazosin）结合。该组合提供了治疗疾病潜在病因的分子水平治疗，同时提供了症状缓解。还揭示了用于治疗的药物组合物。
• Benzoylaminophenoxybutanoic acid derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04980372A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  A benzoylaminophenoxybutanoic acid derivative of general formula: ##STR1## [wherein R.sup.1 represents hydrogen atom or alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms(s), A represents oxygen atom, sulfur atom or sulfinyl (SO) group, two R.sup.1 s represents methyl groups or chlorine atoms at the same time or cyclopentane, cyclohexane or benzene ring together with the carbon atoms of benzene ring each attaching, R.sup.2 represents a group of general formula: ##STR2## wherein B represents oxygen atom, sulfur atom or a group of general formula: NR.sup.11 (wherein R.sup.11 represents hydrogen atom or alkyl group of from 1 to 4 carbon atom(s)), R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 represent, independently, hydrogen atom, alkyl group of from 1 to 4 carbon atom(s) halogen atom, trifluoromethyl group or cyclobutylmethyl group, m represents 0 or 1, n represents an integer of from 1 to 5, and R.sup.9 and R.sup.10 represent, independently, hydrogen atom, alkyl group of from 1 to 5 carbon atom(s) or a group of general formula: ##STR3## (wherein R.sup.12, R.sup.13, R.sup.14 and R.sup.15 represent, independently, hydrogen atom, alkyl group of from 1 to 4 carbon atom(s), halogen atom, trifluoromethyl group or cyclobutylmethyl group, and l represents an integer of from 1 to 4). With the proviso that R.sup.9 and R.sup.10 do not represent hydrogen atoms at the same time}] and non-toxic salts thereof possess an inhibitory activity on 5.alpha.-reductase, and therefore be useful for treating and/or preventing agent for alopecia, acnes or prostatic hypertrophy.

  一种苯甲酰氨基苯氧基丁酸衍生物，其一般式为：##STR1## [其中，R.sup.1代表氢原子或1至4个碳原子的烷基，A代表氧原子、硫原子或亚磺酰基（SO）基团，两个R.sup.1同时表示苯环的碳原子或环戊烷、环己烷或苯环，R.sup.2代表一般式的基团：##STR2## 其中，B代表氧原子、硫原子或一般式的基团：NR.sup.11（其中，R.sup.11代表1至4个碳原子的氢原子或烷基），R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8分别独立地代表氢原子、1至4个碳原子的烷基、卤素原子、三氟甲基基团或环丁基甲基基团，m代表0或1，n代表1至5的整数，且R.sup.9和R.sup.10分别独立地代表氢原子、1至5个碳原子的烷基或一般式的基团：##STR3## （其中，R.sup.12、R.sup.13、R.sup.14和R.sup.15分别独立地代表氢原子、1至4个碳原子的烷基、卤素原子、三氟甲基基团或环丁基甲基基团，l代表1至4的整数）。但是，R.sup.9和R.sup.10不能同时表示氢原子。】及其无毒盐具有5α-还原酶抑制活性，因此可用于治疗和/或预防脱发、痤疮或前列腺肥大的药物。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMBINATION FOR THE TREATMENT OF BENIGN PROSTATIC HYPERPLASIA COMTAINING A 5 ALPHA-REDUCTASE INHIBITOR
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1992018132A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (EN) Disclosed is a new treatment for men with benign prostatic hyperplasia (BPH), involving combination therapy of a 5$g(a)-reductase inhibitor, e.g. a 17$g(b)-substituted non-azasteroid, 17$g(b)-acyl-3-carboxy-androst-3,5-diene, benzoylaminophenoxybutanoic acid derivative, fused benz(thio)amide or cinnamoylamide derivative, aromatic 1,2-diethers or thioethers, aromatic ortho acylaminophenoxy alkanoic acids, ortho thioalkylacylamino-phenoxy alkanoic acids, pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, e.g. finsteride, in combination with an aromatase inhibitor, i.e., fadrazole, being 4-(5,6,7,8-tetra-hydroimidazo-[1,5-$g(a)]pyridin-5-yl)benzonitrile. The combination provides therapy at the molecular level for the underlying cause of the disease as well as providing symptomatic relief. Pharmaceutical compositions useful for treatment are also disclosed.(FR) On décrit un nouveau traitement destiné aux hommes souffrant d'hyperplasie prostatique bénigne (HPB), et qui comprend une thérapie d'association composée d'un inhibiteur de 5$g(a)-réductase, par exemple un dérivé d'acide benzoylaminophénoxybutanoïque, 17$g(b)-substitué non azastéroïde, 17$g(b)-acyl-3-carboxy-androst-3,5-diène, un dérivé de cinnamoylamide ou de benz(thio)amide fusionné, des thioéthers ou 1,2-diéthers aromatiques, des acides alcanoïques aromatiques d'ortho acylaminophénoxy, des acides alcanoïques d'ortho thioalkylacylamino-phénoxy, des sels et des esters pharmaceutiquement acceptables de ces éléments, par exemple de la finastéride, en association avec un inhibiteur d'aromatase, c'est-à-dire du fadrazole, étant composé de 4-(5,6,7,8-tétrahydro-imidazo-[1,5-$g(a)]pyridin-5-yle) benzonitrile. L'association constitue une thérapie au niveau moléculaire dirigée contre la cause sous-jacente de la maladie tout en produisant un soulagement symptomatique. Des compositions pharmaceutiques utilisées pour ce traitement sont aussi décrites.

  该专利公开了一种新的治疗良性前列腺增生（BPH）的方法，涉及使用5α-还原酶抑制剂的联合治疗，例如17β-取代的非阿扎斯特罗伊德类、17β-酰基-3-羧基-雄烯-3,5-二烯、苯甲酰氨基苯氧丁酸衍生物、融合苯（硫）酰胺或肉桂酰胺衍生物、芳香族1,2-二醚或硫醚、芳香族正交酰胺基苯氧基烷酸、正交硫烷基酰胺基苯氧基烷酸，以及其药学上可接受的盐和酯，例如非那雄胺，与芳香化酶抑制剂，即4-（5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡啶-5-基）苯甲腈的联合使用。该联合疗法在分子水平上治疗疾病的根本原因，并提供症状缓解。还公开了用于治疗的药物组合。
• Method of synergistic treatment for benign prostatic hyperplasia
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06046183A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  Disclosed is an improved treatment for men with benign prostatic hyperplasia (BPH), involving combination therapy of a 5.alpha.-reductase inhibitor, e.g. a 17.beta.-substituted 4-azasteroid, a 17.beta.-substituted non-azasteroid, 17.beta.-acyl-3-carboxy-androst-3,5-diene, benzoylaminophenoxybutanoic acid derivative, fused benz(thio)amide or cinnamoylamide derivative, aromatic 1,2-diethers or thioethers, aromatic ortho acylaminophenoxy alkanoic acids, ortho thioalkylacylaminophenoxy alkanoic acids, pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, and particularly finasteride, in combination with an .alpha..sub.1 -adrenergic receptor blocker, i.e., terazosin. The combination provides therapy at the molecular level for the underlying cause of the disease as well as providing symptomatic relief. Pharmaceutical compositions useful for treatment are also disclosed.

  本发明涉及一种改进的治疗良性前列腺增生症（BPH）的方法，涉及使用5α-还原酶抑制剂的联合治疗，例如17β-取代的4-氮杂类固醇，17β-取代的非氮杂类固醇，17β-酰基-3-羧基-雄烯-3,5-二烯，苯甲酰氨基苯氧基丁酸衍生物，融合的苯并（硫）酰胺或肉桂酰胺衍生物，芳香族1,2-二醚或硫醚，芳香族正位酰胺基苯氧基烷酸，正位硫代烷基酰胺基苯氧基烷酸，其药学上可接受的盐和酯，特别是非那雄胺与α1-肾上腺素受体阻滞剂，即特拉唑嗪的联合使用。该组合提供了治疗疾病潜在原因的分子水平的治疗方法，同时提供缓解症状的作用。还公开了用于治疗的制药组合物。
• [EN] COMBINATION METHOD FOR TREATING PATTERNED ALOPECIA WITH 17 beta -N-SUBSTITUTED-CARBAMOYL-4-AZA-5 alpha -ANDROST-1-EN-3-ONES AND MINOXIDIL<br/>[FR] METHODE ASSOCIATIVE PERMETTANT DE TRAITER L'ALOPECIE ANDROGENE AU MOYEN DE CARBAMOYLE-Y-AZA-5 alpha -ANDROST-1-EN-3-ONES N-SUBSTITUEES EN POSITION 17 beta ET DE MINOXIDIL
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1994015602A1

  公开（公告）日：1994-07-21

  (EN) 17$g(b)-N-substituted-carbamoyl-4-aza-5-$g(a)-androst-1-en-3-ones of formula (I), wherein the dotted line represents a double bond when present and R1 and R3 are independently selected from hydrogen, methyl and ethyl and R2 is a straight or branched chain substituted or unsubstituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl of from 1-12 carbons, or monocyclic aryl optionally containing 1 or more lower alkyl substituents of 1-2 carbon atoms and/or 1 or more halogens, and R', R'', R''' are hydrogen or methyl, with the proviso that R2 is not t-butyl where R1 and R3 are H, are useful in combination therapy with minoxidil for treating patterned alopecia, male pattern baldness, female pattern alopecia, alopecia senilis or alopecia areata.(FR) Carbamoyle-4-aza-5$g(a)-androst-1-en-3-ones N-substituées en position 17$g(b), répondant à la formule (I), dans laquelle la ligne pointillée représente une liaison double lorsqu'elle est présente, et R' et R3 sont indépendamment choisis parmi hydrogène, méthyle et éthyle, et R2 représente un alkyle ramifié ou non ramifié, substitué ou non substitué, cycloalkyle, aralkyle contenant 1 à 12 atomes de carbone, ou aryle monocyclique contenant éventuellement un ou plusieurs substituants alkyle inférieur contenant 1 ou 2 atomes de carbone et/ou au moins 1 halogène, et R', R'', R''' représentent hydrogène ou méthyle, à condition que R2 ne représente pas t-butyle lorsque R' et R3 représentent H. Ces composés peuvent être utilisés en thérapie associative avec du minoxidil afin de traiter l'alopécie androgène, l'alopécie régionale masculine, l'alopécie régionale féminine, l'alopécie sénile ou l'alopécie circonscrite.

  英文文本：17$g(b)-N-substituted-carbamoyl-4-aza-5-$g(a)-androst-1-en-3-ones of formula (I), wherein the dotted line represents a double bond when present and R1 and R3 are independently selected from hydrogen, methyl and ethyl and R2 is a straight or branched chain substituted or unsubstituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl of from 1-12 carbons, or monocyclic aryl optionally containing 1 or more lower alkyl substituents of 1-2 carbon atoms and/or 1 or more halogens, and R', R'', R''' are hydrogen or methyl, with the proviso that R2 is not t-butyl where R1 and R3 are H, are useful in combination therapy with minoxidil for treating patterned alopecia, male pattern baldness, female pattern alopecia, alopecia senilis or alopecia areata. 中文翻译： 17$g(b)-N-取代 carbamoyl-4-aza-5-$g(a)-和rost-1-en-3-ones 按照公式 (I) 表示。其中虚线代表双键（当存在）、R1 和 R3 独立选择自氢、甲基和乙基、R2 则代表直链或分链烷基、环烷基、联苯基，碳数在 1 至 12 之间，或者单环烷基（可选带 1 到 2 个碳原子的 1 到 2 个甲基取代基，以及 1 到多个卤素原子），R'、R''、R''' 为氢或甲基。请注意，当 R1 和 R3 皆为 H 时，R2 不可为 t-butyl。这些化合物可用于与 minoxidil 组合治疗斑秃，包括patterned alopecia（patterned 阴性秃发）、male pattern baldness（男性特征性秃发）、female pattern alopecia（女性特征性秃发）、alopecia senilis（银屑病斑秃）或 alopecia areata（寻常性斑秃）。