2,3-二甲基苯硼酸频呢醇酯 | 1232132-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲基苯硼酸频呢醇酯
• 英文名称: 2-(2,3-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(2,3-Dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1232132-73-8
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₂
• 分子量: 232.131
• InChiKey: JKDFOFHMRVPTMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基苯硼酸频呢醇酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(hydroxymethyl)benzo[c][1,2]oxaborol-1 (3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基和羟甲基苯并恶唑硼酸酯的合成：进一步功能化的著名支架

  摘要：

  本文描述了一种短，简单而有效的合成氨基和羟甲基取代的苯并氧杂硼酸的方法的开发。关键步骤是通过苯胺的硼化使硼早期掺入。然后将形成的硼酸盐分两步精加工成最终产品，收率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900013
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 在 copper(l) iodide 、 sodium t-butanolate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,3-二甲基苯硼酸频呢醇酯
  参考文献：
  名称：

  1,1-双[(频哪醇)硼烷基]烷烃的化学选择性偶联用于芳基和乙烯基卤化物的无过渡金属硼酸化：结合实验和理论研究

  摘要：

  描述了使用 1,1-双 [(频哪醇) 硼基] 烷烃作为硼源的芳基和乙烯基卤化物的新的无过渡金属硼化反应。在这种转化中，在叔丁醇钠作为唯一活化剂的存在下，1,1-双[(频哪醇)硼基]烷烃中的一个硼基团被选择性地转移到芳基和乙烯基卤化物，以形成有机硼酸酯。在开发的硼化条件下，广泛的有机卤化物以优异的化学选择性和官能团兼容性进行硼化，从而提供了无过渡金属硼化方案的罕见例子。已经进行了实验和理论研究以阐明反应机理，揭示了有机卤化物和 α-硼基碳负离子之间不寻常的路易斯酸/碱加合物形成，由 1,

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11757

文献信息

• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• Nano-Fe2O3-catalyzed direct borylation of arenes
  作者：Guobing Yan、Yubo Jiang、Chunxiang Kuang、Shuai Wang、Haichao Liu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/b926945b

  日期：——

  Nano-Fe2O3-catalyzed borylation of arenes with diboron pinacol ester B2pin2 has been found to give borylation products with selectivity controlled by electronic effects of substituents.

  纳米-Fe2O3催化的芳烃与双屏醇双硼酯B2pin2的硼化反应已被发现能生成受取代基电子效应调控选择性的硼化产物。
• Nickel-Catalyzed C(sp²)–H Borylation of Arenes
  作者：Arpan Das、Pradip Kumar Hota、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00364

  日期：2019.9.9

  In this study, C(sp2)–H borylation of arenes was accomplished by a nickel catalyst, resulting in good yield. Alkyl and alkoxy arenes were successfully functionalized, affording C(sp2)–H borylated compounds. It was unraveled that the well-defined abnormal N-heterocyclic carbene based Ni(II) complex breaks into Ni nanoparticles (Ni-NPs), which act as catalytically active species. A series of controlled

  在这项研究中，芳烃的C（sp 2）–H硼化是通过镍催化剂完成的，从而获得了良好的收率。烷基和烷氧基芳烃被成功官能化，得到C（sp 2）–H硼化化合物。尚未阐明，定义明确的基于N杂环卡宾的异常Ni（II）配合物会分解为Ni纳米粒子（Ni-NPs），而Ni纳米粒子起催化活性的作用。在化学计量条件下进行的一系列受控反应以及光谱研究和单晶X射线晶体学研究帮助我们了解了该反应过程中Ni-NP的形成以及硼（III）化合物的形成。
• Nickel-catalyzed borylation of arenes and indoles via C–H bond cleavage
  作者：Takayuki Furukawa、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c5cc01378j

  日期：——

  The first nickel-catalyzed method for the borylation of carbon–hydrogen bonds in arenes and indoles is described. The use of an N-heterocyclic carbene ligand is essential for an efficient reaction, with an N-cyclohexyl-substituted derivative being optimal. This method is readily applied to the gram scale synthesis of 2-borylindole.

  描述了一种镍催化的新方法，用于芳烃和吲哚中碳-氢键的硼化反应。使用N-杂环卡宾配体对于高效反应至关重要，其中N-环己基取代衍生物是最佳选择。这种方法可轻松应用于克制合成2-硼基吲哚的克拉姆级规模。
• Carbon–Boron Bond Cross-Coupling Reaction Catalyzed by −PPh₂ Containing Palladium–Indolylphosphine Complexes
  作者：Wing Kin Chow、On Ying Yuen、Chau Ming So、Wing Tak Wong、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/jo202472k

  日期：2012.4.6

  compatible, and the catalyst loading down to 0.025 mol % of Pd can be achieved. The Pd/PPh2-Andole-phos system is able to catalyze both borylation reaction and Suzuki–Miyaura coupling reaction in a one-pot sequential manner for the direct synthesis of biaryl compounds in excellent yields.

  该研究描述了具有二苯基膦基部分的吲哚基膦配体在钯催化的芳基氯化物的硼化反应中的应用。包含便宜的-PPh 2基团的钯金属前体与PPh 2-雄激素-磷的组合为芳基氯的硼化提供了高效的催化剂。诸如-CN，-NO 2，-CHO，-COMe，-COOMe和-CF 3的官能团的范围是相容的，并且可以实现低至Pd的0.025mol％的催化剂负载。Pd / PPh 2 -Andole-phos系统能够以一锅顺序方式催化硼化反应和Suzuki-Miyaura偶联反应，从而以优异的产率直接合成联芳基化合物。