2,3-二甲氧基-4-甲基苯甲醛 | 75889-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲氧基-4-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 75889-47-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: QBIKTQKJHRUMDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-4-甲基苯甲醛 在 咪唑 、 aluminum (III) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 bi(allylnickel bromide) 、 三苯胂 、 (R)-2,2'-binaphthoyl-benzyl-(S)-[1-(1-naphthylethyl)]aminoylphosphine 、 水 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -80.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.5h， 生成 (S)-7,8-dimethoxy-1,6-dimethyl-4-vinyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的乙烯。烯烃的重复加氢乙烯基化用于高度对映选择性合成假蝶呤

  摘要：

  在本报告中，我们强调了乙烯作为试剂的巨大潜力，可以在合成多种天然产物的三个不同阶段引入具有优异立体选择性的乙烯基，最好的例子是拟珊瑚素的合成。不对称加氢乙烯基化反应的后期应用进一步说明了催化剂与复杂官能团的相容性。我们还表明，根据催化剂的选择，可以增强甚至完全逆转高级手性中间体反应中固有的非对映选择性。这应该能够合成几类医学相关化合物的非对映体类似物，这些化合物是现有方法不易获得的，这取决于“底物控制”

  DOI：

  10.1021/ja201321v
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基甲苯 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3-二甲氧基-4-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用不对称氢乙烯基化进行绝对立体化学控制的广泛适用的立体选择性合成 Serrulatane、Amphilectane 二萜及其非对映异构同系物

  摘要：

  立构中心位于其所连接的环中手性碳旁边的环外位置，是许多生物活性天然产物中普遍存在的结构基序，包括二萜和三萜和类固醇。这些中心的安装一直是有机化学中长期存在的问题。很少有几类化合物比锯齿烷和两性烷更能说明这个问题，因为它们带有多个带有甲基的环外手性中心。乙烯基芳烃和 1,3-二烯（例如 1-乙烯基环烯烃）的镍催化不对称氢乙烯基化 (AHV) 提供了一种引入这些手性中心的极其简便的方法。本文记录了我们努力证明 AHV 的通用性，不仅可以获取天然产物，还可以获取其各种非对映异构衍生物。成功的关键是高度可调的亚磷酰胺 Ni(II) 配合物的可用性，可用于克服手性中间体固有的选择性。氢乙烯基化 (HV) 反应的产率非常好，所需异构体的选择性在 92-99% 范围内。新型、构型变化但空间要求较低的 2,2'-联苯酚衍生的亚磷酰胺 Ni 配合物（通过 X 射线完全表征）的发现对于几个 HV 反应的成功至

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03549

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2010127307A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt or prodrug thereof, wherein Y, W, Z, Z1, Z2, Z3, Z4, and R1- R12 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as antibacterial agents.

  这项发明提供了一个式(I)的化合物：或其盐或前药，其中Y、W、Z、Z1、Z2、Z3、Z4和R1-R12具有规范中描述的任何值，以及包含式(I)的化合物的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。
• Rhenium-Catalyzed Coupling of Propargyl Alcohols and Allyl Silanes
  作者：Michael R. Luzung、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja039124c

  日期：2003.12.1

  the high oxidation state rhenium complex allows for simple reisolation and reuse of the catalyst. A broad range of functional groups is tolerated including aryl halides, olefins, esters, and acid-labile functional groups such as acetals. Furthermore, displacement of the alcohol occurs preferentially even in the presence of other electrophiles such as primary alkyl halides and conjugated esters. The use

  描述了炔丙醇和烯丙基硅烷的区域选择性偶联的温和方法。该方法采用耐空气和耐湿的铼-氧配合物 ((dppm)ReOCl3) 作为形成 sp3-碳-sp3-碳键的催化剂，而无需事先将炔丙醇活化为卤化物或拟卤化物. 高氧化态铼配合物的稳定性允许催化剂的简单再分离和再利用。允许使用广泛的官能团，包括芳基卤化物、烯烃、酯和酸不稳定官能团，例如缩醛。此外，即使在其他亲电子试剂如伯烷基卤化物和共轭酯存在的情况下，也优先发生醇的置换。使用对映体纯巴豆基硅烷作为偶联伙伴允许两个相邻立体中心的不对称结构。该反应的潜力在 δ-内酯、二-O-甲基calopin 的不对称合成中得到证明。
• Asymmetric Claisen Rearrangements Enabled by Catalytic Asymmetric Di(allyl) Ether Synthesis
  作者：Scott G. Nelson、Kan Wang

  DOI：10.1021/ja058172p

  日期：2006.4.5

  Merging the catalytic asymmetric synthesis of di(allyl) ethers with ensuing olefin isomerization-Claisen rearrangement (ICR) reactions provides a convenient, two-step route to asymmetric aliphatic Claisen rearrangements from easily obtained starting materials. These reactions deliver the 2,3-disubstituted 4-pentenal derivatives characteristic of aliphatic Claisen rearrangements with excellent relative

  将二（烯丙基）醚的催化不对称合成与随后的烯烃异构化-克莱森重排 (ICR) 反应相结合，为从容易获得的起始材料进行不对称脂肪族克莱森重排提供了一种方便的两步路线。这些反应提供了脂肪族克莱森重排的 2,3-二取代 4-戊烯醛衍生物特征，具有出色的相对和绝对立体控制。(+)-calopin 二甲醚的催化对映选择性合成证明了该反应技术在不对称合成企业中的实用性。
• Total Synthesis of (+)‐Erogorgiaene and the Pseudopterosin A−F Aglycone via Enantioselective Cobalt‐Catalyzed Hydrovinylation
  作者：Sohajl Movahhed、Julia Westphal、Alexander Kempa、Christian Eric Schumacher、Julia Sperlich、Jörg‐Martin Neudörfl、Nicole Teusch、Matthias Hochgürtel、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.202101863

  日期：2021.8.11

  overall yield. In addition, the synthesis of the pseudopterosin A aglycone was achieved in 12 steps with 30 % overall yield and, surprisingly, was found to exhibit a similar anti-inflammatory activity (inhibition of LPS-induced NF-κB activation) as a natural mixture of pseudopterosins A−D or iso-pseudopterosin A, prepared by β-D-xylosylation of the synthetic aglycone.

  由于其明显的生物活性和自然资源的有限可用性，软珊瑚Pseudopterogorgia elisabethae的代谢物（例如 erogorgiaene 和 pseudopterosines）代表了化学合成的重要目标分子。我们现在已经开发出一种特别短而有效的途径来获取这些海洋二萜，利用操作方便的对映选择性钴催化氢乙烯基化作为手性步骤。其他值得注意的 CC 键形成转化包括非对映选择性路易斯酸介导的环化、Suzuki 偶联和羰基反应。从 4-甲基-苯乙烯开始，抗结核剂 (+)-erogorgiaene (>98 % ee) 只需 7 个步骤即可制备，总产率为 46%。此外，拟珊瑚素 A 糖苷配基的合成通过 12 个步骤实现，总产率为 30%，并且令人惊讶的是，发现它表现出与天然混合物相似的抗炎活性（抑制 LPS 诱导的 NF-κB 活化）。拟珊瑚素 A−D 或异-拟珊瑚素 A，通过合成苷元的 β-
• Enantioselective Synthesis of a <i>trans</i>-7,8-Dimethoxycalamenene
  作者：Susen Werle、Thorsten Fey、Jörg M. Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/ol071228v

  日期：2007.8.1

  projected intermediate for the total synthesis of marine serrulatane and amphilectane diterpenes, was efficiently synthesized. Starting from a styrene, asymmetric Rh-catalyzed hydroboration using a novel chiral P,P-bidentate ligand afforded an organoboron intermediate (93% ee) which was directly used for C-C bond formation (double homologation, Suzuki coupling). The 1,4-trans-disubstituted tetralin skeleton

  有效合成了反式7,8-二甲氧基-11,12-脱氢cal草烯，这是一种预计合成的全合成海洋型斯拉拉坦烷和两性烷二萜烯的中间体。从苯乙烯开始，使用新型手性P，P-二齿配体的不对称Rh催化的硼氢化反应提供了有机硼中间体（93％ee），该中间体可直接用于CC键的形成（双重同源性，Suzuki偶联）。1,4-反式二取代的四氢萘骨架是在严格非质子条件下（Me2AlCl）通过Friedel-Crafts型阳离子环化选择性形成的，以通过非对映选择性氢化物转移抑制质子催化的歧化反应。