2,3-二甲氧基-6-溴苯酚 | 114605-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,3-二甲氧基-6-溴苯酚
• 英文名称: 6-bromo-2,3-dimethoxyphenol
• CAS: 114605-75-3
• 化学式: C₈H₉BrO₃
• 分子量: 233.062
• InChiKey: GLFHKBHNESVSIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-6-溴苯酚 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溴 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 链黑霉素
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素 (±)-链黑素的全合成：利用闭环复分解从头形成吡啶的第一代和第二代路线

  摘要：

  描述了 (±)-链黑素的全合成，这是一种有效的四环氨基喹啉-5,8-二酮抗肿瘤抗生素，于 20 世纪 70 年代进入 II 期临床试验。描述了构建关键五取代吡啶片段的两种途径，两者都依赖于闭环复分解，但在环化前体的取代和复杂性方面有所不同。两条路线都很短且产量高，第二代方法最终通过 14 个线性步骤提供 (±)-链黑素，并且从廉价的乙醛酸乙酯中获得 11% 的总产率。这种合成将允许设计和创建类似药物的后期天然产物类似物，以解决药理学限制。此外，在具有挑战性的不对称 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中对许多手性配体的评估使得首次能够制备对映体富集（高达 42% ee）的合成链黑素中间体。

  DOI：

  10.1021/jo402388f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-amino-2,3,4-trimethoxybenzoate 在 溴 、 sodium acetate 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,3-二甲氧基-6-溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2553 - 2564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BIARYL PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS BIARYLE DES PHOSPHODIESTÉRASES
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2011134468A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Novel biaryl compounds with phosphodiesterase inhibitory activity of the general formula (I), wherein R1, R2, R3, X, Y, Z1, Z2, Z3, and Z4 have the meanings defined herein, as well as their use as therapeutic agents in the treatment of inflammatory diseases and conditions.

  具有磷酸二酯酶抑制活性的新型联苯化合物，其一般化学式为（I），其中R1、R2、R3、X、Y、Z1、Z2、Z3和Z4具有本文中定义的含义，以及它们作为治疗炎症性疾病和症状的治疗剂的用途。
• Regioselective Monobromination of Free and Protected Phenols
  作者：Daniel Pla、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1002/ejoc.200600971

  日期：2007.4

  A comparative study of the advantages of using THF compared with DMF in regioselective monobromination reactions of highly activated polyphenols, their ethers, and their tert-butyl carbonate derivatives under mild conditions is described. Bromination with the common reagent N-bromosuccinimide in polar solvents provided an easy and fast approach to aromatic electrophilic substitution at the most electronically

  描述了在温和条件下使用 THF 与 DMF 在高度活化的多酚、它们的醚和它们的碳酸叔丁酯衍生物的区域选择性单溴化反应中的优势的比较研究。在极性溶剂中使用常用试剂 N-溴代琥珀酰亚胺进行溴化，为在相对于 O 取代基的电子最有利位置进行芳香族亲电取代提供了一种简单快速的方法。当使用 THF 代替传统使用的 DMF 作为溶剂时，对反应温度的严格控制以及较短的反应时间提供了更好的溴化物分离产率（从 70% 到定量）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• BIARYL PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Nielsen Simon Feldbaek

  公开号：US20130059853A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Novel biaryl compounds with phosphodiesterase inhibitory activity of the general formula (I), wherein R1, R2, R3, X, Y, Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 have the meanings defined herein, as well as their use as therapeutic agents in the treatment of inflammatory diseases and conditions.

  具有磷酸二酯酶抑制活性的新型联苯化合物，其一般式为（I），其中R1、R2、R3、X、Y、Z1、Z2、Z3和Z4的含义定义如下，以及它们在治疗炎症性疾病和病症中作为治疗剂的用途。
• Biaryl phosphodiesterase inhibitors
  申请人：Nielsen Simon Feldbæk

  公开号：US09051290B2

  公开（公告）日：2015-06-09

  Novel biaryl compounds with phosphodiesterase inhibitory activity of general formula (I) below, wherein R1, R2, R3, X, Y, Z1, Z2, Z3, and Z4 have the meanings defined herein, as well as their use as therapeutic agents in the treatment of inflammatory diseases and conditions are described herein.

  本文描述了一般式(I)如下的具有磷酸二酯酶抑制活性的新型双芳基化合物，其中R1、R2、R3、X、Y、Z1、Z2、Z3和Z4的含义如下所定义，以及它们在治疗炎症性疾病和病况中作为治疗剂的用途。
• Synthesis of Arynes via Formal Dehydrogenation of Arenes
  作者：Riley A. Roberts、Bryan E. Metze、Aleksandra Nilova、David R. Stuart

  DOI：10.1021/jacs.2c13007

  日期：2023.2.15

  development of alternative methods to access arynes using simpler substrates and milder conditions is necessary for a more streamlined approach. Here, we describe a two-step formal dehydrogenation of simple arenes to generate arynes at a remote position relative to traditionally reactive groups, e.g., halides. This approach is enabled by regioselective installation and ejection of an “onium” leaving group, and

  芳烃为苯环化合物的多样化提供了巨大的潜力，苯环化合物存在于药物、农用化学品和液晶中。然而，获取这些高能中间体需要合成前体，这涉及苛刻的条件或多步合成。开发使用更简单的底物和更温和的条件获取芳烃的替代方法对于更简化的方法是必要的。在这里，我们描述了简单芳烃的两步正式脱氢，以在相对于传统反应性基团（例如卤化物）较远的位置生成芳烃。这种方法是通过区域选择性安装和弹出“鎓”离去基团实现的，我们证明了简单芳烃（20 个示例）和亲吻分子（8 个示例）的相容性。此外，通过直接比较，我们表明，与目前最先进的芳烃前体相比，我们的正式脱氢方法在生成芳烃方面更具官能团耐受性和效率。最后，我们证明芳炔中间体提供了不同于其他方法的区域选择性 C-H 胺化的机会。