2,3-二甲氧基-6-甲基-12H-[1,3]二氧杂环戊并[5,6]茚并[1,2-c]异喹啉-6-鎓 | 87922-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲氧基-6-甲基-12H-[1,3]二氧杂环戊并[5,6]茚并[1,2-c]异喹啉-6-鎓
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-6-methyl-8,9-(methylenedioxy)-11H-indeno[1,2-c]isoquinolinium chloride
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-6-methyl-8,9-(methylenedioxy)-11H-indeno(1,2-c)isoquinoline；15,16-dimethoxy-20-methyl-5,7-dioxa-20-azoniapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-1(12),2,4(8),9,13,15,17,19-octaene;chloride
• CAS: 87922-29-0
• 化学式: C₂₀H₁₈NO₄*Cl
• 分子量: 371.82
• InChiKey: BFZNOMQGLXPLSG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-甲氧基-异色满-1,3-二酮 在 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 2,3-二甲氧基-6-甲基-12H-[1,3]二氧杂环戊并[5,6]茚并[1,2-c]异喹啉-6-鎓
  参考文献：
  名称：

  抗癌苯并菲生物碱亚硝胺氯化物的结构类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  已制备了可尼替丁（1）的茚并异喹啉类似物9，发现对L1210淋巴白血病，P388淋巴细胞白血病和B16黑素瘤具有显着的抗癌活性。还合成了缺少亚硝胺（1）B环的类似物14。化合物14保留了与亚硝胺（1）有关的体外毒性，但没有抗白血病活性。讨论了可能导致两个密切相关的类似物9和14之间生物学活性差异的结构因素。

  DOI：

  10.1021/jm00370a021

文献信息

• Synthesis and biological activity of structural analogs of the anticancer benzophenanthridine alkaloid nitidine chloride
  作者：Mark Cushman、Prem Mohan、Edward C. R. Smith

  DOI：10.1021/jm00370a021

  日期：1984.4

  The indenoisoquinoline analogue 9 of nitidine (1) has been prepared and found to possess significant anticancer activity against L1210 lymphoid leukemia, P388 lymphocytic leukemia, and B16 melanocarcinoma. Analogue 14, which lacks the B ring of nitidine (1), has also been synthesized. Compound 14 retains the in vitro toxicity associated with nitidine (1) but is devoid of antileukemic activity. The

  已制备了可尼替丁（1）的茚并异喹啉类似物9，发现对L1210淋巴白血病，P388淋巴细胞白血病和B16黑素瘤具有显着的抗癌活性。还合成了缺少亚硝胺（1）B环的类似物14。化合物14保留了与亚硝胺（1）有关的体外毒性，但没有抗白血病活性。讨论了可能导致两个密切相关的类似物9和14之间生物学活性差异的结构因素。