氯甲基乙醚 | 3188-13-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 酰胺类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 氯甲基乙醚
• 中文别名: 1-氯甲基乙基醚；氯甲基乙基醚
• 英文名称: ethyl chloromethyl ether
• 英文别名: Chloromethyl ethyl ether；chloromethoxyethane；ethoxymethyl chloride；EOMCl
• CAS: 3188-13-4
• 化学式: C₃H₇ClO
• mdl: MFCD00000887
• 分子量: 94.541
• InChiKey: FCYRSDMGOLYDHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -104°C
• 沸点：
  82 °C(lit.)
• 密度：
  1.019 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  67 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（微量）
• 物理描述：
  Chloromethyl ethyl ether appears as a colorless liquid. Slightly denser than water and insoluble in water. May be moderately toxic by ingestion, inhalation or skin absorption. Severely irritates skin, eyes and mucous membranes.
• 折光率：
  Index of Refraction: 1.4040 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  634;631.4
• 稳定性/保质期：
  1. 在三氯化铝催化下与乙烯反应生成ω-氯丙基乙基醚；在格利雅试剂反应时其氯原子可被格氏试剂的烃基取代而增长碳链。 2. 稳定性：稳定 3. 禁配物：强氧化剂、强碱、酸类 4. 应避免接触的条件：潮湿空气、光照 5. 聚合危害：不聚合 6. 分解产物：氯化氢、甲醛气体

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症 职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：职业环境中潜在毒性效应基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 催泪剂（泪腺刺激剂） - 一种刺激眼睛并引起流泪的物质。

Neurotoxin - Acute solvent syndrome Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。提供一个低刺激的环境。监测休克并视必要进行治疗……。预期癫痫发作并视必要进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。通过快速复温治疗冻伤……。/醚和相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Provide a low-stimulus environment. Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Treat frostbite by rapid rewarming ... . /Ethers and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输液，使用5%葡萄糖生理盐水（D5W）维持开放，"最低流量速率"/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果液体量正常但出现低血压，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。用安定治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/醚和相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious or in respiratory arrest. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start an IV with D5W TKO /SRP: To keep open, "minimal flow rate"/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors for hypotension with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Ethers and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

... /CNS效应/ 在明显暴露下会导致意识丧失，并且作为良好的脂肪溶剂，它们会在重复或长时间的皮肤接触时引起皮炎。... 应使用密闭和通风措施 /氯甲基醚/

... /CNS effect/ causes loss of consciousness on appreciable exposure and, as good fat solvents, they cause dermatitis on repeated or prolonged skin contact. ... Enclosure and ventilation are to be employed /Chloromethyl ethers/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S29,S36/37,S45,S9
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909199090
• 危险品运输编号：
  UN 2354 3/PG 2
• 危险类别：
  6.1(a)
• 包装等级：
  I
• 储存条件：
  储存注意事项： - 通常商品会添加稳定剂。 - 储存时请置于阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源与热源，库温不宜超过37℃。 - 包装需密封，避免与空气接触。 - 应与氧化剂、酸类及碱类分开存放，严禁混储。 - 使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

氯甲基乙基醚 简介

氯甲基乙基醚是合成旱田除草剂乙草胺的重要中间体。乙草胺是我国著名的大吨位农药品种，广泛应用于大豆、玉米、花生、棉花等农作物的旱田，具有优良的除草效果。

应用

氯甲基乙基醚作为乙草胺的中间体，主要用于有机合成和除草剂生产。乙草胺是一种高效除草剂，适用于玉米、棉花、花生和大豆田地芽前除草。

制备

一种新的乙草胺中间体氯甲基乙基醚合成工艺包括以下步骤：

1. 将氯化铵投入含有醚化底酸的乙醚蒸馏釜中，混合均匀后匀速滴加浓硫酸并搅拌。氯化铵在浓硫酸的作用下生成氯化氢气体。
2. 将步骤1得到的氯化氢气体通入含有多聚甲醛与乙醇的醚化反应釜中，保持温度低于70℃。当醚化反应釜中有大量未参加反应的氯化氢气体冒出时结束反应。

化学性质

纯品为无色透明液体，沸点82℃，折射率20D 1.4040，相对密度1.019，冰点67℉(19℃)。工业品为淡黄色液体，遇水和碱分解成甲醛和乙醇，有挥发性，可溶于乙醇、丙酮、二甲苯等有机溶剂。

用途

氯甲基乙基醚主要用于除草剂乙草胺的合成。

生产方法

其制备方法是在反应釜中加入乙醇和三聚甲醛，在搅拌下通入氯化氢气体，控制反应温度。通入一定量氯化氢后取样分析达反应终点，静置分层，下层为盐酸，上层为氯甲基乙基醚，可蒸馏提纯。 [ 3C_2H_5OH + (CH_2O)_3 + 3HCl \rightarrow 3ClCH_2OC_2H_5 + 3H_2O ]

类别

易燃液体

爆炸物危险特性

遇火燃烧爆炸

可燃性危险特性

易燃；火场放出有毒氯化物烟雾

储运特性

库房低温、通风、干燥；防火；防震动

灭火剂

二氧化碳、泡沫、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基乙醚 在 水 作用下， 生成 二乙氧基甲烷
  参考文献：
  名称：

  Pudowik; Nikitina; Aigistowa, Zhurnal Obshchei Khimii, vol. 19, p. 286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙氧基甲烷 在 phosphotungstic acid 苯甲酰氯 作用下， 以78%的产率得到氯甲基乙醚
  参考文献：
  名称：

  杂多酸催化合成氯甲基甲基醚

  摘要：

  描述了使用杂多酸作为催化剂的氯甲基甲基醚（MOM-Cl）的有效（根据实验和时间）合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.079
• 作为试剂：
  描述：

  苯基二甲基乙氧基硅 在 cobalt(II,III) oxide 、 氯甲基乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到苯基二甲基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  ハロシランの製造方法

  摘要：

  这是一段关于制造卤代硅烷的方法的专利描述。

  公开号：

  JP2019085367A

文献信息

• 3-Aminocyclopentanecarboxamides as modulators of chemokine receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20060004018A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of chemokine receptors. The compounds of the invention, and compositions thereof, are useful in the treatment of diseases related to chemokine receptor expression and/or activity.

  本发明涉及以下式的化合物： 这些化合物是趋化因子受体的调节剂。本发明的化合物及其组合物在治疗与趋化因子受体表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20130131016A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical formulations comprising the compounds.

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物配方。
• [EN] ASYMMETRIC ELECTROPHILIC FLUORINATION USING AN ANIONIC CHIRAL PHASE-TRANSFER CATALYST<br/>[FR] FLUORATION ÉLECTROPHILE ASYMÉTRIQUE UTILISANT UN CATALYSEUR DE TRANSFERT DE PHASE CHIRAL ANIONIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013096971A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The discovery of distinct modes of asymmetric catalysis has the potential to rapidly advance chemists' ability to build enantioenriched molecules. As an example, the use of chiral cation salts as phase-transfer catalysts for anionic reagents has enabled a vast set of enantioselective transformations. A largely overlooked analogous mechanism wherein a chiral anionic catalyst brings a cationic species into solution is itself a powerful method. The concept is broadly applicable to a number of different reaction pathways, including to the enantioselective fluorocyclization of olefins, and dearomatization of aromatic systems with a cationic electrophile-transferring (e.g., fluorinating) agent and a chiral phosphate catalyst. The reactions proceed in high yield and stereoselectivity. The compounds and methods of the invention are of particular value, especially considering the scarcity of alternative approaches.

  发现不对称催化的不同模式具有潜力快速推动化学家构建手性富集分子的能力。例如，使用手性阳离子盐作为相转移催化剂用于阴离子试剂已经实现了大量手性选择性转化。一个被大多数人忽视的类似机制是手性阴离子催化剂将阳离子物种溶解到溶液中，这本身就是一种强大的方法。这一概念广泛适用于许多不同的反应途径，包括对烯烃进行手性选择性氟环化和用阳离子亲电试剂转移（例如，氟化）剂和手性磷酸盐催化剂进行芳香系统去芳构化。这些反应产率高，立体选择性好。该发明的化合物和方法具有特殊价值，尤其考虑到替代方法的稀缺性。
• 一种用于单分子磁的三脚架型配体的制备方法
  申请人：虞雯

  公开号：CN107337669A

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明涉及一种用于单分子磁的三脚架型配体的制备方法，提供了一种三脚架配体，用以合成单分子磁的合成。这种配体能够使单分子磁在低温体现很好的磁性，进一步应用到磁性器件。本发明的合成方法具有工艺简单、成本低廉、重复性好等优点。
• Chiral Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine–Oxazolines: A Versatile Family of NHC Ligands for the Highly Enantioselective Hydrosilylation of Ketones
  作者：Chinna Ayya Swamy P、Andrii Varenikov、Graham de Ruiter

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00526

  日期：2020.1.27

  report the synthesis and application of a versatile class of N-heterocyclic carbene ligands based on an imidazo[1,5-a]pyridine-3-ylidine backbone that is fused to a chiral oxazoline auxiliary. The key step in the synthesis of these ligands involves the installation of the oxazoline functionality via a microwave-assisted condensation of a cyano-azolium salt with a wide variety of 2-amino alcohols. The

  本文中，我们报告了基于咪唑并[1,5- a]的一类多用途的N-杂环卡宾配体的合成和应用融合到手性恶唑啉助剂上的]吡啶-3-吡啶骨架。这些配体合成的关键步骤涉及通过氰基偶氮盐与各种2-氨基醇的微波辅助缩合来安​​装恶唑啉官能团。所得手性双齿NHC-恶唑啉配体与铑（I）形成稳定的络合物，铑是有效的催化剂，用于结构多样的酮的对映选择性氢化硅烷化。分离出相应的仲醇，收率好（通常> 90％），对映选择性好（极好）（80-93％ee）。报道的氢化硅烷化发生在环境温度（40°C）下，具有出色的官能团耐受性。甚至带有杂环取代基的酮（例如，

表征谱图