2,3-二甲氧基-6-甲基苯甲酸 | 5653-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲氧基-6-甲基苯甲酸
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-6-methylbenzoic acid
• CAS: 5653-57-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: SHLREVJOFPNLPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  321.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-6-甲基苯甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-dimethoxy-6,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxychelerythrine Using Lithiated Toluamide-Benzonitrile Cycloaddition

  摘要：

  氧化白屈菜红碱（苯并[c]菲啶生物碱）是从容易获得的起始甲苯酰胺 5 和苯甲腈 6 出发，采用甲苯酰胺-苯甲腈环加成反应，分 6 步合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.118
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(chloromethyl)-2,3-dimethoxybenzoate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-二甲氧基-6-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxychelerythrine Using Lithiated Toluamide-Benzonitrile Cycloaddition

  摘要：

  氧化白屈菜红碱（苯并[c]菲啶生物碱）是从容易获得的起始甲苯酰胺 5 和苯甲腈 6 出发，采用甲苯酰胺-苯甲腈环加成反应，分 6 步合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.118

文献信息

• Synthesis and Structure‐Activity Relationships of 3‐Arylisoquinolone Analogues as Highly Specific hCES2A Inhibitors
  作者：Yitian Zhao、Yuan Xiong、Sanfeng Dong、Xiaoqing Guan、Yunqing Song、Yanqing Yang、Kun Zou、Zhao Li、Yong Zhang、Shengquan Fang、Bo Li、Weiliang Zhu、Kaixian Chen、Qi Jia、Guangbo Ge

  DOI：10.1002/cmdc.202000581

  日期：2021.1.19

  with an IC50 value of 0.41 μΜ. Results of inhibition kinetics studies and molecular docking simulations demonstrate that both 3 h and 4 a can bind to multiple sites on hCES2A, functioning as mixed inhibitors. Structure−activity relationship analysis revealed that the lactam moiety on the B ring is crucial for specificity towards hCES2A, while a benzyloxy group is optimal for hCES2A inhibitory potency;

  哺乳动物羧酸酯酶（CES）是参与各种内源性和外源性底物水解代谢的关键酶。人羧酸酯酶2A（hCES2A）主要分布在小肠和结肠中，在许多药物的水解中起重要作用。在这项研究中，3-芳基异喹诺酮3  h [3-(4-(苄氧基)-3-甲氧基苯基)-7,8-二甲氧基异喹啉-1(2 H )-one]和4  a [3-(4-(苄氧基) ‐3-甲氧基苯基)-4-溴-7,8-二甲氧基异喹啉-1(2 H )-one]被发现对 hCES2A 具有强效抑制作用 (IC 50 =0.68 μM, K i =0.36 μM) 和优异的特异性 (超过 hCES1 A 的 147.05 倍）。而且，图 4a显示出相对于3小时，对活HepG2细胞中的细胞内hCES2A的抑制提高了三倍，IC 50值为0.41μM。抑制动力学研究和分子对接模拟的结果表明，3 h和4 a都可以与 hCES2A 上的多个位点结合，起到混合抑制剂的作
• Piperidine derivatives having ccr3 antagonism
  申请人：Matsumoto Yoshiyuki

  公开号：US20070032525A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The invention provides low molecular compounds having activity which inhibits binding of CCR3 ligands to CCR3 on target cells, i.e. CCR3 antagonists. The invention also provides compounds represented by formula (I) below, pharmaceutically acceptable acid adducts thereof, or pharmaceutically acceptable C 1 -C 6 alkyl adducts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising them as effective ingredients, which are useful for treatment or prevention of diseases associated with CCR3, such as asthma and allergic rhinitis.

  本发明提供了具有抑制CCR3配体结合到靶细胞CCR3的活性的低分子化合物，即CCR3拮抗剂。本发明还提供了由下式（I）表示的化合物，其药学上可接受的酸加合物或药学上可接受的C1-C6烷基加合物，以及包含它们作为有效成分的制药组合物，用于治疗或预防与CCR3相关的疾病，例如哮喘和过敏性鼻炎。
• 4,4-Disubstituted) piperidine derivatives having ccr3 antagonism
  申请人：Matsumoto Yoshiyuki

  公开号：US20070037851A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The invention provides low molecular compounds having activity which inhibits binding of CCR3 ligands to CCR3 on target cells, i.e. CCR3 antagonists. The invention also provides 4,4-(disubstituted)piperidine derivatives represented by formula (I) below, pharmaceutically acceptable acid adducts thereof, or pharmaceutically acceptable C 1 -C 6 alkyl adducts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising them as effective ingredients, which are useful for treatment or prevention of diseases associated with CCR3, such as asthma and allergic rhinitis.

  本发明提供了具有抑制CCR3配体与靶细胞上CCR3结合活性的低分子化合物，即CCR3拮抗剂。本发明还提供了由下式（I）所表示的4,4-(二取代)哌啶衍生物，其药学上可接受的酸加合物或药学上可接受的C1-C6烷基加合物，以及包含它们作为有效成分的药物组合物，用于治疗或预防与CCR3相关的疾病，如哮喘和过敏性鼻炎。
• Schoepf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 544, p. 77,99
  作者：Schoepf et al.

  DOI：——

  日期：——
• Facile generation and trapping of .alpha.-oxo-o-quinodimethanes: synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins and protoberberines
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、Rahul Vohra、Nachhattar Pal Kaur、D. Venugopal

  DOI：10.1021/jo00051a009

  日期：1992.12

  Fluorodesilylation of o-((trimethylsilyl)methyl)benzoyl derivatives 5 in the presence of aromatic aldehydes and alkyl fumarates gives 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins 6 and alpha-tetralones 10, respectively. Reaction of 5 with 3,4-dihydroisoquinolinium salts 19 leads to 8-oxoberbines 21. Using this procedure, racemic hydrangenol, phyllodulcin, tetrahydropalmatine (22a), and canadine (22b) have been synthesized.