5,6-dimethoxy-2-((trimethylsilyl)methyl)benzoic acid | 144192-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2-((trimethylsilyl)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-6-(trimethylsilylmethyl)benzoic acid
• CAS: 144192-18-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄Si
• 分子量: 268.385
• InChiKey: QGNFYBPZSADTIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-2-((trimethylsilyl)methyl)benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 四氢小檗碱
  参考文献：
  名称：

  Facile generation and trapping of .alpha.-oxo-o-quinodimethanes: synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins and protoberberines

  摘要：

  Fluorodesilylation of o-((trimethylsilyl)methyl)benzoyl derivatives 5 in the presence of aromatic aldehydes and alkyl fumarates gives 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins 6 and alpha-tetralones 10, respectively. Reaction of 5 with 3,4-dihydroisoquinolinium salts 19 leads to 8-oxoberbines 21. Using this procedure, racemic hydrangenol, phyllodulcin, tetrahydropalmatine (22a), and canadine (22b) have been synthesized.

  DOI：

  10.1021/jo00051a009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-dimethoxy-6-methylbenzoate 在 sodium hydroxide 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,6-dimethoxy-2-((trimethylsilyl)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile generation and trapping of .alpha.-oxo-o-quinodimethanes: synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins and protoberberines

  摘要：

  Fluorodesilylation of o-((trimethylsilyl)methyl)benzoyl derivatives 5 in the presence of aromatic aldehydes and alkyl fumarates gives 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins 6 and alpha-tetralones 10, respectively. Reaction of 5 with 3,4-dihydroisoquinolinium salts 19 leads to 8-oxoberbines 21. Using this procedure, racemic hydrangenol, phyllodulcin, tetrahydropalmatine (22a), and canadine (22b) have been synthesized.

  DOI：

  10.1021/jo00051a009

文献信息

• Kessar, S V; Gupta, Y P; Singh, Surat, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 11, p. 721 - 722
  作者：Kessar, S V、Gupta, Y P、Singh, Surat

  DOI：——

  日期：——