2,3-dimethoxy-6,N-dimethylbenzamide | 500582-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-6,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-N,6-dimethylbenzamide
• CAS: 500582-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: SFNFRSRBOCVLAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.1-133.9 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  287.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-6,N-dimethylbenzamide 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 cis-7,8-dimethoxy-3-[6-(2-methoxyvinyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl]2-methyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxychelerythrine Using Lithiated Toluamide-Benzonitrile Cycloaddition

  摘要：

  氧化白屈菜红碱（苯并[c]菲啶生物碱）是从容易获得的起始甲苯酰胺 5 和苯甲腈 6 出发，采用甲苯酰胺-苯甲腈环加成反应，分 6 步合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.118
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(chloromethyl)-2,3-dimethoxybenzoate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,3-dimethoxy-6,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxychelerythrine Using Lithiated Toluamide-Benzonitrile Cycloaddition

  摘要：

  氧化白屈菜红碱（苯并[c]菲啶生物碱）是从容易获得的起始甲苯酰胺 5 和苯甲腈 6 出发，采用甲苯酰胺-苯甲腈环加成反应，分 6 步合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.118

文献信息

• Molecular modeling of 3-arylisoquinoline antitumor agents active against A-549. A comparative molecular field analysis study
  作者：Won-Jea Cho、Eui-Ki Kim、Il Yeong Park、Eun Young Jeong、Tae Sung Kim、Thanh Nguyen Le、Dae-Duk Kim、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00137-2

  日期：2002.9

  A series of 58 3-arylisoquinoline antitumor agents were investigated for defining the pharmacophore model using comparative molecular field analysis (CoMFA) program. The studied compounds related to bioisostere of benzophenanthridine alkaloid were synthesized and evaluated for antitumor cytotoxicity against human lung tumor cell (A 549). In order to perform the systematic molecular modeling study of these compounds, the conformational search was carried out based on the single X-ray crystallographic structure of 7,8-dimethoxy-3-phenylisoquinolin-(2H)-one (2). Interestingly, two types of structures having different dihedral angles between the isoquinoline ring and 3-aryl ring were found in the crystals. Therefore, CoMFA was performed two different, overlapping ways. The alignments of the structures were based on the common isoquinoline ring and 3-aryl ring. The 3-D-quantitative structure-activity relationship study resulted in significant cross-validated, conventional r(2) values equal to 0.715 and 0.927, respectively. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Oxychelerythrine Using Lithiated Toluamide-Benzonitrile Cycloaddition
  作者：Thanh Nguyen Le、Won-Jea Cho

  DOI：10.1248/cpb.53.118

  日期：——

  Oxychelerythrine, benzo[c]phenanthridine alkaloid, was synthesized from easily available starting toluamide 5 and benzonitrile 6 using toluamide-benzonitrile cycloaddition reaction in 6 steps.

  氧化白屈菜红碱（苯并[c]菲啶生物碱）是从容易获得的起始甲苯酰胺 5 和苯甲腈 6 出发，采用甲苯酰胺-苯甲腈环加成反应，分 6 步合成的。