2,3-二甲氧基-吡啶-4-甲醛 | 944900-64-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲氧基-吡啶-4-甲醛
• 中文别名: 2,3-二甲氧基-4-醛基吡啶
• 英文名称: 2,3-dimethoxyisonicotinaldehyde
• 英文别名: 2,3-dimethoxypyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 944900-64-5
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD10697543
• 分子量: 167.164
• InChiKey: UBEURAZVUPCYBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，置于氮气环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-吡啶-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 4-(bromomethyl)-2,3-dimethoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  含杂环B环单元的结核药物苯达喹啉类似物的合成与评价

  摘要：

  合成并评估了苯达喹啉的类似物，其中苯B单元被亲脂性差异很大的单环杂环（噻吩，呋喃，吡啶）取代。虽然亲脂性和抗结核活性之间存在广泛的正相关关系，但4-吡啶基衍生物似乎对抗菌效力具有额外的贡献。与贝达喹啉相比，大多数化合物的极性更大（清除率更高），清除率更高，并显示出可接受的口服生物利用度，但其hERG耐受性的改善有限（且无法预测）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.042
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到2,3-二甲氧基-吡啶-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED ISOINDOLINONES AS GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS
  [FR] ISOINDOLINONES MODIFIÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE

  摘要：

  本发明涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐或前药。本发明还涉及包含至少一种式（I）化合物的组合物，以及使用式（I）化合物治疗或预防溶酶体贮积病、神经退行性疾病、囊性疾病、癌症或与葡糖鞘氨醇脂（GlcCer）、葡糖鞘氨醇（GlcSph）和/或其他葡糖鞘氨醇基糖脂（GSL）水平升高相关的疾病或障碍的方法。

  公开号：

  WO2022115301A1

文献信息

• [EN] TRPML MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE TRPML
  申请人：CASMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021127337A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：THE GLOBAL ALLIANCE FOR TB DRUG DEV INC

  公开号：WO2017155909A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) including any stereochemically isomeric form thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment of tuberculosis.

  本发明涉及式(I)的化合物，包括其任何立体化异构体或其药学上可接受的盐，用于治疗结核病。
• ANTI-FIBROTIC PYRIDINONES
  申请人：InterMune, Inc.

  公开号：US20140094456A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Disclosed are pyridinone compounds, method for preparing these compounds, and methods for treating fibrotic disorders.

  揭示了吡啶酮化合物，制备这些化合物的方法，以及治疗纤维化疾病的方法。
• Structure-activity relationships for unit C pyridyl analogues of the tuberculosis drug bedaquiline
  作者：Adrian Blaser、Hamish S. Sutherland、Amy S.T. Tong、Peter J. Choi、Daniel Conole、Scott G. Franzblau、Christopher B. Cooper、Anna M. Upton、Manisha Lotlikar、William A. Denny、Brian D. Palmer

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.025

  日期：2019.4

  substituted pyridines to produce compounds with reduced lipophilicity, anticipating a reduction in half-life. While there was a direct correlation between in vitro inhibitory activity against M. tuberculosis (MIC90) and compound lipophilicity, potency only fell off sharply below a clogP of about 4.0, providing a useful lower bound for analogue design. The bulk of the compounds remained potent inhibitors

  ATP 合酶抑制剂贝达喹啉对耐药结核病有效，但亲脂性极强 (clogP 7.25)，血浆半衰期很长。此外，贝达喹啉抑制通过心脏 hERG 通道的钾电流，与 QT 间期延长相关，因此需要进行心血管监测。制备了类似物，其中萘 C 单元被取代的吡啶取代，产生亲脂性降低的化合物，预计半衰期会缩短。虽然针对结核分枝杆菌的体外抑制活性 (MIC90) 与化合物亲脂性之间存在直接相关性，但效力仅在 clogP 约 4.0 以下急剧下降，为类似物设计提供了有用的下限。大多数化合物仍然是 hERG 钾通道的有效抑制剂，但值得注意的例外是 IC50 值比贝达喹啉高至少 5 倍。许多化合物具有比贝达喹啉更高的清除率，但这与小鼠体内较低的血浆暴露有关，并且对于大多数化合物而言，相似或更高的 MIC 导致比贝达喹啉更低的 AUC/MIC 比率。这两种抗 hERG 效力较低的化合物表现出与贝达喹啉相似的清除率和出色的体内功效，表明对
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Bell Mark Peter

  公开号：US20120238541A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The invention relates to a series of compounds with particular activity as inhibitors of the serine-threonine kinase AKT. Also provided are pharmaceutical compositions comprising same as well as methods for treating cancer.

  本发明涉及一系列具有特定活性的化合物，作为丝氨酸-苏氨酸激酶AKT的抑制剂。还提供了包含相同化合物的药物组合物，以及治疗癌症的方法。