2,3-二甲氧基苄基溴 | 54636-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲氧基苄基溴
• 英文名称: 2,3-dimethoxybenzyl bromide
• 英文别名: 1-(bromomethyl)-2,3-dimethoxybenzene
• CAS: 54636-77-0
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: MKQQWYFVXVSJTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-29 °C
• 沸点：
  140-142 °C(Press: 11.0 Torr)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄基溴 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 tin 、 碘 、 potassium acetate 、 苯 作用下， 生成 2-(2,3-dimethoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-1-nitromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Haworth; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄醇 在 氢溴酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,3-二甲氧基苄基溴
  参考文献：
  名称：

  简化的异喹啉合成

  摘要：

  Pomeranz-Fritsch环化的简单变化为异喹啉提供了一条短而有效的途径。用N-甲苯磺酰基氨基乙醛二甲基乙缩醛的钠阴离子处理苄基卤化物或甲磺酸盐1（2），然后进行酸催化环化，可有效地进行两步制备异喹啉4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93272-7

文献信息

• Synthesis of benzyl bromides with hexabromoacetone: an alternative path to drug intermediates
  作者：Kara M. Joseph、Isabel Larraza-Sanchez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.133

  日期：2011.1

  low temperatures and under neutral conditions. The present protocol was applied to the heterocyclic analogues and to the successful synthesis of the precursor of the antiulcer drug omeprazole, thus furnishing an alternate, mild method for the preparation of these drug intermediates. A significant steric factor was observed throughout both series supporting a SN2 mechanism.

  在低温和中性条件下，由相应的醇与Br 3 CCOCBr 3 / PPh 3有效地制得一系列苄基溴。本协议适用于杂环类似物和成功合成抗溃疡药物奥美拉唑的前体，从而为制备这些药物中间体提供了一种可替代的温和方法。在两个系列中均观察到了显着的空间位阻，支持了S N 2机制。
• [EN] MLKL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MLKL
  申请人：NAT INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2018157800A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Purine derivatives that inhibit cellular necroptosis and/or human MLKL, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating an MLKL-mediated disorder with an effective amount of the compound or composition. Said MLKL-mediated disorder is pathology associated necroptosis, including ischemia-reperfusion damage, neurodegeneration, and inflammatory diseases such as acute pancreatitis, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, and allergic colitis.

  嘌呤衍生物，用于抑制细胞坏死性凋亡和/或人类MLKL；包含该衍生物的药物组合物；以及使用有效量的该化合物或组合物治疗MLKL介导的疾病的方法。所述MLKL介导的疾病是与坏死性凋亡相关的病理学，包括缺血再灌注损伤、神经退行性疾病、以及诸如急性胰腺炎、多发性硬化症、炎症性肠病和过敏性结肠炎等炎症性疾病。
• Synthesis of Linear Alkyl-Bridged 2,2'-Bipyridine/Catechol Ligands
  作者：Markus Albrecht、Cyrill Riether

  DOI：10.1055/s-1997-4474

  日期：1997.8

  Linear alkyl-bridged 2,2'-bipyridine/catechol compounds [1, 12-14, 19]-H 2 and [2, 20]-H 4 can be easily prepared by the addition of lithiated 5,5'-methyl-2,2'-bipyridine (3) to 3-(ω-haloalkyl)-substituted 1,2-dimethoxybenzenes 4, 9, 11, 18 followed by cleavage of the methylaryl ethers.

  线性烷基桥连的2,2'-联吡啶/邻苯二酚化合物[1, 12-14, 19]-H2和[2, 20]-H4可以通过将5,5'-甲基-2,2'-联吡啶锂化物（3）添加到3-（ζ-卤代烷基）取代的1,2-二甲氧基苯（4, 9, 11, 18）中，随后裂解甲基芳基醚来轻松制备。
• 4-氧-烷基化特特拉姆酸类化合物及其制备方 法
  申请人：北京卓凯生物技术有限公司

  公开号：CN107353239B

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明涉及一类新型化合物及其制备方法。结构通式如式I所示。经动物实验验证，本发明化合物具有挽救动物模型的记忆效果，安全性高，不具有致诱变性，口服和静脉注射后均能在血液中停留数个小时，并能进入大脑，可用于制备治疗老年痴呆病，帕金森症，亨廷顿症，血管性痴呆，精神分裂症，孤独症等疾病的药物。
• Discovery of Inhibitor of Wnt Production 2 (IWP-2) and Related Compounds As Selective ATP-Competitive Inhibitors of Casein Kinase 1 (CK1) δ/ε
  作者：Balbina García-Reyes、Lydia Witt、Björn Jansen、Ebru Karasu、Tanja Gehring、Johann Leban、Doris Henne-Bruns、Christian Pichlo、Elena Brunstein、Ulrich Baumann、Fabian Wesseler、Bernd Rathmer、Dennis Schade、Christian Peifer、Uwe Knippschild

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00095

  日期：2018.5.10

  Inhibitors of Wnt production (IWPs) are known antagonists of the Wnt pathway, targeting the membrane-bound O-acyltransferase porcupine (Porcn) and thus preventing a crucial Wnt ligand palmitoylation. Since IWPs show structural similarities to benzimidazole-based CK1 inhibitors, we hypothesized that IWPs could also inhibit CK1 isoforms. Molecular modeling revealed a plausible binding mode of IWP-2 in

  Wnt产生的抑制剂（IWPs）是Wnt途径的已知拮抗剂，其靶向膜结合的O-酰基转移酶豪猪（Porcn），从而防止关键的Wnt配体棕榈酰化。由于IWP显示出与基于苯并咪唑的CK1抑制剂的结构相似性，因此我们假设IWP也可以抑制CK1异构体。分子模型揭示了在CK1δ的ATP结合口袋中IWP-2的合理结合模式，这通过X射线分析得以证实。体外证明激酶测定IWPs是的ATP竞争性抑制剂重量CK1δ。IWP也强烈抑制了Gatekeeper突变体M82FCK1δ。当在一组320种激酶中进行分析时，IWP-2特异性抑制CK1δ。IWP-2和IWP-4还抑制了各种癌细胞系的生存能力。通过药物化学方法，我们开发了改良的IWP衍生的CK1抑制剂。我们的结果表明，IWP的作用不仅限于Porcn，还可能影响CK1δ/ε相关途径。