1-十七烷基-2,3-二甲氧基苯 | 72587-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-十七烷基-2,3-二甲氧基苯
• 英文名称: dimethyl ether of laccol
• 英文别名: O-dimethyl-3-heptadecylcatechol；2,3-dimethoxy-heptadecylbenzene；1-heptadecyl-2,3-dimethoxy-benzene；1-Heptadecyl-2,3-dimethoxy-benzol；2.3-Dimethoxy-1-n-heptadecyl-benzol；Tetrahydrolaccoldimethylaether；3-n-Heptadecyl-veratrol；3-Heptadecyl-veratrol；1-Heptadecyl-2,3-dimethoxybenzene
• CAS: 72587-79-2
• 化学式: C₂₅H₄₄O₂
• 分子量: 376.623
• InChiKey: AKIPZQOCJIZIPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十七烷基-2,3-二甲氧基苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到3-十七(烷)基邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  3-n-十五烷基和3-n-十七烷基邻苯二酚酯的合成及抗过敏特性

  摘要：

  描述了制备3-正十五烷基和3-正十七烷基邻苯二酚及其乙酸酯和丙氨酸酯的合成方法。由2，3-二甲氧基苄基三苯基溴化（（III）制得的Wittig试剂与1-四癸醛或1-十六癸醛偶合，分别得到烯烃IV和V。催化还原IV和V，然后用三溴化硼脱甲基，得到VIII和IX。使用乙酸酐和吡啶制备乙酸酯，而使用N-（叔丁氧羰基）-L-丙氨酸和二环己基碳二亚胺制备丙氨酸盐，然后用氯化氢气体除去叔丁氧羰基。这些酯在豚鼠中具有活性，可产生对毒藤型接触性皮炎的耐受性和脱敏性或超敏性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720719
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄醇 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1-十七烷基-2,3-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  3-n-十五烷基和3-n-十七烷基邻苯二酚酯的合成及抗过敏特性

  摘要：

  描述了制备3-正十五烷基和3-正十七烷基邻苯二酚及其乙酸酯和丙氨酸酯的合成方法。由2，3-二甲氧基苄基三苯基溴化（（III）制得的Wittig试剂与1-四癸醛或1-十六癸醛偶合，分别得到烯烃IV和V。催化还原IV和V，然后用三溴化硼脱甲基，得到VIII和IX。使用乙酸酐和吡啶制备乙酸酯，而使用N-（叔丁氧羰基）-L-丙氨酸和二环己基碳二亚胺制备丙氨酸盐，然后用氯化氢气体除去叔丁氧羰基。这些酯在豚鼠中具有活性，可产生对毒藤型接触性皮炎的耐受性和脱敏性或超敏性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720719

文献信息

• Regiospecific attack of nitrogen and sulfur nucleophiles on quinones derived from poison oak/ivy catechols (urushiols) and analogs as models for urushiol-protein conjugate formation
  作者：Daniel J. Liberato、Vera S. Byers、Reg G. Dennick、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/jm00133a007

  日期：1981.1

  Attempts to characterize potential biologically important covalent interactions between electrophilic quinones derived from catechols present in poison oak/ivy (urushiol) and biomacromolecules have led to the analysis of model reactions involving sulfur and amino nucleophiles with 3-heptadecylbenzoquinone. Characterization of the reaction products indicates that this quinone undergoes regiospecific

  试图表征毒橡树/常春藤（urushiol）中存在的儿茶酚衍生的亲电子醌与生物大分子之间潜在的生物学上重要的共价相互作用，已导致对涉及硫和氨基亲核试剂与3-十七烷基苯醌的模型反应进行了分析。反应产物的表征表明该醌在C-6受到（S）-N-乙酰半胱氨酸和在C-5受到1-氨基戊烷的区域特异性攻击。用1-氨基戊烷获得的红色固体证明是3-十七烷基-5-（戊基氨基）-1，2-苯并醌。用衍生自3-十五烷基邻苯二酚的4-和6-甲基类似物的醌获得类似的氨基苯醌。这三种加合物均吸收不同波长的可见光。当起始儿茶酚与人血清白蛋白一起孵育时，几乎形成了相同的生色团。这些结果表明，在人血清白蛋白的存在下，负责在人体内产生毒橡树/常春藤接触性皮炎的邻苯二酚会发生一系列反应，从而导致邻苯二酚通过碳氮键与蛋白质共价连接。对该结合程度的估计表明，至少对于人血清白蛋白，该反应是定量的。
• Backer; Haack, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1941, vol. 60, p. 661,666
  作者：Backer、Haack

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of -benzoquinone bisacetals with organolithiums. A novel route to substituted veratroles
  作者：Yoshiyuki Kikuchi、Yoko Hasegawa、Masakatsu Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87299-8

  日期：1982.1
• Bertrand; Backer; Haack, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1939, vol. <5> 6, p. 1670,1674
  作者：Bertrand、Backer、Haack

  DOI：——

  日期：——
• Majima, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 205
  作者：Majima

  DOI：——

  日期：——