2,3-二甲氧基苄基异氰酸酯 | 34964-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲氧基苄基异氰酸酯
• 英文名称: 1-(isothiocyanatomethyl)-2,3-(dimethoxy)benzene
• 英文别名: 1-(isothiocyanatomethyl)-2,3-dimethoxybenzene；(isothiocyanatomethyl)-1,2-dimethoxybenzene；2,3-Dimethoxybenzylisothiocyanat；2,3-Dimethoxybenzyl isothiocyanate
• CAS: 34964-55-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00060402
• 分子量: 209.269
• InChiKey: HLXLDIINPAOCAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127°C 5mm
• 密度：
  1,2 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄基异氰酸酯 、 甲基3-氨基-4,5-二氢-2-噻吩羧酸酯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以28%的产率得到3-(2,3-dimethoxybenzyl)-2-thioxo-2,3,6,7-tetrahydrothieno[3,2-d]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现Wnt产生2（IWP-2）和相关化合物的抑制剂作为酪蛋白激酶1（CK1）δ/ε的ATP竞争性抑制剂

  摘要：

  Wnt产生的抑制剂（IWPs）是Wnt途径的已知拮抗剂，其靶向膜结合的O-酰基转移酶豪猪（Porcn），从而防止关键的Wnt配体棕榈酰化。由于IWP显示出与基于苯并咪唑的CK1抑制剂的结构相似性，因此我们假设IWP也可以抑制CK1异构体。分子模型揭示了在CK1δ的ATP结合口袋中IWP-2的合理结合模式，这通过X射线分析得以证实。体外证明激酶测定IWPs是的ATP竞争性抑制剂重量CK1δ。IWP也强烈抑制了Gatekeeper突变体M82FCK1δ。当在一组320种激酶中进行分析时，IWP-2特异性抑制CK1δ。IWP-2和IWP-4还抑制了各种癌细胞系的生存能力。通过药物化学方法，我们开发了改良的IWP衍生的CK1抑制剂。我们的结果表明，IWP的作用不仅限于Porcn，还可能影响CK1δ/ε相关途径。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00095
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄醇 在 三溴化磷 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3-二甲氧基苄基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  发现Wnt产生2（IWP-2）和相关化合物的抑制剂作为酪蛋白激酶1（CK1）δ/ε的ATP竞争性抑制剂

  摘要：

  Wnt产生的抑制剂（IWPs）是Wnt途径的已知拮抗剂，其靶向膜结合的O-酰基转移酶豪猪（Porcn），从而防止关键的Wnt配体棕榈酰化。由于IWP显示出与基于苯并咪唑的CK1抑制剂的结构相似性，因此我们假设IWP也可以抑制CK1异构体。分子模型揭示了在CK1δ的ATP结合口袋中IWP-2的合理结合模式，这通过X射线分析得以证实。体外证明激酶测定IWPs是的ATP竞争性抑制剂重量CK1δ。IWP也强烈抑制了Gatekeeper突变体M82FCK1δ。当在一组320种激酶中进行分析时，IWP-2特异性抑制CK1δ。IWP-2和IWP-4还抑制了各种癌细胞系的生存能力。通过药物化学方法，我们开发了改良的IWP衍生的CK1抑制剂。我们的结果表明，IWP的作用不仅限于Porcn，还可能影响CK1δ/ε相关途径。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00095

文献信息

• Novel substituted benzimidazol-2-ones as vasopressin receptor antagonists and neuropeptide Y modulators
  申请人：——

  公开号：US20030073842A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The invention is directed to substituted benzimidazol-2-ones of Formula I, 1 wherein A, X, Y, m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as described in the specification, which are useful as vasopressin receptor antagonists or Neuropeptide Y Modulators for treating conditions such as aggression, obsessive-compulsive disorders, hypertension, dysmenorrhea, congestive heart failure/cardiac insufficiency, coronary vasospasm, cardiac ischemia, liver cirrhosis, renal vasospasm, renal failure, edema, ischemia, stroke, thrombosis, water retention, nephrotic syndrome, central nervous injuries, obesity, anorexia, hyperglycemia, diabetes, anxiety, depression, asthma, memory loss, sexual dysfunction, disorders of sleep and other circadian rhythms, and Cushing's disease.

  该发明涉及Formula I的取代苯并咪唑酮，其中A、X、Y、m、n、R1、R2、R3、R4和R5如说明书中所述，其可用作抗利尿素受体拮抗剂或神经肽Y调节剂，用于治疗侵略性、强迫症障碍、高血压、痛经、充血性心力衰竭/心脏不全、冠状动脉痉挛、心肌缺血、肝硬化、肾血管痉挛、肾功能衰竭、水肿、缺血、中风、血栓形成、水潴留、肾症候群、中枢神经损伤、肥胖、厌食、高血糖、糖尿病、焦虑、抑郁、哮喘、记忆丧失、性功能障碍、睡眠障碍和其他生物钟紊乱症状，以及库欣综合征。
• ISOTHIOCYNATES AND GLUCOSINOLATE COMPOUNDS AND ANTI-TUMOR COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：Rajski Scott R.

  公开号：US20130116203A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention provides glucosinolate and isothiocyanate compounds and related methods for synthesizing these compounds and analogs. In certain embodiments, these glucosinolate and isothiocyanate compounds are useful and chemopreventive and or chemotherapeutic agents.

  本发明提供了葡萄糖苷和异硫氰酸酯化合物以及相关的合成这些化合物和类似物的方法。在某些实施例中，这些葡萄糖苷和异硫氰酸酯化合物可用作化学预防和/或化疗剂。
• ISOTHIOCYANATES AND GLUCOSINOLATE COMPOUNDS AND ANTI-TUMOR COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：Rajski Scott R.

  公开号：US20080312164A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention provides glucosinolate and isothiocyante compounds and related methods for synthesizing these compounds and analogs. In certain embodiments, these glucosinolate and isothiocyanate compounds are useful and chemopreventive and or chemotherapeutic agents.

  本发明提供了葡萄糖硫醇和异硫氰酸化合物及其相关合成方法和类似物。在某些实施例中，这些葡萄糖硫醇和异硫氰酸化合物是有用的化学预防和/或化学治疗剂。
• SUBSTITUTED BENZIMIDAZOL-2-ONES AS VASOPRESSIN RECEPTOR ANTAGONISTS AND NEUROPEPTIDE Y MODULATORS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1330451A2

  公开（公告）日：2003-07-30
• US6653478B2
  申请人：——

  公开号：US6653478B2

  公开（公告）日：2003-11-25

表征谱图