2,3-双(4-甲基苯基)-5-苯基呋喃 | 88406-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-双(4-甲基苯基)-5-苯基呋喃
• 英文名称: 5-Phenyl-2,3-di-p-tolylfuran
• 英文别名: 2,3-Bis(4-methylphenyl)-5-phenylfuran；2,3-bis(4-methylphenyl)-5-phenylfuran
• CAS: 88406-98-8
• 化学式: C₂₄H₂₀O
• 分子量: 324.422
• InChiKey: IHEHOJUNUGENPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻四氯苯醌 、 2,3-双(4-甲基苯基)-5-苯基呋喃 以 苯 为溶剂， 以45%的产率得到5,6,7,8-tetrachloro-3a,9a-dihydro-9a-phenyl-2,3-di-p-methylphenylfuro<2,3-b><1,4>benzodioxin
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氯-3a，9a-二氢-2,3,9a-三芳基呋喃（2,3-b）（1,4）苯并二恶英衍生物的光化学中的取代基和波长效应

  摘要：

  对某些三芳基呋喃苯并二恶英衍生物的光反应的研究表明，其结果取决于9a-芳基上取代基的类型和位置。还报道了波长依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94524-6
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,3-双(4-甲基苯基)-5-苯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  带有或不带有1,3-二羰基化合物的But-2-yne-1,4-二醇的Brønsted酸催化环异构化为三取代和四取代的呋喃

  摘要：

  描述了一种布朗斯台德酸催化的方法，该方法通过有或没有1,3-二羰基化合物的丁-2-炔基-1,4-二醇的环异构化反应有效地制备三和四取代的呋喃。通过稍微改变反应条件，利用醇类底物的正交反应模式，观察到产物选择性的差异。在室温下，p -TsOH·H 2炔丙基-1,4-二醇与β二羰基化合物的O-介导的串联烷基化/烷基环异构发现选择性发生，以提供四取代的呋喃产物。另一方面，发现将反应温度升高至80℃会导致优先的p -TsOH·H 2。O催化不饱和醇的脱水重排，并形成2,3,5-三取代的呋喃加合物。

  DOI：

  10.1021/jo301093f

文献信息

• Room-Temperature Electrophilic 5-<i>endo</i>-<i>dig</i>Chlorocyclization of Alk-3-yn-1-ones with the Use of Pool Sanitizer: Synthesis of 3-Chlorofurans and 5-Chlorofuropyrimidine Nucleosides
  作者：Adam Sniady、Marco S. Morreale、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski

  DOI：10.1002/ejoc.200800397

  日期：2008.7

  chlorocyclization of 1,4-disubstituted alk-3-yn-1-ones (propargylic ketones) with the use of trichloro-s-triazinetrione (trichloroisocyanuric acid, TCCA; 0.4 equiv.) in toluene, at room temperature, in the absence of base, provides 2,5-disubstituted 3-chlorofurans in high yields (79–96 %). The reaction can be accomplished by using commercially available swimming pool sanitizer. Selected 3-chlorofuran was validated

  在室温下，使用三氯-s-三嗪三酮（三氯异氰尿酸，TCCA；0.4 当量）对 1,4-二取代的 alk-3-yn-1-ones（炔丙基酮）进行 5-endo-dig 氯环化反应在没有碱的情况下，温度以高产率 (79–96%) 提供 2,5-二取代的 3-氯呋喃。该反应可以通过使用市售的游泳池消毒剂来完成。选定的 3-氯呋喃被验证为 Suzuki-Miyaura 偶联的底物。以类似的方式，5-炔基-2'-脱氧尿苷的氯环化产生 5-氯呋喃嘧啶核苷（76-83%），它是强效抗病毒药物的类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Horspool, William M.; Khalaf, Abedawn I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1147 - 1152
  作者：Horspool, William M.、Khalaf, Abedawn I.

  DOI：——

  日期：——
• Successively Recycle Waste as Catalyst: A One-Pot Wittig/1,4-Reduction/Paal–Knorr Sequence for Modular Synthesis of Substituted Furans
  作者：Long Chen、Yi Du、Xing-Ping Zeng、Tao-Da Shi、Feng Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00442

  日期：2015.3.20

  A one-pot tandem Wittig/conjugate reduction/PaalKnorr reaction is reported for the synthesis of di- or trisubstituted furans. This novel sequence first demonstrates the possibility of successively recycling waste from upstream steps to catalyze downstream reactions.
• Brønsted Acid-Catalyzed Cycloisomerization of But-2-yne-1,4-diols with or without 1,3-Dicarbonyl Compounds to Tri- and Tetrasubstituted Furans
  作者：Srinivasa Reddy Mothe、Sherman Jun Liang Lauw、Prasath Kothandaraman、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo301093f

  日期：2012.8.17

  efficiently from cycloisomerization of but-2-yne-1,4-diols with or without 1,3-dicarbonyl compounds is described. By taking advantage of the orthogonal modes of reactivity of the alcoholic substrate through slight modification of the reaction conditions, a divergence in product selectivity was observed. At room temperature, p-TsOH·H2O-mediated tandem alkylation/cycloisomerization of the propargylic

  描述了一种布朗斯台德酸催化的方法，该方法通过有或没有1,3-二羰基化合物的丁-2-炔基-1,4-二醇的环异构化反应有效地制备三和四取代的呋喃。通过稍微改变反应条件，利用醇类底物的正交反应模式，观察到产物选择性的差异。在室温下，p -TsOH·H 2炔丙基-1,4-二醇与β二羰基化合物的O-介导的串联烷基化/烷基环异构发现选择性发生，以提供四取代的呋喃产物。另一方面，发现将反应温度升高至80℃会导致优先的p -TsOH·H 2。O催化不饱和醇的脱水重排，并形成2,3,5-三取代的呋喃加合物。
• Substituent and wavelength effects in the photochemistry of 5,6,7,8-tetrachloro-3a,9a-dihydro-2,3,9a-triarylfuro(2,3-b)(1,4)benzodioxin derivatives
  作者：William M. Horspool、Abedawn I. Khalaf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94524-6

  日期：1983.1

  A study of the photoreactions of some triarylfurobenzodioxin derivatives has shown that the outcome is dependent on the type and position of the substitution on the 9a-aryl group. A wavelength dependence is also reported.

  对某些三芳基呋喃苯并二恶英衍生物的光反应的研究表明，其结果取决于9a-芳基上取代基的类型和位置。还报道了波长依赖性。