2,3-双(4-甲基苯基)丁烷-2,3-二醇 | 13145-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,3-双(4-甲基苯基)丁烷-2,3-二醇
• 英文名称: 2,3-bis(4-methylphenyl)butane-2,3-diol
• 英文别名: 2,3-bis(4-methylphenyl)-2,3-butanediol；2,3-di(4-methylphenyl)-butane-2,3-diol；2,3-di-p-tolyl-butane-2,3-diol；β.γ-Di-p-tolyl-pseudobutylenglykol；2,3-Di-p-tolyl-butan-2,3-diol；β.γ-Dioxy-β.γ-di-p-tolyl-butan；2,3-di(p-tolyl)-2,3-butanediol
• CAS: 13145-58-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: CDYMLMAQKOACNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  424.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(4-甲基苯基)丁烷-2,3-二醇 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到对甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  1, 2-二醇，α-酮和 1, 2-二酮与次氯酸钠水溶液的氧化裂解

  摘要：

  1,2-二醇的氧化裂解在有机合成中有多种应用。虽然过氧化氢钨酸盐或磷酸盐等氧化剂，'N-碘代琥珀酰亚胺？NBS-四（正丁基）碘化铵？Jones 试剂”，据报道，最常用于裂解 12-二醇的试剂是高碘酸和四乙酸铅！高碘酸主要用于降解水溶性二醇，而四乙酸铅主要用于不溶于水的二醇. 使用这些和其他试剂切割 1,2-二醇存在局限性和困难，例如成本因素、反应条件和麻烦的后处理。'* 寻找一种实用且有效的试剂来切割各种 1,2 的 CC 键-二醇、α-酮醇和 1,2-二酮一直是我们关注的焦点。我们已经描述了次氯酸钠水溶液的不同应用?-l0 本文报道了一种简单、方便且廉价的方法，用于用钠水溶液氧化裂解水溶性和水不溶性 1,2-二醇、a-酮醇和 1,2-二酮次氯酸盐的乙腈溶液，室温。结果在表I中描述。当底物与 NaOCl(2a-2j) 的摩尔比为 1:20 时，各种 1,2-二芳基二烷基-12-二醇 (la-11)

  DOI：

  10.1080/00304940709356010
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 aluminium(III) chloride hexahydrate 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到2,3-双(4-甲基苯基)丁烷-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Zn-AlCl3·6H2O介导的水介质反应：频哪醇偶联反应

  摘要：

  摘要 通过芳香醛和酮与市售锌和AlCl3·6H2O在水中的频哪醇偶联反应，已经以良好的收率制备了邻二醇。

  DOI：

  10.1080/00397911003797833

文献信息

• A selective, efficient and environmentally friendly method for the oxidative cleavage of glycols
  作者：Nuria García、Rubén Rubio-Presa、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、María R. Pedrosa、Francisco J. Arnáiz、Roberto Sanz

  DOI：10.1039/c5gc02862k

  日期：——

  A catalytic methodology for the oxidative cleavage of vicinal diols is described as an advantageous alternative in terms of environmental impact to classical methods involving toxic oxidants. The novel strategy...

  就环境影响而言，用于邻位二醇的氧化裂解的催化方法被描述为对涉及有毒氧化剂的传统方法的环境影响的有利替代方案。新颖的策略...
• Homogeneous and heterogeneous photoredox-catalyzed hydroxymethylation of ketones and keto esters: catalyst screening, chemoselectivity and dilution effects
  作者：Axel G Griesbeck、Melissa Reckenthäler

  DOI：10.3762/bjoc.10.114

  日期：——

  The homogeneous titanium- and dye-catalyzed as well as the heterogeneous semiconductor particle-catalyzed photohydroxymethylation of ketones by methanol were investigated in order to evaluate the most active photocatalyst system. Dialkoxytitanium dichlorides are the most efficient species for chemoselective hydroxymethylation of acetophenone as well as other aromatic and aliphatic ketones. Pinacol coupling is the dominant process for semiconductor catalysis and ketone reduction dominates the Ti(OiPr)₄/methanol or isopropanol systems. Application of dilution effects on the TiO₂ catalysis leads to an increase in hydroxymethylation at the expense of the pinacol coupling.

  通过甲醇进行的均相钛和染料催化以及非均相半导体颗粒催化的酮类光羟甲基化反应进行了研究，以评估最活跃的光催化剂体系。二烷氧基钛二氯化物是对苯乙酮以及其他芳香族和脂肪族酮类进行化学选择性羟甲基化的最有效物种。对于半导体催化来说，邻苯二醇偶联是主要过程，而酮类还原主导着Ti(OiPr)₄/甲醇或异丙醇体系。在TiO₂催化中应用稀释效应会导致羟甲基化增加，而邻苯二醇偶联减少。
• Solid Acid-Catalyzed Dehydration of Pinacol Derivatives in Ionic Liquid: Simple and Efficient Access to Branched 1,3-Dienes
  作者：Yancheng Hu、Ning Li、Guangyi Li、Aiqin Wang、Yu Cong、Xiaodong Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00066

  日期：2017.4.7

  Herein, we successfully achieve this goal by employing a recyclable solid acid/ionic liquid catalyst system. The dehydration of alkyl- and cycloalkyl-derived diols in an Amberlyst-15/[Emim]Cl system afforded the corresponding 1,3-dienes in good yields, while a Nafion/[Emim]Cl system was demonstrated to be a better catalyst system for the dehydration of aryl-substituted substrates. Our protocol features

  由于频哪醇重排的优势，频哪醇衍生物选择性脱水成支链的1，3-二烯是极具挑战性的。在本文中，我们通过采用可回收的固体酸/离子液体催化剂体系成功实现了这一目标。在Amberlyst-15 / [Emim] Cl系统中将烷基和环烷基衍生的二醇脱水，得到相应的1,3-二烯，收率很高，而Nafion / [Emim] Cl系统被证明是更好的催化剂体系。用于芳基取代的底物的脱水。我们的方案的特点是可直接，轻松地访问支链1,3-二烯，高化学选择性，可循环使用的催化剂体系，仅通过倾析即可轻松分离二烯，以及广泛的底物范围。
• Luminescent tungsten(<scp>vi</scp>) complexes as photocatalysts for light-driven C–C and C–B bond formation reactions
  作者：Daohong Yu、Wai-Pong To、Glenna So Ming Tong、Liang-Liang Wu、Kaai-Tung Chan、Lili Du、David Lee Phillips、Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d0sc01340d

  日期：——

  gram-scale is described. This complex could catalyse photochemical organic transformation reactions including borylation of aryl halides, such as aryl chloride, reductive coupling of benzyl bromides for C–C bond formation, reductive coupling of phenacyl bromides, and decarboxylative coupling of redox-active esters of alkyl carboxylic acid with high product yields and broad functional group tolerance.

  光催化在实际合成应用中的实现取决于开发可大规模制备的廉价光催化剂。本文描述了一种空气稳定、吸收可见光的光致发光钨 ( VI ) 配合物，可以方便地以克级制备。该配合物可催化光化学有机转化反应，包括芳基卤化物（如芳基氯）的硼化反应、苄基溴还原偶联以形成 C-C 键、苯酰溴的还原偶联以及烷基羧酸的氧化还原活性酯与高产率和广泛的官能团耐受性。
• Novel Reduction of Carbonyl Compounds with Al/NH₃/Halide under Irradiation of Ultrasonic Wave
  作者：Ryu Sato、Takeshi Nagaoka、Takehiko Goto、Minoru Saito

  DOI：10.1246/bcsj.63.290

  日期：1990.1

  Various carbonyl compounds, such as benzophenones and acetophenones, were reduced by Al/NH3/halide under ultrasonic wave irradiation to give the corresponding monohydric alcohols and/or pinacols in satisfactory yields. The addition of inorganic halides improved the selectivity in the formation of monohydric alcohols and pinacols.

  各种羰基化合物，如二苯甲酮和苯乙酮，在超声波照射下被 Al/NH3/卤化物还原，以令人满意的收率得到相应的一元醇和/或频哪醇。无机卤化物的加入提高了形成一元醇和频哪醇的选择性。