2-(溴甲基)-3-甲基喹喔啉 | 5320-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(溴甲基)-3-甲基喹喔啉
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-3-methylquinoxaline
• CAS: 5320-95-6
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• 分子量: 237.099
• InChiKey: QHCWJHQEBKERCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-3-甲基喹喔啉 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-(3-methyl-quinoxalin-2-ylmethoxy)-benzoic acid 3-methyl-quinoxalin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalines. IX. Reaction of 2-(Halogenomethyl)-quinoxalines and -quinoline with hydroxybenzoic acids and their esters

  摘要：

  In the presence of a base the title compounds react to products with ether structure (4,6), or with ester structure (3), or to structure 5 containing both functionalities in dependence on the mole ratio of the starting substances, on reaction conditions and on the substituent patterns in the hydroxybenzoic acid component.Under the influence of alkali hydroxide the m- and p-substituted compounds (6e-g) are saponified to the alkali salts of the carboxylic acid (4b,c). The o-substituted compounds (6a-d), however, are cyclized to the benzo[b]furanylquinoxalines (8). 8a, d are also obtained by thermal water elimination of the carboxylic acids 4a, d, The red-coloured benzofuranols 8 react with acetic anhydride and benzoyl-chloride/pyridine, resp., to the weakly yellow esters 9.The structure of the products 8 and 9 is studied by UV-VIS derivative spectroscopy, by theoretical calculation of the dihedral angles and by H-1 and C-13 NMR spectroscopy. The H-1 and C-13 chemical shifts are completely assigned. The quinoxalines 8a-c and the quinoline 8d only exist in the hydroxy form.

  DOI：

  10.1002/prac.199733901130
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基喹喔啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到2-(溴甲基)-3-甲基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  具有改性喹喔啉主链的低聚物的可控、逐步合成

  摘要：

  ( E )-(Quinoxalin-2-yl)ethene oligomers with a maximum 6 repetition units 通过多步反应成功合成了不同喹喔啉单元的 Wittig 偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200764

文献信息

• A Simple and Convenient Manganese Dioxide Oxidation of Benzyl Halides to Aromatic Aldehydes under Neutral Condition
  作者：Shyamaprosad Goswami、Subrata Jana、Swapan Dey、Avijit Kumar Adak

  DOI：10.1246/cl.2005.194

  日期：2005.2

  A simple, convenient and inexpensive benzylic oxidation reaction of arylmethylhalides under neutral conditions by manganese dioxide to the corresponding aldehydes has been described.

  已经描述了在中性条件下通过二氧化锰将芳基甲基卤化物与相应的醛进行简单、方便且廉价的苄基氧化反应。
• Synthesis and selective class III antiarrhythmic activity of novel N-heteroaralkyl-substituted 1-(aryloxy)-2-propanolamine and related propylamine derivatives
  作者：John A. Butera、Walter Spinelli、Viji Anantharaman、Nicholas Marcopulos、Roderick W. Parsons、Issam F. Moubarak、Catherine Cullinan、Jehan F. Bagli

  DOI：10.1021/jm00115a010

  日期：1991.11

  The synthesis and biological evaluation of a series of novel 1-(aryloxy)-2-propanolamines and several related deshydroxy analogues are described. Compounds 4-29 were prepared and investigated for their class III electrophysiological activity in isolated canine Purkinje fibers and in anesthetized open-chest dogs. None of these compounds showed any class I activity. On the basis of the in vitro data

  描述了一系列新型的1-（芳氧基）-2-丙醇胺和几种相关的脱羟基类似物的合成和生物学评估。制备了化合物4-29，并在分离的犬浦肯野纤维和麻醉的开胸狗中研究了它们的III类电生理活性。这些化合物均未显示出任何I类活性。基于体外数据，讨论了该系列的结构-活性关系。N- [4- [2-羟基-3- [甲基（2-喹啉基甲基）氨基]丙氧基]苯基]甲磺酰胺（12，WAY-123,223）和N- [2-[[甲基[3- [4]鉴定了[[[（甲基磺酰基）氨基]苯氧基]丙基]氨基]甲基] -6-喹啉基]-甲磺酰胺（24，WAY-125,971），并在体外和体内鉴定为有效的和特定的III类抗心律不齐药物。已发现化合物12具有口服生物利用度，可大幅提高心室纤颤阈值（VFT），并且在某些情况下，以5 mg / kg的剂量在麻醉的开胸狗中可恢复室颤的窦性心律（iv ）。合成了12个对映体（即13和14），并在Purkin
• Quinoxalines. Part 13: Synthesis and mass spectrometric study of aryloxymethylquinoxalines and benzo[b]furylquinoxalines
  作者：Ines Starke、Gerhard Sarodnick、Vladimir V. Ovcharenko、Kalevi Pihlaja、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.064

  日期：2004.7

  aryloxymethylquinoxalines, benzo[b]- and naphtho[2,1-b]furylquinoxalines, possessing potential biological activity, was prepared, characterized by IR and NMR spectroscopy and their electron ionization (EI) mass spectra studied in detail. The aryloxymethylquinoxalines were obtained by reacting halogenomethylquinoxalines with bifunctional O-nucleophiles. The benzo[b]furylquinoxalines and naphtho[2,1-b]furylquinoxalines

  制备了一系列具有潜在生物活性的新型芳氧基甲基喹喔啉，苯并[ b ]-和萘并[ 2,1- b ]呋喃基喹喔啉，并通过红外光谱和核磁共振谱进行了表征，并对其电子电离（EI）质谱进行了详细研究。通过使卤代甲基喹喔啉与双官能O-亲核试剂反应获得芳氧基甲基喹喔啉。所述苯并[ b ] furylquinoxalines和萘并[2,1- b通过两个途径制备]呋喃基喹喔啉，这两个途径在合成中涉及的两个环化步骤的顺序上是不同的。通过精确的质谱测量确定了通过EI质谱法获得的离子的组成，并通过B / E链接扫描和碰撞诱导的离解阐明了裂解途径。研究的化合物的质谱行为与可能的OH损失有关 自由基被证明是非常有特色的。
• Versatile Heteroleptic Cu(I) Complexes Based on Quino(xa)‐line‐Triazole Ligands: from Visible‐Light Absorption and Cooperativity to Luminescence and Photoredox Catalysis
  作者：Cecilia Bruschi、Xin Gui、Nasrin Salaeh‐arae、Tobia Barchi、Olaf Fuhr、Sergei Lebedkin、Wim Klopper、Claudia Bizzarri

  DOI：10.1002/ejic.202100653

  日期：2021.10.21

  properties for these new heteroleptic Cu(I) complexes shows their versatility in diverse application fields. Their luminescence in solid state reaches a Φ up to 40 % at room temperature and they show photoredox activity in a visible-light driven atom transfer radical addition reaction. Furthermore, cooperative effect in the dinuclear complex was observed in electronic absorption and confirmed by theoretical

  这些新型杂配 Cu(I) 配合物的广泛特性显示了它们在不同应用领域的多功能性。它们的固态发光在室温下达到高达 40% 的 Φ，并且它们在可见光驱动的原子转移自由基加成反应中显示出光氧化还原活性。此外，在电子吸收中观察到双核配合物中的协同效应，并通过理论计算得到证实。
• Photochemistry of benzene and quinoxaline fused Δ2-1,2,3-triazolines and their trapping products
  作者：Yu-Jen Chen、Hao-Chih Hung、Chin-Kang Sha、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.004

  日期：2010.1

  synthesized in good yields using Knoevenagel condensation and intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition as two of the key reactions. Photolysis (254 nm) of Δ2-1,2,3-triazoline 1a or 1b in acetonitrile led to the homolytic cleavage of nitrogen that generated diethyl diazomalonate 7, highly reactive intermediates aziridines 8a,b, and isoindoles B. The latter two species subsequently underwent rearrangement

  苯和喹喔啉稠合Δ 2 -1,2,3- triazolines 1A和1B以良好的收率使用Knoevenagel缩合和分子内1,3-偶极环加成的两个关键反应的合成。光解Δ的（254纳米）2 -1,2,3-三唑啉1A或1B在乙腈导致氮的均裂生成二diazomalonate 7，高反应性的中间产物的氮丙啶8A，b，和异吲哚乙。随后对后两个物种进行重排，以得到氮挤出产物9a，b以及聚合物。此外，反应性中间体被亲二烯物捕获，得到相应的环加合物。N桥连的环加合物的随后重排分别以6％和9％的产率得到N-取代的吡咯并[3，4- b ]喹喔啉12b和15b。在富马腈的存在下辐照1a导致环加合物16a的分离并保留了立体化学。1b的热反应产生的氮挤出产物9b（产率为58-63％）比光解产生的氮素挤出产物（产率为5-23％）更多，这表明前者可能涉及两性离子中间体。